A diretoria do Flamengo havia prometido, ainda na Gestão Eduardo Bandeira de Mello, à época do lançamento do Programa de Sócio-Torcedores que quando alcançasse mais de 100 mil sócios, buscari um nome forte do futebol europeu para reforçar seu elenco. Tentou cumprir o prometido em 2018 e 2019, mas esbarrou na barreira cultural e no preconceito da visão de jogar no Brasil como um retrocesso de carreira.
Em 2018 o Flamengo assombrou a Europa quando fez oferta alta pelo holandês Ryan Babel, quase pagando o que aquele jogador nem valia. Mas foram diversas matérias nas mídias da Itália, da Holanda e da Turquia destacando a surpresa com o poder financeiro do Flamengo. Ao assinar com Jorge Jesus, foi a vez da mídia de Portugal tentar entender que poder financeiro era aquele vindo do até então sempre amadorístico Brasil. O Flamengo despertava a atenção da Europa para seu novo poderio econômico-financeiro.
O mês de agosto de 2018 foi tempo em que era preciso monitorar notícias em turco para se atualizar. O nome escolhido pela diretoria foi o do atacante holandês Ryan Babel, jogador do Besiktas, da Turquia. Um jogador de 31 anos, reserva da Seleção da Holanda nas Copas do Mundo de 2006 e 2010 e titular do Sub-23 que disputou as Olimpíadas de 2008. A proposta inicial foi de 4 milhões de euros, e os turcos pediram 8 milhões. O Flamengo aumentou então sua oferta para 6 milhões de euros, mas os turcos também aumentaram a pedida, exigindo então 10 milhões. A proposta rubro-negra subiu um pouco mais, passando a ser de 7 milhões de euros. A agressividade da diretoria rubro-negra levou a matérias na mídia da Itália e da Espanha em tom de surpresa frente ao poder financeiro do Flamengo. Na mídia da Turquia, as notícias falavam em pressão do jogador holandês sobre o clube turco em favor de que fosse aceita a oferta, já que ele teria três anos de contrato garantido no Brasil, enquanto seu contrato no Besiktas se encerraria em um ano a mais. Do técnico do Besiktas, o turco Senol Gunes, saíram comentários ironizando o interesse de um clube brasileiro ("Se eles comprarem o Babel, eu comprarei ou o Lionel Messi ou o Luis Suárez"). Frente à oferta rubro-negra de 7 milhões de euros, os turcos reduziram sua pedida para 8,5 milhões. Após uma negociação arrastada por semanas, o Flamengo então subiu sua oferta aos 8,5 pedidos, e o Besiktas aceitou fechar o negócio. Foi a vez então de aparecer quem estava blefando no processo: Ryan Babel comunicou que não aceitava jogar no Brasil, porque ainda tinha aspirações de voltar à Seleção Holandesa. Após a negativa, o Flamengo contratou Vitinho. Ryan Babel acabou disputando a temporada 2018-19 pelo Fulham, no Campeonato Inglês, onde atuou em 14 jogos, tendo feito 5 gols.
Ryan Babel
Em 2019 o Flamengo deu passos na direção de entrar em alguma competição no mercado europeu de segundo escalão, contratando o técnico português Jorge Jesus, ex Benfica e Sporting e três vezes campeão português, e o zagueiro espanhol Pablo Marí Villar, que havia jogado a temporada 2019-20 com o Deportivo La Coruña na Série B do Campeonato Espanhol. A São Paulo seguiu os passos e também foi atrás de um defendor espanhol, contratando ao veterano Juanfran, formado no Real Madrid, mas tendo se destacado no Atlético de Madrid, onde jogou por 8 temporadas (2011-12 a 2018-19) e chegou à Seleção Espanhola, por quem disputou a Eurocopa de 2012 e a Copa do Mundo de 2014. Mas, não satisfeito em ter um europeu em seu elenco, o Flamengo queria vôos mais ousados.
O mês de agosto de 2018 foi tempo de outra novela, desta vez com a negociação entre Flamengo e Mário Balotelli. O centroavante italiano, filho de ganeses, então com 29 anos, brilhou na Internazionale a partir de 2007, jogando por três temporadas. Depois foram 3 temporadas no Manchester City, duas no Milan e uma no Liverpool. Em 2012 foi escolhido para o "Onze Ideal" da Eurocopa, destacando-se entre os melhores do torneio. O comportamento polêmico fora de campo, no entanto, levou a carreira a entrar em declínio. Depois do Liverpool, jogou 1 temporada de novo no Milan, e acabou indo jogar no Nice, da França, onde acabou fora dos principais mercados do futebol europeu por 3 temporadas. Na temporada 2018-19 voltou a apresentar um grande futebol, primeiro no Nice e depois no Olimpique de Marselha. Ao fim da temporada, não teve seu contrato renovado, e então apareceu a proposta do Flamengo: R$ 10 milhões a vista, mais R$ 16 milhões por ano de contrato, o que equivaleria a um salário de R$ 1,4 milhão por mês, e ainda a utilização de um de seus irmãos, Enock Balotelli, no elenco do Boavista, que disputaria Série D do Campeonato Brasileiro. Desde o início das negociações, seu empresário, Mino Raiola, agente de diversos grandes nomes do cenário europeu, deixou claro sua posição contrária a uma mudança para o Brasil. Enquanto os jornais italianos noticiavam as negociações, foram especuladas propostas do Napoli e da Fiorentina para atravessar o negócio. Por fim, a única proposta que aparentemente apareceu de forma concreta foi a do modesto Brescia, clube da cidade natal do jogador, e recém retornando à Série A do Campeonato Italiano para a temporada 2019-20. A proposta do Brescia era financeiramente inferior à do Flamengo, mas o argumento era que o jogador aspirava uma vaga na Seleção Italiana para a disputa da Eurocopa de 2020. Dois dirigentes do Flamengo chegaram a viajar para a Europa e jantaram dois dias seguidos com Mario Balotelli e Mino Raiola em Monaco. Em 15 de agosto o Flamengo emitiu comunicado oficial dando por encerradas as tratativas para tentar contratar Super Mario.
Mario Balotelli
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