Após as turbulências de agosto, já fora da disputa pelo principal objetivo do ano que era a conquista da Libertadores da América, o marco de balizamento em setembro passou a ser a semi-final da Copa do Brasil diante do Corinthians. No 1º jogo, no Maracanã, o time rubro-negro teve domínio amplo, pleno e absoluto do jogo, a ponto do time paulista mal haver passado da linha de meio-campo no 2º tempo inteiro, porém o time rubro-negro não conseguiu converter tal domínio em vantagem, com a partida não saindo de um frustrante empate sem gols. No 2º jogo, em Itaquera, o jogo foi muito disputado, com os corinthianos saltando em vantagem e o Flamengo buscando o empate ainda no 1º tempo. Jogo franco e bem disputado. No 2º tempo, os corinthianos voltaram a conseguir obter a vantagem no placar com um chute de fora da área do garoto Pedrinho. A partir de então, o Flamengo pressionou, buscou o empate, Pará acertou uma bomba na trave aos 47 minutos do 2º tempo que poderia ter levado a disputa para os pênaltis, mas assim não quis o destino. Se houvesse avançado, o Flamengo teria repetido a final do ano anterior contra o Cruzeiro, mas não conseguiu. Duas das três conquistas de expressão possíveis em 2018 haviam ruído, restava apenas lutar para levantar a taça do Campeonato Brasileiro. Mas já não seria mais com Maurício Barbieri. O jovem treinador caiu após a eliminação em Itaquera. A diretoria agiu rápido e optou por Dorival Júnior para substituí-lo, num contrato tampão com duração de apenas três meses. Ironicamente, a Gestão Bandeira de Mello terminaria em 2018 com o mesmo treinador que havia começado em 2013.
Pelo Brasileirão, na 24ª rodada, num duelo num sábado à noite contra a Chapecoense no Maracanã - adversário que figurava na Zona de Rebaixamento - o Flamengo não vacilou, ainda que repetindo o repertório de amplo domínio não traduzido em muitas chances de gol, mas nas poucas criadas, conseguiu vencer por 2 x 0. Na rodada seguinte, clássico contra o Vasco disputado em Brasília - o adversário recém havia entrado na Zona do Rebaixamento e lutava desesperadamente para não repetir pela quarta vez uma experiência em Série B - o estádio estava lotado de flamenguistas, mas o time rubro-negro não respondeu dentro de campo. Saiu atrás, foi inferior, mas conseguiu um empate que o manteve em 4º lugar ao fim da rodada. Na 26ª rodada mais um jogo diante de um Maracanã lotado, num confronto direto pelas primeiras posições da tabela, o time obteve uma suada vitória por 2 x 1 sobre o Atlético Mineiro. Foi o último ato no Campeonato Brasileiro com a presença de Barbieri à beira do campo. Três dias antes da 27ª rodada, o Flamengo perdeu por 2 x 1 para o Corinthians em São Paulo pelo jogo de volta da Copa do Brasil, após um empate por 0 x 0 no Maracanã, sendo eliminado e causando a demissão de cargo do treinador. O primeiro desafio do novo treinador, contra o Bahia em Salvador, terminou sendo um jogo "xôxo" contra um adversário que lutava para não ser rebaixado, com o time não saindo de um empate sem gols, o qual levou o Flamengo à 5ª colocação. O Palmeiras assumia a liderança do campeonato nesta rodada, com os mesmo 53 pontos do Internacional, e com o São Paulo tendo 52. O Grêmio tinha 50 e o Flamengo tinha 49.
Na 28ª rodada, um novo duelo contra o Corinthians em Itaquera, desta vez valendo pelo Brasileiro. Pela primeira vez o novo treinador havia tido uma semana cheia para treinar o elenco. Jogo acirrado, no qual um erro de Willian Arão no fim do 1º tempo poderia ter resultado em gol e mudado a história final daquele jogo; porém, após o 1º tempo sem gols, Lucas Paquetá marcou duas vezes aos 19 e aos 24 minutos, o time soube administrar o resultado até o fim, e num contra-ataque ainda marcou o terceiro gol, já nos acréscimos. Com os três gols, o Flamengo impôs a pior derrota sofrida pelo Corinthians até então desde a inauguração de seu novo estádio em Itaquera. Com esta vitória, o Flamengo voltava ao 3º lugar. Depois de uma sequência ruim, que lhe tirou da briga pelo título, com o time dedicando-se exclusivamente ao Brasileiro houve uma sequência de bons resultados que o recolocaram na luta pelo campeonato. Na 29ª rodada havia Fla x Flu. Três dias antes do jogo decisivo, em péssimo e infeliz momento para tal tomada de decisão, o Flamengo anunciou a venda de Lucas Paquetá para o Milan, da Itália, por 35 milhões de euros (segunda maior venda da história do Flamengo até então, perdendo apenas para a transação, dez milhões de euros mais cara, que um ano antes havia levado Vinícius Júnior ao Real Madrid). Num Maracanã mais uma vez lotado, num fim de sábado, o time rubro-negro entrou em campo assumindo as rédeas da partida desde seu começo, conseguiu um gol com pouco mais de 10 minutos, conseguiu um segundo nos acréscimos e desceu para o intervalo com uma vantagem confortável. Liquidou o jogo logo no reinício do segundo tempo, colocando o 3 x 0 que acabou definitivo no placar. Na 30ª rodada, fora de casa uma fácil vitória por goleada (4 x 0) sobre o lanterna Paraná Clube. Mas esta viagem gerou uma nova crise: retornando de lesão, o goleiro Diego Alves recuso-se a viajar com a delegação quando soube que ficaria no banco de reservas. Instabilidade em meio à ascensão, mas que não mudou o rumo de recuperação na tabela. Com a vitória em Curitiba, o time voltou à 2ª colocação, com 58 pontos. Era a hora de decidir o campeonato! Os dois jogos seguintes definiriam as chances rubro-negras no Brasileirão. Primeiro uma final no Maracanã, com ingressos esgotados com antecedência para ver Flamengo x Palmeiras. Uma vitória manteria o sonho do título aceso. Depois, duelo contra o São Paulo no Morumbi.
A péssima sequência da 21ª à 25ª rodada havia cobrado seu preço! Mas a boa sequência entre a 26ª e a 30ª, conquistando 13 pontos dos 15 possíveis, manteve o sonho vivo. Se quisesse ser campeão, os dois jogos seguintes representavam a oportunidade de vencer grandes jogos que diferencia um campeão: só é campeão aquele que vence as grandes batalhas! Era hora do elenco provar se era capaz ou não. Contra o Palmeiras, o Maracanã lotado para receber o duelo entre o líder e o vice-líder, no qual caso vencesse o Flamengo ficaria somente um ponto atrás do líder do campeonato. Jogo muito equilibrado dentro de campo, com os alvi-verdes paulistas do técnico Luiz Felipe Scolari provando porque detinham a liderança do campeonato. Poucas chances reais de lado a lado, mas os rubro-negros com maior posse de bola. Aos 5 minutos do 2º tempo, um contra-ataque mortal e cirúrgico, majestosamente concluído por Dudu: Palmeiras 1 x 0. Os jogadores rubro-negros pareciam incapazes de buscar o resultado. Porém, em jogada individual, o colombiano Marlos Moreno empatou aos 32 minutos, interrompendo um jejum de dois anos e meio sem marcar sequer um gol. Aos 40 minutos, nova jogada também de Marlos pela ponta e a bola encontrou Lucas Paquetá sozinho na pequena área, de frente para o arco, mas ele isolou, a bola, a vitória e as chances de alcançar o líder. Fim de jogo: 1 x 1. No Morumbi, mais um jogo duríssimo. Os são-paulinos saíram na frente logo no começo de jogo, mas dada a saída, o colombiano Fernando Uribe empatou. No início do 2º tempo, o garoto Helinho acertou um chutaço de fora da área e colocou o São Paulo novamente a frente. O time rubro-negro não desistiu e partiu em busca do empate, obtendo-o aos 36 minutos após genial jogada de Vitinho pela pota-esquerda, com a bola encontrando Rodinei na área, que estufou a rede do Morumbi. O Flamengo então cresceu no jogo, e aos 45 minutos teve uma chance claríssima de vitória. A bola atravessou a pequena área e encontrou Vitinho entrando sozinho, frente a frente ao goleiro e a queima-roupa. Ele poderia ter dado um toque para dominar a bola e goleiro e zagueiro passariam a toda velocidade com seus saltos, mas ele tentou concluir de primeira e isolou, a bola, a vitória e as chances de se manter na perseguição ao líder. O time não venceu nenhum dos dois jogos decisivos e assim selou seu destino. Os gols perdidos nos minutos finais por Lucas Paquetá (contra o Palmeiras) e Vitinho (contra o São Paulo) decidiram de vez o destino do troféu. Ainda assim, o Flamengo - com seus 66 pontos acumulados até a 35ª rodada - igualava sua melhor campanha para 35 primeiras rodadas na história desde que o Campeonato Brasileiro passou a ser por pontos corridos, com os mesmos 66 pontos obtidos em 2016, e mais do que os 63 pontos que havia obtido em 2008 e do que os 60 pontos que havia obtido em 2009, no ano em que se sagrou campeão brasileiro.
Na 33ª rodada, clássico contra o Botafogo no Engenhão, e com uma péssima atuação do time rubro-negro, os botafoguenses abriram 2 x 0 ainda no 1º tempo, com falha clamorosa do goleiro César no segundo tento. No início do 2º tempo Vitinho diminuiu, e logo na sequência o próprio Vitinho cobrou uma falta que tinha destino certo, com a bola resvalando na barreira e acertando o travessão. No fim, derrota rubro-negra por 2 x 1. A diferença para o líder estava em 7 pontos. Na 34ª rodada, Maracanã lotado para o duelo contra o Santos. O time rubro-negro não jogou bem, mas venceu com um magro 1 x 0. No último minuto, pênalti para o Santos: Gabriel Barbosa cobrou e César defendeu, garantindo a vitória rubro-negra, a qual deixava o Flamengo matematicamente classificado para a Copa Libertadores de 2019, com quatro rodadas de antecedência para o fim do torneio. Nunca em sua história a classificação à Libertadores havia sido obtida com tanta antecedência. Na 35ª rodada, o Flamengo foi a Recife e venceu ao Sport, adversário que, pressionado, lutava contra o rebaixamento. O time flamenguista mais uma vez não teve uma grande atuação, mas, cirúrgico, venceu, e com muita raça, com um a menos, após Lucas Paquetá ser expulso no primeiro terço do 2º tempo. O líder Palmeiras empatou com o já rebaixado Paraná, e a diferença caiu para 5 pontos. Se as bolas de Paquetá e Vitinho contra Palmeiras e São Paulo tivessem entrado, o Flamengo teria 4 pontos a mais e o Palmeiras teria 1 a menos, e ambos dividiriam a liderança com 70. Ou se o Flamengo não houvesse tropeçado diante de América Mineiro (sofreu o empate nos minutos finais) e de Ceará (perdeu no Maracanã), também teria 5 pontos a mais, e ambos dividiriam a liderança com 71 pontos; ou se o Flamengo não tivesse perdido pontos para os rivais Vasco (empate) e Botafogo (derrota), dois adversários em crise e lutando contra o rebaixamento, também teria 5 pontos a mais. Houve vários caminhos que colocariam o Flamengo na reta final cabeça a cabeça na luta para ser campeão brasileiro, mas a verdade é que o time do Flamengo não estava jogando um futebol digno de Campeão Brasileiro!
E o Palmeiras fez um Segundo Turno absolutamente fora do padrão. Entre a 16ª e a 38ª rodada, o time paulista conquistou 57 pontos em 69 possíveis, com 17 vitórias e 6 empates numa impressionante sequência de 23 jogos sem perder. Ainda assim, enquanto houve chances matemáticas de título, o time do Flamengo lutou por ele. Na 36ª rodada, em duelo contra o Grêmio no Maracanã que valia, com uma vitória, a garantia de classificação direta à Fase de Grupos da Libertadores 2019, assegurando matematicamente terminar entre os quatro primeiros colocados do Brasileiro, o jogo foi amarrado, sem que o time rubro-negro tivesse uma boa atuação. Porém, no 2º tempo, com um gol ilegal de Fernando Uribe, que chutou a bola levantando o pé à altura da cabeça do zagueiro gremista, o time obteve uma vantagem, a partir da qual passou a sofrer pressão tricolor, com César salvando e impedindo o empate; mas nos acréscimos um contra-ataque rubro-negro e Berrío cruzou para Diego completar às redes. Com a vitória, o Flamengo impediu a conquista do Palmeiras com três rodadas de antecipação. Mas na 37ª rodada o campeonato se decidiu. O Flamengo foi a Belo Horizonte e teve uma grande atuação, vencendo ao Cruzeiro por 2 x 0 no Mineirão. A vitória assegurou a 2ª colocação do campeonato para o Flamengo uma rodada antes do campeonato terminar. Em São Januário, o Palmeiras venceu ao Vasco por 1 x 0 e assegurou o título nacional com uma rodada de antecipação. Chegando a 72 pontos, vice-campeão brasileiro, o Flamengo alcançou sua maior pontuação na história do Campeonato Brasileiro por pontos corridos até então, superando os 71 pontos feitos em 2016 e os 66 pontos feitos em 2009 quando se sagrou campeão. Nos seus 11 primeiros jogos a frente do time, Dorival Júnior conseguiu 7 vitórias, 3 empates e só 1 derrota. Um aproveitamento de 72%, superior aos 69,4% de aproveitamento do campeão Palmeiras. Dorival obteve um aproveitamento superior ao de todos os times que se sagraram campeões desde que o Campeonato Brasileiro passou a ser por pontos corridos. Se descontado o jogo contra o Bahia, no qual esteve à beira do campo mas sem sequer ter feito um treino com o time, e o desempenho seria ainda melhor (77% dos pontos possíveis). O diagnóstico era claro, o erro de gestão do futebol da vez que custou a conquista foi a falta de um técnico experiente a frente do elenco, alguém com capacidade e experiência para rodá-lo melhor, fazendo as escolhas certas em poupar jogadores e executar rodízios.
Na última rodada, para cumprir tabela, o último confronto foi no Maracanã contra o Atlético Paranaense, com recorde de público do campeonato. O Flamengo saiu na frente, mas tomou a virada no 2º tempo e acabou derrotado por 2 x 1. No saldo da temporada: o sistema defensivo mais uma vez foi a grande força rubro-negra, em 2018 a média de gols levados por jogo foi a menor desde 1989. O desempenho defensivo em 2017 já havia sido o melhor desde 1991, e o resultado no ano seguinte foi ainda mais impactante, tendo a média de gols sofridos em 2018 sido de apenas 0,69 gols por jogo. Havia 30 anos que o Flamengo não sofria tão poucos gols. Não havia praticamente ninguém dando importância a isto, até porque praticamente ninguém prestou atenção nisto.
Vice-campeão da Copa do Brasil de 2017, vice-campeão da Copa Sul-Americana de 2017, vice-campeão brasileiro de 2018. Entre 2016 e 2018, as duas maiores pontuações do Flamengo na história do Campeonato Brasileiro por pontos corridos. A camisa rubro-negra vencia como há muito tempo não andava vencendo, mas o título de expressão não chegava! Campeão Carioca de 2017, Campeão da Copa São Paulo de Futebol Sub-20 em 2016 e 2018. Era pouco... frente ao poderio financeiro de sua nova realidade em gestão esportiva, queria-se um título nacional ou um título internacional expressivo, só isto atenderia às expectativas. O rumo em direção a este objetivo parecia estar sedimentado, mas não seria sob a Gestão Bandeira de Mello.
Já sem poder tentar a reeleição na Presidência do Flamengo, pois havia atingido o limite estatutário de dois mandatos consecutivos, Eduardo Bandeira de Mello tentou a carreira na política pública, candidatando-se a Deputado Federal pelo partido Rede Sustentabilidade. Obteve 38.500 votos (assim, número redondo, sem nem um a mais nem um a menos) tendo sido o candidato mais votado de seu partido mas o 48º mais votado do Estado do Rio de Janeiro (eram 46 vagas, não necessariamente ocupadas pelos 46 mais votados, já que a regra eleitoral para cargos legislativos seguia um sistema proporcional, dependente de um quociente partidário). Independente do sistema, Eduardo não se elegeu na eleição realizada em outubro. Não repetiu o feito de Márcio Braga, que após liderar uma revolução na gestão do Flamengo através do movimento Frente Ampla pelo Flamengo, que o fez presidente do clube também por dois mandatos, em 1977-1978 e 1979-1980, candidatou-se e foi eleito Deputado Federal nas Eleições Estaduais de 1982 pelo partido do Movimento Democrático Brasileiro (então MDB, e posteriormente PMDB) com 57.346 votos (19º mais votado) e reeleito nas Eleições de 1986 com 41.305 votos (23º mais votado), tendo ocupado o cargo na Câmara dos Deputados, em Brasília, de 1983 a 1990. Márcio Braga acumulou ainda a função de presidente do Flamengo no biênio 1987-1988 em paralelo à função pública. Ele ainda voltaria a presidir ao Flamengo no biênio 1991-1992 e nos triênios 2004-05-06 e 2007-08-09, somando um total de 6 mandatos a frente do clube.
Mas afinal, por quem os sinos haviam tocado? Eduardo Bandeira de Mello não conseguiu eleger seu sucessor. O Flamengo não obteve um título nacional ou internacional de expressão. No futebol do Rio de Janeiro, Vasco e Botafogo passaram boa parte do Campeonato Brasileiro de 2018 lutando para fugir da Zona de Rebaixamento. Na última rodada, em 2 de dezembro, Vasco e Fluminense lutaram para fugir do rebaixamento à Série B. No cenário nacional, o Palmeiras fora campeão brasileiro em 2016 e 2018, mas enquanto se sustentava num modelo econômico sustentado num mecenas, a Crefisa, o Flamengo mantinha seu status de "novo rico" com recursos próprios. E ao fim de 2018 a Crefisa cobrava a devolução de R$ 120 milhões investidos na contratação de jogadores para fortalecer o elenco palmeirense. Por quanto tempo este modelo se manteria bem sucedido?
O Flamengo continuava sem perspectiva de ter um estádio próprio. A licitação do Maracanã foi cancelada pelo Ministério Público, mas não havia qualquer certeza em dezembro de 2018 sobre quando ocorreria outra licitação. A vida política do Rio de Janeiro estava afundada num completo caos: todos os Governadores do Estado do Rio de Janeiro desde 1998 a 2018 haviam sido presos (Anthony Garotinho, Rosinha Garotinho, Sérgio Cabral e Luiz Fernando Pezão), todos os Presidentes da Assembléia Legislativa de 1995 a 2015 haviam sido presos (Sérgio Cabral, Jorge Picciani e Paulo Melo), 10 Deputados Estaduais haviam sido presos, o ex-Procurador Geral do Ministério Público Estadual, e 6 dos 7 conselheiros do Tribunal de Contas do Estado do Rio de Janeiro haviam sido presos. Com tantos políticos e servidores públicos de alto escalão presos por corrupção, era possível que o Flamengo pudesse encontrar cooperação de órgãos públicos para seguir seu rumo de crescimento? Mais uma pergunta que não seria na Gestão Bandeira de Mello que seria possível se conhecer a resposta.
Nas Eleições Presidenciais do Flamengo, em 8 de dezembro de 2018, o candidato apoiado por Bandeira de Mello acabou derrotado, ficando com pouco mais de 36% dos votos, enquanto Rodolfo Landim obteve quase 62% da votação. Os outros dois candidatos, dois ex-presidentes de torcida organizada, juntos, mal chegaram a receber 2% dos votos. Após seis anos na presidência do Flamengo, Eduardo Bandeira de Mello não conseguia impor seu candidato. A falta de títulos no futebol cobrava sua conta. Mas o modelo "Gestão no Azul" seguiria firme, porque o grupo vencedor da eleição reunia o núcleo empresarial que levara Bandeira à presidência. Além de Rodolfo Landim, vice-presidente de planejamento entre janeiro de 2013 e julho de 2015, voltavam à gestão do clube: Luiz Eduardo Baptista (BAP), vice-presidente de marketing entre janeiro de 2013 e janeiro de 2015, Gustavo Oliveira, vice-presidente de comunicação entre janeiro de 2013 e julho de 2015, Rodrigo Tostes, vice-presidente de finanças entre janeiro de 2015 e julho de 2015, e Cláudio Pracownik, vice-presidente de finanças de agosto de 2015 a julho de 2017. Prometia-se começar um novo Flamengo, ainda que do ponto de vista financeiro nada tão novo assim. Os candidatos que representavam efetivamente um ruptura do modelo de gestão adotado entre 2013 e 2018 tiveram uma votação inexpressiva: dos 3.039 votos válidos no pleito, Marcelo Vargas obteve 41 e José Carlos Peruano apenas 22 (os dois ex-presidentes de torcidas organizadas, juntos, portanto, tiveram apenas 63 votos). Reflexos de uma revolução efetivamente consolidada.
Pelo Brasileirão, na 24ª rodada, num duelo num sábado à noite contra a Chapecoense no Maracanã - adversário que figurava na Zona de Rebaixamento - o Flamengo não vacilou, ainda que repetindo o repertório de amplo domínio não traduzido em muitas chances de gol, mas nas poucas criadas, conseguiu vencer por 2 x 0. Na rodada seguinte, clássico contra o Vasco disputado em Brasília - o adversário recém havia entrado na Zona do Rebaixamento e lutava desesperadamente para não repetir pela quarta vez uma experiência em Série B - o estádio estava lotado de flamenguistas, mas o time rubro-negro não respondeu dentro de campo. Saiu atrás, foi inferior, mas conseguiu um empate que o manteve em 4º lugar ao fim da rodada. Na 26ª rodada mais um jogo diante de um Maracanã lotado, num confronto direto pelas primeiras posições da tabela, o time obteve uma suada vitória por 2 x 1 sobre o Atlético Mineiro. Foi o último ato no Campeonato Brasileiro com a presença de Barbieri à beira do campo. Três dias antes da 27ª rodada, o Flamengo perdeu por 2 x 1 para o Corinthians em São Paulo pelo jogo de volta da Copa do Brasil, após um empate por 0 x 0 no Maracanã, sendo eliminado e causando a demissão de cargo do treinador. O primeiro desafio do novo treinador, contra o Bahia em Salvador, terminou sendo um jogo "xôxo" contra um adversário que lutava para não ser rebaixado, com o time não saindo de um empate sem gols, o qual levou o Flamengo à 5ª colocação. O Palmeiras assumia a liderança do campeonato nesta rodada, com os mesmo 53 pontos do Internacional, e com o São Paulo tendo 52. O Grêmio tinha 50 e o Flamengo tinha 49.
Na 28ª rodada, um novo duelo contra o Corinthians em Itaquera, desta vez valendo pelo Brasileiro. Pela primeira vez o novo treinador havia tido uma semana cheia para treinar o elenco. Jogo acirrado, no qual um erro de Willian Arão no fim do 1º tempo poderia ter resultado em gol e mudado a história final daquele jogo; porém, após o 1º tempo sem gols, Lucas Paquetá marcou duas vezes aos 19 e aos 24 minutos, o time soube administrar o resultado até o fim, e num contra-ataque ainda marcou o terceiro gol, já nos acréscimos. Com os três gols, o Flamengo impôs a pior derrota sofrida pelo Corinthians até então desde a inauguração de seu novo estádio em Itaquera. Com esta vitória, o Flamengo voltava ao 3º lugar. Depois de uma sequência ruim, que lhe tirou da briga pelo título, com o time dedicando-se exclusivamente ao Brasileiro houve uma sequência de bons resultados que o recolocaram na luta pelo campeonato. Na 29ª rodada havia Fla x Flu. Três dias antes do jogo decisivo, em péssimo e infeliz momento para tal tomada de decisão, o Flamengo anunciou a venda de Lucas Paquetá para o Milan, da Itália, por 35 milhões de euros (segunda maior venda da história do Flamengo até então, perdendo apenas para a transação, dez milhões de euros mais cara, que um ano antes havia levado Vinícius Júnior ao Real Madrid). Num Maracanã mais uma vez lotado, num fim de sábado, o time rubro-negro entrou em campo assumindo as rédeas da partida desde seu começo, conseguiu um gol com pouco mais de 10 minutos, conseguiu um segundo nos acréscimos e desceu para o intervalo com uma vantagem confortável. Liquidou o jogo logo no reinício do segundo tempo, colocando o 3 x 0 que acabou definitivo no placar. Na 30ª rodada, fora de casa uma fácil vitória por goleada (4 x 0) sobre o lanterna Paraná Clube. Mas esta viagem gerou uma nova crise: retornando de lesão, o goleiro Diego Alves recuso-se a viajar com a delegação quando soube que ficaria no banco de reservas. Instabilidade em meio à ascensão, mas que não mudou o rumo de recuperação na tabela. Com a vitória em Curitiba, o time voltou à 2ª colocação, com 58 pontos. Era a hora de decidir o campeonato! Os dois jogos seguintes definiriam as chances rubro-negras no Brasileirão. Primeiro uma final no Maracanã, com ingressos esgotados com antecedência para ver Flamengo x Palmeiras. Uma vitória manteria o sonho do título aceso. Depois, duelo contra o São Paulo no Morumbi.
A péssima sequência da 21ª à 25ª rodada havia cobrado seu preço! Mas a boa sequência entre a 26ª e a 30ª, conquistando 13 pontos dos 15 possíveis, manteve o sonho vivo. Se quisesse ser campeão, os dois jogos seguintes representavam a oportunidade de vencer grandes jogos que diferencia um campeão: só é campeão aquele que vence as grandes batalhas! Era hora do elenco provar se era capaz ou não. Contra o Palmeiras, o Maracanã lotado para receber o duelo entre o líder e o vice-líder, no qual caso vencesse o Flamengo ficaria somente um ponto atrás do líder do campeonato. Jogo muito equilibrado dentro de campo, com os alvi-verdes paulistas do técnico Luiz Felipe Scolari provando porque detinham a liderança do campeonato. Poucas chances reais de lado a lado, mas os rubro-negros com maior posse de bola. Aos 5 minutos do 2º tempo, um contra-ataque mortal e cirúrgico, majestosamente concluído por Dudu: Palmeiras 1 x 0. Os jogadores rubro-negros pareciam incapazes de buscar o resultado. Porém, em jogada individual, o colombiano Marlos Moreno empatou aos 32 minutos, interrompendo um jejum de dois anos e meio sem marcar sequer um gol. Aos 40 minutos, nova jogada também de Marlos pela ponta e a bola encontrou Lucas Paquetá sozinho na pequena área, de frente para o arco, mas ele isolou, a bola, a vitória e as chances de alcançar o líder. Fim de jogo: 1 x 1. No Morumbi, mais um jogo duríssimo. Os são-paulinos saíram na frente logo no começo de jogo, mas dada a saída, o colombiano Fernando Uribe empatou. No início do 2º tempo, o garoto Helinho acertou um chutaço de fora da área e colocou o São Paulo novamente a frente. O time rubro-negro não desistiu e partiu em busca do empate, obtendo-o aos 36 minutos após genial jogada de Vitinho pela pota-esquerda, com a bola encontrando Rodinei na área, que estufou a rede do Morumbi. O Flamengo então cresceu no jogo, e aos 45 minutos teve uma chance claríssima de vitória. A bola atravessou a pequena área e encontrou Vitinho entrando sozinho, frente a frente ao goleiro e a queima-roupa. Ele poderia ter dado um toque para dominar a bola e goleiro e zagueiro passariam a toda velocidade com seus saltos, mas ele tentou concluir de primeira e isolou, a bola, a vitória e as chances de se manter na perseguição ao líder. O time não venceu nenhum dos dois jogos decisivos e assim selou seu destino. Os gols perdidos nos minutos finais por Lucas Paquetá (contra o Palmeiras) e Vitinho (contra o São Paulo) decidiram de vez o destino do troféu. Ainda assim, o Flamengo - com seus 66 pontos acumulados até a 35ª rodada - igualava sua melhor campanha para 35 primeiras rodadas na história desde que o Campeonato Brasileiro passou a ser por pontos corridos, com os mesmos 66 pontos obtidos em 2016, e mais do que os 63 pontos que havia obtido em 2008 e do que os 60 pontos que havia obtido em 2009, no ano em que se sagrou campeão brasileiro.
Na 33ª rodada, clássico contra o Botafogo no Engenhão, e com uma péssima atuação do time rubro-negro, os botafoguenses abriram 2 x 0 ainda no 1º tempo, com falha clamorosa do goleiro César no segundo tento. No início do 2º tempo Vitinho diminuiu, e logo na sequência o próprio Vitinho cobrou uma falta que tinha destino certo, com a bola resvalando na barreira e acertando o travessão. No fim, derrota rubro-negra por 2 x 1. A diferença para o líder estava em 7 pontos. Na 34ª rodada, Maracanã lotado para o duelo contra o Santos. O time rubro-negro não jogou bem, mas venceu com um magro 1 x 0. No último minuto, pênalti para o Santos: Gabriel Barbosa cobrou e César defendeu, garantindo a vitória rubro-negra, a qual deixava o Flamengo matematicamente classificado para a Copa Libertadores de 2019, com quatro rodadas de antecedência para o fim do torneio. Nunca em sua história a classificação à Libertadores havia sido obtida com tanta antecedência. Na 35ª rodada, o Flamengo foi a Recife e venceu ao Sport, adversário que, pressionado, lutava contra o rebaixamento. O time flamenguista mais uma vez não teve uma grande atuação, mas, cirúrgico, venceu, e com muita raça, com um a menos, após Lucas Paquetá ser expulso no primeiro terço do 2º tempo. O líder Palmeiras empatou com o já rebaixado Paraná, e a diferença caiu para 5 pontos. Se as bolas de Paquetá e Vitinho contra Palmeiras e São Paulo tivessem entrado, o Flamengo teria 4 pontos a mais e o Palmeiras teria 1 a menos, e ambos dividiriam a liderança com 70. Ou se o Flamengo não houvesse tropeçado diante de América Mineiro (sofreu o empate nos minutos finais) e de Ceará (perdeu no Maracanã), também teria 5 pontos a mais, e ambos dividiriam a liderança com 71 pontos; ou se o Flamengo não tivesse perdido pontos para os rivais Vasco (empate) e Botafogo (derrota), dois adversários em crise e lutando contra o rebaixamento, também teria 5 pontos a mais. Houve vários caminhos que colocariam o Flamengo na reta final cabeça a cabeça na luta para ser campeão brasileiro, mas a verdade é que o time do Flamengo não estava jogando um futebol digno de Campeão Brasileiro!
E o Palmeiras fez um Segundo Turno absolutamente fora do padrão. Entre a 16ª e a 38ª rodada, o time paulista conquistou 57 pontos em 69 possíveis, com 17 vitórias e 6 empates numa impressionante sequência de 23 jogos sem perder. Ainda assim, enquanto houve chances matemáticas de título, o time do Flamengo lutou por ele. Na 36ª rodada, em duelo contra o Grêmio no Maracanã que valia, com uma vitória, a garantia de classificação direta à Fase de Grupos da Libertadores 2019, assegurando matematicamente terminar entre os quatro primeiros colocados do Brasileiro, o jogo foi amarrado, sem que o time rubro-negro tivesse uma boa atuação. Porém, no 2º tempo, com um gol ilegal de Fernando Uribe, que chutou a bola levantando o pé à altura da cabeça do zagueiro gremista, o time obteve uma vantagem, a partir da qual passou a sofrer pressão tricolor, com César salvando e impedindo o empate; mas nos acréscimos um contra-ataque rubro-negro e Berrío cruzou para Diego completar às redes. Com a vitória, o Flamengo impediu a conquista do Palmeiras com três rodadas de antecipação. Mas na 37ª rodada o campeonato se decidiu. O Flamengo foi a Belo Horizonte e teve uma grande atuação, vencendo ao Cruzeiro por 2 x 0 no Mineirão. A vitória assegurou a 2ª colocação do campeonato para o Flamengo uma rodada antes do campeonato terminar. Em São Januário, o Palmeiras venceu ao Vasco por 1 x 0 e assegurou o título nacional com uma rodada de antecipação. Chegando a 72 pontos, vice-campeão brasileiro, o Flamengo alcançou sua maior pontuação na história do Campeonato Brasileiro por pontos corridos até então, superando os 71 pontos feitos em 2016 e os 66 pontos feitos em 2009 quando se sagrou campeão. Nos seus 11 primeiros jogos a frente do time, Dorival Júnior conseguiu 7 vitórias, 3 empates e só 1 derrota. Um aproveitamento de 72%, superior aos 69,4% de aproveitamento do campeão Palmeiras. Dorival obteve um aproveitamento superior ao de todos os times que se sagraram campeões desde que o Campeonato Brasileiro passou a ser por pontos corridos. Se descontado o jogo contra o Bahia, no qual esteve à beira do campo mas sem sequer ter feito um treino com o time, e o desempenho seria ainda melhor (77% dos pontos possíveis). O diagnóstico era claro, o erro de gestão do futebol da vez que custou a conquista foi a falta de um técnico experiente a frente do elenco, alguém com capacidade e experiência para rodá-lo melhor, fazendo as escolhas certas em poupar jogadores e executar rodízios.
Na última rodada, para cumprir tabela, o último confronto foi no Maracanã contra o Atlético Paranaense, com recorde de público do campeonato. O Flamengo saiu na frente, mas tomou a virada no 2º tempo e acabou derrotado por 2 x 1. No saldo da temporada: o sistema defensivo mais uma vez foi a grande força rubro-negra, em 2018 a média de gols levados por jogo foi a menor desde 1989. O desempenho defensivo em 2017 já havia sido o melhor desde 1991, e o resultado no ano seguinte foi ainda mais impactante, tendo a média de gols sofridos em 2018 sido de apenas 0,69 gols por jogo. Havia 30 anos que o Flamengo não sofria tão poucos gols. Não havia praticamente ninguém dando importância a isto, até porque praticamente ninguém prestou atenção nisto.
Vice-campeão da Copa do Brasil de 2017, vice-campeão da Copa Sul-Americana de 2017, vice-campeão brasileiro de 2018. Entre 2016 e 2018, as duas maiores pontuações do Flamengo na história do Campeonato Brasileiro por pontos corridos. A camisa rubro-negra vencia como há muito tempo não andava vencendo, mas o título de expressão não chegava! Campeão Carioca de 2017, Campeão da Copa São Paulo de Futebol Sub-20 em 2016 e 2018. Era pouco... frente ao poderio financeiro de sua nova realidade em gestão esportiva, queria-se um título nacional ou um título internacional expressivo, só isto atenderia às expectativas. O rumo em direção a este objetivo parecia estar sedimentado, mas não seria sob a Gestão Bandeira de Mello.
Já sem poder tentar a reeleição na Presidência do Flamengo, pois havia atingido o limite estatutário de dois mandatos consecutivos, Eduardo Bandeira de Mello tentou a carreira na política pública, candidatando-se a Deputado Federal pelo partido Rede Sustentabilidade. Obteve 38.500 votos (assim, número redondo, sem nem um a mais nem um a menos) tendo sido o candidato mais votado de seu partido mas o 48º mais votado do Estado do Rio de Janeiro (eram 46 vagas, não necessariamente ocupadas pelos 46 mais votados, já que a regra eleitoral para cargos legislativos seguia um sistema proporcional, dependente de um quociente partidário). Independente do sistema, Eduardo não se elegeu na eleição realizada em outubro. Não repetiu o feito de Márcio Braga, que após liderar uma revolução na gestão do Flamengo através do movimento Frente Ampla pelo Flamengo, que o fez presidente do clube também por dois mandatos, em 1977-1978 e 1979-1980, candidatou-se e foi eleito Deputado Federal nas Eleições Estaduais de 1982 pelo partido do Movimento Democrático Brasileiro (então MDB, e posteriormente PMDB) com 57.346 votos (19º mais votado) e reeleito nas Eleições de 1986 com 41.305 votos (23º mais votado), tendo ocupado o cargo na Câmara dos Deputados, em Brasília, de 1983 a 1990. Márcio Braga acumulou ainda a função de presidente do Flamengo no biênio 1987-1988 em paralelo à função pública. Ele ainda voltaria a presidir ao Flamengo no biênio 1991-1992 e nos triênios 2004-05-06 e 2007-08-09, somando um total de 6 mandatos a frente do clube.
Mas afinal, por quem os sinos haviam tocado? Eduardo Bandeira de Mello não conseguiu eleger seu sucessor. O Flamengo não obteve um título nacional ou internacional de expressão. No futebol do Rio de Janeiro, Vasco e Botafogo passaram boa parte do Campeonato Brasileiro de 2018 lutando para fugir da Zona de Rebaixamento. Na última rodada, em 2 de dezembro, Vasco e Fluminense lutaram para fugir do rebaixamento à Série B. No cenário nacional, o Palmeiras fora campeão brasileiro em 2016 e 2018, mas enquanto se sustentava num modelo econômico sustentado num mecenas, a Crefisa, o Flamengo mantinha seu status de "novo rico" com recursos próprios. E ao fim de 2018 a Crefisa cobrava a devolução de R$ 120 milhões investidos na contratação de jogadores para fortalecer o elenco palmeirense. Por quanto tempo este modelo se manteria bem sucedido?
O Flamengo continuava sem perspectiva de ter um estádio próprio. A licitação do Maracanã foi cancelada pelo Ministério Público, mas não havia qualquer certeza em dezembro de 2018 sobre quando ocorreria outra licitação. A vida política do Rio de Janeiro estava afundada num completo caos: todos os Governadores do Estado do Rio de Janeiro desde 1998 a 2018 haviam sido presos (Anthony Garotinho, Rosinha Garotinho, Sérgio Cabral e Luiz Fernando Pezão), todos os Presidentes da Assembléia Legislativa de 1995 a 2015 haviam sido presos (Sérgio Cabral, Jorge Picciani e Paulo Melo), 10 Deputados Estaduais haviam sido presos, o ex-Procurador Geral do Ministério Público Estadual, e 6 dos 7 conselheiros do Tribunal de Contas do Estado do Rio de Janeiro haviam sido presos. Com tantos políticos e servidores públicos de alto escalão presos por corrupção, era possível que o Flamengo pudesse encontrar cooperação de órgãos públicos para seguir seu rumo de crescimento? Mais uma pergunta que não seria na Gestão Bandeira de Mello que seria possível se conhecer a resposta.
Nas Eleições Presidenciais do Flamengo, em 8 de dezembro de 2018, o candidato apoiado por Bandeira de Mello acabou derrotado, ficando com pouco mais de 36% dos votos, enquanto Rodolfo Landim obteve quase 62% da votação. Os outros dois candidatos, dois ex-presidentes de torcida organizada, juntos, mal chegaram a receber 2% dos votos. Após seis anos na presidência do Flamengo, Eduardo Bandeira de Mello não conseguia impor seu candidato. A falta de títulos no futebol cobrava sua conta. Mas o modelo "Gestão no Azul" seguiria firme, porque o grupo vencedor da eleição reunia o núcleo empresarial que levara Bandeira à presidência. Além de Rodolfo Landim, vice-presidente de planejamento entre janeiro de 2013 e julho de 2015, voltavam à gestão do clube: Luiz Eduardo Baptista (BAP), vice-presidente de marketing entre janeiro de 2013 e janeiro de 2015, Gustavo Oliveira, vice-presidente de comunicação entre janeiro de 2013 e julho de 2015, Rodrigo Tostes, vice-presidente de finanças entre janeiro de 2015 e julho de 2015, e Cláudio Pracownik, vice-presidente de finanças de agosto de 2015 a julho de 2017. Prometia-se começar um novo Flamengo, ainda que do ponto de vista financeiro nada tão novo assim. Os candidatos que representavam efetivamente um ruptura do modelo de gestão adotado entre 2013 e 2018 tiveram uma votação inexpressiva: dos 3.039 votos válidos no pleito, Marcelo Vargas obteve 41 e José Carlos Peruano apenas 22 (os dois ex-presidentes de torcidas organizadas, juntos, portanto, tiveram apenas 63 votos). Reflexos de uma revolução efetivamente consolidada.
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