A estréia do Flamengo em Taça Libertadores da América aconteceu em 1981; o primeiro jogo foi um empate em 2 x 2 com o Atlético Mineiro no Mineirão. Os atleticanos chegaram a estar com um 2 x 0 a seu favor, dois gols de Éder, mas Nunes e Marinho empataram.
Na sua segunda Libertadores, no ano seguinte, como campeão de 1981, o Flamengo só fez sua estréia na segunda fase, tendo perdido para o Peñarol, em Montevidéu, por 1 x 0.
A terceira estréia foi na Libertadores de 83, na qual a campanha se iniciou com um empate em 1 x 1 com o Grêmio no Estádio Olímpico, em Porto Alegre. No ano seguinte, a estréia foi no Maracanã, e a campanha começou com pé direito, goleada por 4 x 1 sobre o Santos.
Depois de 4 participações consecutivas, o Flamengo só voltou à Libertadores sete anos depois, em 1991. Fez sua estréia com um empate em 1 x 1 com o Corinthians no Estádio José Frageli, em Cuiabá, no Mato Grosso (mando de campo era do Flamengo).
Dois anos depois, o Flamengo voltou à Libertadores e enfrentou o Internacional no Estádio Beira-Rio, em Porto Alegre, em sua estréia, e empatou em 0 x 0.
O Flamengo ficou então 9 anos afastado da Libertadores; voltou em 2002 e para fazer sua pior campanha entre todas suas participações. Na estréia perdeu para o Once Caldas, em Manizales, na Colômbia, por 1 x 0.
Voltou à Libertadores cinco edições depois, em 2007, e na estréia foi à altitude de Potosi enfrentar o Real Potosí; chegou a estar perdendo por 2 x 0, mas conseguiu reagir e empatar em 2 x 2.
No ano seguinte, mais uma Libertadores, na qual empatou seu primeiro jogo em 0 x 0 com o Coronel Bolognesi jogando em Tacna, no Peru.
Daí para frente participou ano sim ano não. Em 2010, na estréia venceu o Universidad Católica, do Chile, por 2 x 0 no Maracanã.
Entre 1981 e 2010, em suas 10 primeiras participações na Taça Libertadores da América, o Flamengo, em seu primeiro jogo em cada torneio, obteve: 2 vitórias, 6 empates e 2 derrotas.
Em 2012, jogou a Pré-Libertadores, e fez mais uma vez sua estréia na altitude de Potosi, na Bolívia, e acabou derrotado pelo Real Potosi por 2 x 1.
Entre 1981 e 2010, em suas 10 primeiras participações na Taça Libertadores da América, o Flamengo, em seu primeiro jogo em cada torneio, obteve: 2 vitórias, 6 empates e 2 derrotas.
Em 2012, jogou a Pré-Libertadores, e fez mais uma vez sua estréia na altitude de Potosi, na Bolívia, e acabou derrotado pelo Real Potosi por 2 x 1.
Em 2014, o jogo contra o León, no México, foi a 12ª estréia do Flamengo em Copa Libertadores, e jogando fora de casa, o Flamengo mais uma vez foi derrotado numa estréia, perdendo por 2 x 1 no México.
O saldo não era nada positivo, as 12 estréias até 2014 foram com 2 vitórias (ambas no Maracanã), 6 empates e 4 derrotas.
Na Libertadores 2017, o Flamengo fez sua melhor estreia, quando jogando no Maracanã, goleou ao San Lorenzo por 4 x 0, com todos os gols marcados no segundo tempo. No ano seguinte, mais uma estreia contra um argentino jogando no Rio de Janeiro, desta vez no Engenhão, onde o Flamengo empatou em 2 x 2 com o River Plate.
Em 2019, o primeiro jogo foi na altitude de Oruro, na Bolívia, contra o Deportivo San Jose. E o Flamengo venceu por 1 x 0, gol de Gabriel Barbosa, o Gabigol. Peça primeira vez em 15 participações em Libertadores o Flamengo venceu na estreia como visitante. As três estreias com vitória anteriores haviam sido todas no Maracanã: 4 x 1 no Santos em 1984, 2 x 0 na Universidad Católica em 2010 e 4 x 0 no San Lorenzo em 2017.
O saldo não era nada positivo, as 12 estréias até 2014 foram com 2 vitórias (ambas no Maracanã), 6 empates e 4 derrotas.
Na Libertadores 2017, o Flamengo fez sua melhor estreia, quando jogando no Maracanã, goleou ao San Lorenzo por 4 x 0, com todos os gols marcados no segundo tempo. No ano seguinte, mais uma estreia contra um argentino jogando no Rio de Janeiro, desta vez no Engenhão, onde o Flamengo empatou em 2 x 2 com o River Plate.
Em 2019, o primeiro jogo foi na altitude de Oruro, na Bolívia, contra o Deportivo San Jose. E o Flamengo venceu por 1 x 0, gol de Gabriel Barbosa, o Gabigol. Peça primeira vez em 15 participações em Libertadores o Flamengo venceu na estreia como visitante. As três estreias com vitória anteriores haviam sido todas no Maracanã: 4 x 1 no Santos em 1984, 2 x 0 na Universidad Católica em 2010 e 4 x 0 no San Lorenzo em 2017.
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