"Desde 1968, com o Estudiantes de La Plata, da Argentina, o título não era conquistado por um estreante na competição. E depois da conquista rubro-negra em 1981, isso só veio a ocorrer uma vez, com o Argentinos Juniors, que foi debutante e campeão na Taça Libertadores da América de 1985" - A NAÇÃO, pg.130
Na Libertadores da América de 1981, o Flamengo enfrentou pela primeira vez em sua história adversários do continente valendo por uma competição oficial. Mas os confrontos naturalmente já haviam ocorrido diversas vezes. Até antes de 1981, o Flamengo havia enfrentado equipes sul-americanas em 110 oportunidades, com 55 vitórias (exatamente 50%), além de 24 empates e 31 derrotas. Naturalmente, isto já gerara um respeito pelo nome Flamengo nos países vizinhos, mas este respeito foi definitivamente conquistado em 1981.
O primeiro confronto foi contra o Barracas, da Argentina, que fez excursão ao Brasil em 1917. Em jogo realizado na Rua Paissandu, primeiro estádio rubro-negro, houve empate em 1 x 1. Em 1923, o primeiro enfrentamento com o futebol uruguaio, quando desta vez quem esteve em excursão ao país foi o Universal, de Montevidéu, que venceu ao Flamengo duas vezes (1 x 0 e 2 x 0). A primeira vitória rubro-negro sobre um adversário sul-americano ocorreu só em 1928, quando venceu o Peñarol por 2 x 1 no campo das Laranjeiras. O mesmo adversário da primeira vez que o Flamengo atuou no exterior, em Montevidéu, em 2 de abril de 1933, vencendo o Peñarol por 3 x 2. Uma semana depois depois, porém, em vexame, tendo o Flamengo sido impiedosamente goleado por 7 x 0 pelo Nacional, no primeiro confronto entre as duas equipes na história. Já o primeiro confronto contra um adversário sul-americano não oriundo ou da Argentina ou do Uruguai, ocorreu em 1948, quando o Flamengo entrou em campo no Estádio Nacional de Santiago, no Chile, para um amistoso contra um combinado universitário local.
As atuações mais marcantes, que começaram a dar mais respeito ao nome do Flamengo no continente foram a partir de 1960, ano no qual goleou impiedosamente por 9 x 2 ao Cerro Porteño, do Paraguai, em amistoso no Maracanã. No ano seguinte, 1961, o Flamengo foi campeão do Octogonal Sul-Americano de Verão, que reuniu Flamengo, Vasco, Corinthians e São Paulo, pelo Brasil, além de River Plate e Boca Juniors, da Argentina, e Nacional e Cerro, do Uruguai. O Flamengo venceu o River Plate dentro do Monumental de Nuñez, em Buenos Aires, por 1 x 0, foi goleado por 4 x 0 pelo Boca Juniors em La Bombonera, e venceu ao Nacional e Cerro dentro de Montevidéu. Dias depois da conquista, ainda golearia ao Talleres, em Córdoba, por 5 x 0. Outra atuação marcante aconteceu em fevereiro de 1970, quando goleou ao Independiente, da Argentina, por 6 x 1, no Quadrangular de Verão jogado no Maracanã. Atuações que faziam com que o mundo futebolístico da América do Sul soubesse quem era o Flamengo. Mas o respeito definitivo mesmo veio com a conquista da Taça Libertadores da América em 1981.
Na primeira fase do torneio, o Flamengo empatou com o Atlético Mineiro por 2 x 2 no Mineirão e no Maracanã. O grupo ainda tinha os paraguaios Olimpia e Cerro Porteño. Contra o alvi-negro de Assunção, também foram dois empates, 1 x 1 no Rio de Janeiro, e 0 x 0 no Estádio Defensores Del Chaco, na capital paraguaia. Contra os azul-grenás, duas vitórias convincentes, por 5 x 2 no Maracanã, e por 4 x 2 em Assunção. Flamengo e Atlético terminaram empatados, e disputaram uma tumultuada partida de desempate no Estádio Serra Dourada, em Goiânia, na qual o time de Belo Horizonte acabou com vários jogadores expulsos, abandonando o campo. Na 2ª fase, um triangular semi-final contra o Deportivo Cali, da Colômbia (que eliminara aos argentinos River Plate e Rosario Central) e o Jorge Wilstermann, da Bolívia. O outro triangular reunia aos uruguaios Peñarol e Nacional, e o Cobreloa, do Chile. O time rubro-negro venceu os colombianos por 1 x 0 em Cali e por 3 x 0 no Rio, e aos bolivianos por 2 x 1 em Cochabamba e 4 x 1 no Maracanã. Com quatro vitórias, avançou à final contra o Cobreloa, um clube jovem, fundado apenas quatro anos antes, em 1977, na cidade de Calama, norte do Chile, e financiado pelas ricas empresas de cobre da região, o que lhe permitiu uma ascensão metórica no futebol local, tendo ascendido à 1ª Divisão chilena logo no primeiro ano de disputa da 2ª divisão. No seu terceiro ano na 1ª divisão, sagrou-se campeão nacional, e em sua primeira Libertadores, chegou à final (repetiria o feito no ano seguinte, quando novamente foi derrotado na final, naquela vez pelo Peñarol).
Flamengo e Cobreloa fizeram o primeiro jogo da final no Maracanã. O time rubro-negro abriu 2 x 0 no 1º tempo, com dois gols de Zico, mas tomou um gol de pênalti na etapa final. Viajou a Santiago, já que os estádios da cidade de Calama não tinham capacidade suficiente para abrigar uma final, com a vantagem de poder empatar para levantar o título. Segurou o empate até a reta final do jogo, mas um gol e Victor Merello aos 39 minutos do 2º tempo, deu a vitória por 1 x 0 aos chilenos. Títulos a ser decidido num terceiro confronto em campo neutro, realizado em Montevidéu, capital uruguaia, capítulo final da violenta final, na qual os rubro-negros reclamavam sobretudo da deslealdade do zagueiro Mário Soto. Mas no terceiro jogo,o Flamengo, tecnicamente muito superior, liquidou a fatura, com dois gols de Zico, um logo no começo e outro, de falta, no fim da partida. Flamengo 2 x 0 Cobreloa. Campeão da Copa Libertadores!
1981: Flamengo x Cobreloa (Chile)
No ano seguinte, como campeão do torneio, o Flamengo fez sua estreia direto no triangular semi-final de 2ª fase. Um grupo dificílimo, contra o uruguaio Peñarol e o argentino River Plate. O time rubro-negro perdeu por 1 a 0 para o Peñarol em Montevidéu. Em seguida, no entanto, não tomou conhecimento do River Plate, vencendo por 3 a 0 no estádio Monumental de Nuñez, em Buenos Aires, e por 4 a 2 no Maracanã. Estes resultados garantiram-lhe a vantagem do empate no confronto final frente ao Peñarol no Maracanã. Se se classificasse, o Flamengo repetiria a final de 1981 frente ao Cobreloa. A missão parecia estar próxima de ser cumprida. O Maracanã estava absolutamente lotado só de rubro-negros, certos da presença na segunda final de Libertadores consecutiva. O time uruguaio fez um gol numa cobrança de falta do brasileiro Jair, ex-jogador do Internacional de 1974 a 1981. A vitória por 1 a 0 pôs o Peñarol na final, frente ao Cobreloa, do Chile, e os uruguaios levantaram o título sul-americano. A Libertadores de 1982 escapou por pouco!
Como Bi-campeão Brasileiro em 1982 e 1983, o Flamengo disputou a Libertadores em 1983 e 1984, alcançando a disputa quatro vezes consecutivas. Nestas duas últimas edições seu algoz seria o mesmo, um rival nacional, o Grêmio, de Porto Alegre. Em 1983, o grupo na 1ª fase era formado por Flamengo, Grêmio, e os bolivianos Bolivar e Blooming. A Libertadores ainda era disputada num modelo no qual só o primeiro colocado de cada grupo avançava à 2ª fase, na qual eram jogados dois triangulares semi-finais. O time rubro-negro iniciou sua campanha com dois empates, em 1 x 1 em Porto Alegre, e sem gols contra o Blooming, em Santa Cruz de la Sierra. O terceiro jogo foi uma derrota por 3 x 1 para o Bolivar na altitude de La Paz. No returno, goleadas sobre os bolivianos no Maracanã, fazendo 7 x 1 no Blooming e 5 x 2 no Bolivar. No último jogo, também no Rio de Janeiro, uma derrota por 3 x 1 para o Grêmio selou a classificação porto-alegrense, e o time gremista acabaria campeão daquela edição. Portanto, assim como no ano anterior, o Flamengo foi eliminado pelo campeão. Em 1984, na 1ª fase, o time rubro-negro venceu o grupo formado por Santos, e os colombianos América de Cali e Atlético Júnior de Barranquilla. Foram duas impressionantes goleadas sobre os santistas, por 4 x 1 no Maracanã e por 5 x 0 no Morumbi, em São Paulo. O time também venceu duas vezes ao Atlético Júnior (2 x 1 e 3 x 1), e contra o América empatou por 1 x 1 em Cali, e venceu por 4 x 2 no Maracanã. No triangular semi-final, os adversários foram o Grêmio e o ULA Mérida, da Venezuela, a quem o time rubro-negro venceu duas vezes (3 x 0 e 2 x 1). A vaga na final, como era de se esperar, viria do confronto contra o rival de Porto Alegre. O primeiro duelo, na capital gaúcha, terminou numa acachapante goleada do tricolor gaúcho por 5 x 1. O Fla venceu por 3 x 1 no Rio. Pelo regulamento, a vaga se definiria numa partida desempate em campo neutro, com os gremistas tendo a vantagem do empate pela melhor campanha. O jogo foi realizado no Pacaembu, em São Paulo, e terminou num empate sem gols que eliminou o Flamengo.
O Flamengo só voltaria à Libertadores sete anos depois em 1991, como campeão da Copa do Brasil de 1990 (teria disputado em 1988 como campeão da Copa União de 1987, mas o imbróglio com a CBF levou Sport Recife e Guarani a representarem o Brasil). Antes, porém, voltou a experimentar duelos oficiais contra rivais sul-americanos com a criação da Supercopa dos Campeões da Libertadores, disputada todos os anos entre 1988 e 1997.
"Era um torneio seleto, onde todos os clubes campeões da Taça Libertadores se enfrentavam em mata-mata. Eram sete clubes argentinos (Boca Juniors, River Plate, Independiente, Estudiantes, Racing, Velez Sarsfield e Argentinos Juniors), cinco brasileiros (Santos, Cruzeiro, Flamengo, Grêmio e São Paulo), dois uruguaios (Peñarol e Nacional), um paraguaio (Olimpia), um colombiano (Atlético Nacional) e um chileno (Colo-Colo). As primeiras participações rubro-negras foram muito tímidas, com o clube mal avançando à segunda fase e, muitas vezes, usando um time de reservas" - A NAÇÃO, pg. 167.
Em 1988, o Flamengo passou pelo Estudiantes de La Plata na 1ª fase (1 x 1 na Argentina e 3 x 0 no Rio), e na 2ª fase (quartas de final) caiu perante o Nacional, com duas derrotas, 3 x 0 em Montevidéu e 2 x 0 no Maracanã). Em 1989, a eliminação foi logo na 1ª fase para o Argentinos Juniors, com duas derrotas, 1 x 0 no Maracanã de 2 x 1 na Argentina. Em 1990, mais uma queda na 1ª fase diante do Argentinos Juniors. Após perder por 3 x 1 em Buenos Aires, venceu por 3 x 1 jogando no Caio Martins, em Niterói, mas acabou perdendo por 4 x 3 na disputa de pênaltis. Em 1991, eliminou ao Estudiantes na 1ª fase (empate por 1 x 1 em Brasília, e vitória em Buenos Aires por 2 x 0), mas voltou a ser eliminado na disputa de pênaltis, após perder por 1 x 0 para o River Plate em Buenos Aires e vencer por 2 x 1 na volta, perdendo nas cobranças da marca da cal novamente por 4 x 3.
Naquele mesmo ano de 1991, voltou à Copa Libertadores, que já tinha um novo formato de disputa. Na 1ª fase, nos grupos de quatro, avançavam os três primeiros e não mais só o vencedor do grupo, e a partir daí a disputa era eliminatória, em mata-mata, a partir das oitavas de final. O grupo tinha ainda a Corinthians e os uruguaios Nacional e Bella Vista. Contra os corinthianos, foi um empate (1 x 1) e uma vitória (2 x 0 em pleno Pacaembu). Frente ao modesto Bella Vista, dois empates (2 x 2 e 1 x 1), e contra o Nacional, duas vitórias, com um 1 x 0 em Montevidéu e um acachapante 4 x 0 no Maracanã. O time liderado por Júnior no meio-campo avançou para enfrentar o Deportivo Táchira, da Venezuela, a quem venceu sem dificuldades, 3 x 2 em San Cristobal e 5 x 0 no Maracanã. Nas quartas-de-final a parada era duríssima, pela frente o Boca Juniors de Gabriel Batistuta e Diego Latorre. No primeiro jogo, no Maracanã, o Flamengo abriu 2 x 0, gols de Marquinhos e Gaúcho, mas sofreu um gol marcado pelo centroavante Batistuta. Seria difícil segurar o Boca em La Bombonera. E assim o foi, com a vitória xeneize por 3 x 0.
Em 1992, o Flamengo enfim conseguiu encaixar uma boa campanha na Supercopa. Depois de a Grêmio (1 x 1 e 1 x 0) e Estudiantes (1x 0 e 1 x 1); e foi derrubado na semi-final pelo Racing. O primeiro confronto foi no Pacaembu, em São Paulo, e terminou num empate em 3 x 3. No segundo jogo, em Avellaneda, Buenos Aires, o Racing venceu por 1 x 0, avançado à final. No ano seguinte, 1993, mais uma bela campanha rubro-negra. Na 1ª fase o Flamengo eliminou ao Olimpia, depois de perder por 1 x 0 em Assunção, no Paraguai, venceu no Maracanã por 3 x 1. Na 2ª fase, bateu ao River Plate, após perder por 2 x 1 no Monumental de Nuñez, em Buenos Aires, e vencer por 1 x 0 no Maracanã, levando a decisão aos pênaltis, quando venceu por 6 x 5, chegando pelo segundo ano consecutivo à semi-final, desta vez para enfrentar ao Nacional, a quem venceu duas vezes, por 2 a 1 no Pacaembu, em São Paulo, e por 3 a 0 no Estádio Centenário, em Montevidéu. Pela primeira vez chegou à final da Supercopa, o adversário foi o São Paulo, Bi-campeão da Libertadores. Empatou duas vezes por 2 a 2, a primeira no Maracanã e a segunda no Morumbi. Acabou derrotado por 5 a 3 nas cobranças de penalidades, ficando sem o título.
Na quela mesmo ano, já havia caído perante o mesmo São Paulo na Libertadores. Na 1ª fase o grupo tinha ao Internacional e aos colombianos Atlético Nacional de Medellin e América de Cali. Contra o Internacional, um empate em Porto Alegre (0 x 0) e uma vitória no Maracanã (3 x 1), contra o Nacional de Medellin, duas vitórias: 1 x 0 na Colômbia, gol em que Renato Gaúcho tomou a bola na intermediária do lendário goleiro Higuita, que havia saído do gol driblando e conduzindo a bola com os pés, e 3 x 1 no Maracanã. O maior trabalho foi diante do América de Cali, para quem o Flamengo perdeu duas vezes, por 2 x 1 fora e por 3 x 1 no Maracanã. Ainda assim, como avançavam três,passou às oitavas de final, quando atropelou ao Minerven, da Venezuela, vencendo por 1 x 0 em Puerto Ordaz e por 8 x 2 no Maracanã. Quartas de final então frente ao São Paulo, do técnico Telê Santana e do meia Raí. Com um empate por 1 x 1 no Maracanã, e uma derrota por 2 x 0 no Morumbi, o Flamengo acabou eliminado. Em 1991 e 1993 foram as duas únicas participações rubro-negras na Libertadores nos Anos 1990.
Pela Supercopa, em 1994 caiu logo na 1ª fase perante o Estudiantes, após empate em 0 x 0 no Rio e derrota por 2 x 0 em Mar Del Plata. Após ser eliminado três vezes pelos rubro-negros, foi a primeira vez que o Estudiantes, um dos maiores vencedores da história da Libertadores, conseguiu eliminar o Flamengo.
Na edição de 1995 do torneio o Flamengo fez uma campanha belíssima! Na 1ª fase bateu duas vezes ao Vélez Sarsfield, 3 x 2 em Buenos Aires e 3 x 0 no Estádio Parque do Sabiá, em Uberlândia. Na 2ª fase bateu duas vezes ao Nacional com duas vitórias por 1 x 0, a primeira em Montevidéu e a segunda no Rio de Janeiro, avançando à semi-final. Disputou a vaga na decisão contra o Cruzeiro, a quem venceu por 1 x 0 no Mineirão, em Belo Horizonte, e por 3 x 1 no Maracanã. Foi mais uma vez à decisão, desta vez contra o Independiente de Avellaneda. Chegava à final com seis vitórias em seis partidas disputadas. Na 1º jogo, perdeu por 2 x 0 em Buenos Aires, gols de Mazzoni e Domizzi. O Maracanã lotou para a decisão, que o time rubro-negro tinha que vencer por dois gols para levar a pênaltis, ou por três para ser campeão. O Flamengo venceu apenas por 1 x 0, gol de Romário, aos 17 minutos do 2º tempo, e deixou o título escapar.
O resultado deu ao Flamengo a oportunidade de disputar a Copa Ouro da Conmebol em 1996. Um triangular no qual venceu ao Rosario Central, da Argentina (2 x 1) e ao São Paulo (3 x 1), ficando com o título!
Na edição da Supercopa de 1996, o Flamengo voltou a encontrar o Independiente, e desta vez o eliminou, empatando por 0 x 0 em Buenos Aires e vencendo por 1 x 0 em Brasília. O time, no entanto, acabou eliminado na 2ª fase pelo Colo Colo, do Chile, após um empate por 1 x 1 em Ribeirão Preto, interior de São Paulo, e uma derrota por 1 x 0 em Santiago. No ano seguinte, em 1997,o torneio mudou de formato, na sua última edição. Já era a transição para o torneio que o substituiria a partir de 1998, a Copa Mercosul. O Flamengo caiu num grupo na 1ª fase junto a São Paulo, ao argentino Vélez Sarsfield, e ao paraguaio Olimpia. Eram jogos de ida e volta. Com três vitórias, um empate e duas derrotas, terminou em 2º lugar num grupo do qual só o vencedor avançava à fase semi-final (a vaga ficou com o São Paulo).
A partir de 1998, passou a se jogar a Copa Mercosul, reunindo equipes convidadas de Brasil, Argentina, Uruguai, Paraguai e Chile. Eram 20 equipes em cinco grupos de quatro, avançando os vencedores e os três melhores segundos às quartas de final. O grupo do Flamengo tinha os argentinos Boca Juniors e Vélez Sarsfield, e o paraguaio Cerro Porteño. Com três vitórias e três derrotas, o rubro-negro foi eliminado pelo saldo de gols pelo Boca Juniors, que avançou às quartas junto ao Vélez.
Em 1999 o Flamengo faria uma campanha fantástica e se consagraria campeão, voltando a levantar um troféu sul-americano. Na 1ª fase, o grupo ainda tinha aos chilenos Colo Colo e Universidad de Chile, e ao paraguaio Olimpia. No primeiro jogo, vitória sobre o Olimpia por 2 x 1 no Maracanã, no segundo uma goleada por 4 x 0 sobre o Colo Colo dentro de Santiago. Na terceira rodada, também em Santiago, derrota por 2 x 0 para "La U de Chile". No returno, foi derrotado por 3 x 1 pelo Olimpia em Assunção, e empatou por 2 x 2 contra o Colo Colo no Maracanã. Na última rodada, só uma goleada por mais de quatro gols lhe daria a classificação entre os três melhores segundos colocados.Com uma atuação espetacular no Maracanã, e quatro gols de Romário, oFlamengo venceu por 7 x 0 e avançou às quartas de final.
O adversário nas quartas foi o Independiente. O primeiro jogo, em Buenos Aires, terminou com um empate por 1 x 1. No jogo de volta, no Maracanã, o Flamengo goleou por 4 x 0 e avançou à semi-final, na qual enfrentaria ao Peñarol. A classificação ficou praticamente garantida logo no primeiro jogo, uma vitória rubro-negra por 3 x 0 no Maracanã. No segundo jogo, em Montevidéu, o Fla esteve duas vezes a frente, mas perdeu por 3 x 2, o que foi suficiente para avançar para enfrentar ao Palmeiras na decisão. No 1º jogo, vitória rubro-negra por 4 x 3 no Maracanã, e no segundo um empate por 3 x 3 no Parque Antárctica, em São Paulo. Flamengo campeão!!
Na Copa Mercosul de 2000, o Flamengo chegou às quartas de final. Primeiro ficou em 2º lugar em seu grupo na 1ª fase, depois de duas vitórias sobre a Universidad de Chile (4 x 0 em Santiago e 2 x 0 no Maracanã), um empate e uma vitória sobre o Vélez Sarsfield (1 x 1 em Buenos Aires e 2 x 0 no Maracanã), e um empate (0 x 0 em Buenos Aires) e uma derrota (2 x 1 no Maracanã) para o River Plate, mesmo adversário enfrentado nas quartas de final, quando para não deixar dúvidas sobre sua superioridade sobre o time rubro-negro naquele momento venceu duas vezes (novamente 2 x 1 no Maracanã, e 4 x 3 em Buenos Aires).
A última edição da Copa Mercosul aconteceu em 2001, e mais um vez o Flamengo foi muito bem. No primeiro jogo, venceu o Nacional por 2 x 0 em Brasília. Depois bateu o San Lorenzo por 2 x 1 no Estádio Nuevo Gasometro, em Buenos Aires. Depois passou pelo Olimpia no Maracanã. Teve um revertério na quarta partida, quando foi goleado por 4 x 0 pelo Nacional, em Montevidéu. Mas não se deixou abater. Venceu ao San Lorenzo por 2 x 1 em Brasília, e ao Olimpia por 2 x 0 no Estádio Defensores Del Chaco,em Assunção. Venceu o grupo e pegou o Independiente nas quartas de final. Empatou o primeiro confronto por 0 x 0 em Buenos Aires, e depois goleou por 4 x 0 no Maracanã. Na semi-final, dois empates contra o Grêmio, 2 x 2 no Maracanã e 0 x 0 no Estádio Olímpico, em Porto Alegre, e decisão nos pênaltis, vencida pelo time rubro-negro por 4 x 2.
Mais um vez na final, o adversário era o San Lorenzo, a quem o Flamengo já havia vencido duas vezes na 1ª fase naquela competição. No primeiro jogo no Maracanã, um empate sem gols. As equipes se preparavam para a segunda partida quando rompeu uma seríssima crise político-econômica na Argentina, a "Crise dos Panelaços", que terminou na destituição do Presidente da República. A segunda partida precisou ser adiada para janeiro de 2002, quando os times voltaram a campo no Nuevo Gasometro. O Flamengo saiu na frente, mas cedeu o empate no 2º tempo. Igualdade por 1 x 1 e título a ser decidido nos pênaltis. Título que acabou escapando, com os argentinos vencendo a disputa na marca da cal por 4 x 3.
Veja também: Flamengo perdendo respeito na América do Sul: 2002 - 2016
1982: Flamengo x Peñarol (Uruguai)
Como Bi-campeão Brasileiro em 1982 e 1983, o Flamengo disputou a Libertadores em 1983 e 1984, alcançando a disputa quatro vezes consecutivas. Nestas duas últimas edições seu algoz seria o mesmo, um rival nacional, o Grêmio, de Porto Alegre. Em 1983, o grupo na 1ª fase era formado por Flamengo, Grêmio, e os bolivianos Bolivar e Blooming. A Libertadores ainda era disputada num modelo no qual só o primeiro colocado de cada grupo avançava à 2ª fase, na qual eram jogados dois triangulares semi-finais. O time rubro-negro iniciou sua campanha com dois empates, em 1 x 1 em Porto Alegre, e sem gols contra o Blooming, em Santa Cruz de la Sierra. O terceiro jogo foi uma derrota por 3 x 1 para o Bolivar na altitude de La Paz. No returno, goleadas sobre os bolivianos no Maracanã, fazendo 7 x 1 no Blooming e 5 x 2 no Bolivar. No último jogo, também no Rio de Janeiro, uma derrota por 3 x 1 para o Grêmio selou a classificação porto-alegrense, e o time gremista acabaria campeão daquela edição. Portanto, assim como no ano anterior, o Flamengo foi eliminado pelo campeão. Em 1984, na 1ª fase, o time rubro-negro venceu o grupo formado por Santos, e os colombianos América de Cali e Atlético Júnior de Barranquilla. Foram duas impressionantes goleadas sobre os santistas, por 4 x 1 no Maracanã e por 5 x 0 no Morumbi, em São Paulo. O time também venceu duas vezes ao Atlético Júnior (2 x 1 e 3 x 1), e contra o América empatou por 1 x 1 em Cali, e venceu por 4 x 2 no Maracanã. No triangular semi-final, os adversários foram o Grêmio e o ULA Mérida, da Venezuela, a quem o time rubro-negro venceu duas vezes (3 x 0 e 2 x 1). A vaga na final, como era de se esperar, viria do confronto contra o rival de Porto Alegre. O primeiro duelo, na capital gaúcha, terminou numa acachapante goleada do tricolor gaúcho por 5 x 1. O Fla venceu por 3 x 1 no Rio. Pelo regulamento, a vaga se definiria numa partida desempate em campo neutro, com os gremistas tendo a vantagem do empate pela melhor campanha. O jogo foi realizado no Pacaembu, em São Paulo, e terminou num empate sem gols que eliminou o Flamengo.
O Flamengo só voltaria à Libertadores sete anos depois em 1991, como campeão da Copa do Brasil de 1990 (teria disputado em 1988 como campeão da Copa União de 1987, mas o imbróglio com a CBF levou Sport Recife e Guarani a representarem o Brasil). Antes, porém, voltou a experimentar duelos oficiais contra rivais sul-americanos com a criação da Supercopa dos Campeões da Libertadores, disputada todos os anos entre 1988 e 1997.
"Era um torneio seleto, onde todos os clubes campeões da Taça Libertadores se enfrentavam em mata-mata. Eram sete clubes argentinos (Boca Juniors, River Plate, Independiente, Estudiantes, Racing, Velez Sarsfield e Argentinos Juniors), cinco brasileiros (Santos, Cruzeiro, Flamengo, Grêmio e São Paulo), dois uruguaios (Peñarol e Nacional), um paraguaio (Olimpia), um colombiano (Atlético Nacional) e um chileno (Colo-Colo). As primeiras participações rubro-negras foram muito tímidas, com o clube mal avançando à segunda fase e, muitas vezes, usando um time de reservas" - A NAÇÃO, pg. 167.
Em 1988, o Flamengo passou pelo Estudiantes de La Plata na 1ª fase (1 x 1 na Argentina e 3 x 0 no Rio), e na 2ª fase (quartas de final) caiu perante o Nacional, com duas derrotas, 3 x 0 em Montevidéu e 2 x 0 no Maracanã). Em 1989, a eliminação foi logo na 1ª fase para o Argentinos Juniors, com duas derrotas, 1 x 0 no Maracanã de 2 x 1 na Argentina. Em 1990, mais uma queda na 1ª fase diante do Argentinos Juniors. Após perder por 3 x 1 em Buenos Aires, venceu por 3 x 1 jogando no Caio Martins, em Niterói, mas acabou perdendo por 4 x 3 na disputa de pênaltis. Em 1991, eliminou ao Estudiantes na 1ª fase (empate por 1 x 1 em Brasília, e vitória em Buenos Aires por 2 x 0), mas voltou a ser eliminado na disputa de pênaltis, após perder por 1 x 0 para o River Plate em Buenos Aires e vencer por 2 x 1 na volta, perdendo nas cobranças da marca da cal novamente por 4 x 3.
Naquele mesmo ano de 1991, voltou à Copa Libertadores, que já tinha um novo formato de disputa. Na 1ª fase, nos grupos de quatro, avançavam os três primeiros e não mais só o vencedor do grupo, e a partir daí a disputa era eliminatória, em mata-mata, a partir das oitavas de final. O grupo tinha ainda a Corinthians e os uruguaios Nacional e Bella Vista. Contra os corinthianos, foi um empate (1 x 1) e uma vitória (2 x 0 em pleno Pacaembu). Frente ao modesto Bella Vista, dois empates (2 x 2 e 1 x 1), e contra o Nacional, duas vitórias, com um 1 x 0 em Montevidéu e um acachapante 4 x 0 no Maracanã. O time liderado por Júnior no meio-campo avançou para enfrentar o Deportivo Táchira, da Venezuela, a quem venceu sem dificuldades, 3 x 2 em San Cristobal e 5 x 0 no Maracanã. Nas quartas-de-final a parada era duríssima, pela frente o Boca Juniors de Gabriel Batistuta e Diego Latorre. No primeiro jogo, no Maracanã, o Flamengo abriu 2 x 0, gols de Marquinhos e Gaúcho, mas sofreu um gol marcado pelo centroavante Batistuta. Seria difícil segurar o Boca em La Bombonera. E assim o foi, com a vitória xeneize por 3 x 0.
1991: Flamengo x Boca Juniors (Argentina)
Em 1992, o Flamengo enfim conseguiu encaixar uma boa campanha na Supercopa. Depois de a Grêmio (1 x 1 e 1 x 0) e Estudiantes (1x 0 e 1 x 1); e foi derrubado na semi-final pelo Racing. O primeiro confronto foi no Pacaembu, em São Paulo, e terminou num empate em 3 x 3. No segundo jogo, em Avellaneda, Buenos Aires, o Racing venceu por 1 x 0, avançado à final. No ano seguinte, 1993, mais uma bela campanha rubro-negra. Na 1ª fase o Flamengo eliminou ao Olimpia, depois de perder por 1 x 0 em Assunção, no Paraguai, venceu no Maracanã por 3 x 1. Na 2ª fase, bateu ao River Plate, após perder por 2 x 1 no Monumental de Nuñez, em Buenos Aires, e vencer por 1 x 0 no Maracanã, levando a decisão aos pênaltis, quando venceu por 6 x 5, chegando pelo segundo ano consecutivo à semi-final, desta vez para enfrentar ao Nacional, a quem venceu duas vezes, por 2 a 1 no Pacaembu, em São Paulo, e por 3 a 0 no Estádio Centenário, em Montevidéu. Pela primeira vez chegou à final da Supercopa, o adversário foi o São Paulo, Bi-campeão da Libertadores. Empatou duas vezes por 2 a 2, a primeira no Maracanã e a segunda no Morumbi. Acabou derrotado por 5 a 3 nas cobranças de penalidades, ficando sem o título.
Na quela mesmo ano, já havia caído perante o mesmo São Paulo na Libertadores. Na 1ª fase o grupo tinha ao Internacional e aos colombianos Atlético Nacional de Medellin e América de Cali. Contra o Internacional, um empate em Porto Alegre (0 x 0) e uma vitória no Maracanã (3 x 1), contra o Nacional de Medellin, duas vitórias: 1 x 0 na Colômbia, gol em que Renato Gaúcho tomou a bola na intermediária do lendário goleiro Higuita, que havia saído do gol driblando e conduzindo a bola com os pés, e 3 x 1 no Maracanã. O maior trabalho foi diante do América de Cali, para quem o Flamengo perdeu duas vezes, por 2 x 1 fora e por 3 x 1 no Maracanã. Ainda assim, como avançavam três,passou às oitavas de final, quando atropelou ao Minerven, da Venezuela, vencendo por 1 x 0 em Puerto Ordaz e por 8 x 2 no Maracanã. Quartas de final então frente ao São Paulo, do técnico Telê Santana e do meia Raí. Com um empate por 1 x 1 no Maracanã, e uma derrota por 2 x 0 no Morumbi, o Flamengo acabou eliminado. Em 1991 e 1993 foram as duas únicas participações rubro-negras na Libertadores nos Anos 1990.
Pela Supercopa, em 1994 caiu logo na 1ª fase perante o Estudiantes, após empate em 0 x 0 no Rio e derrota por 2 x 0 em Mar Del Plata. Após ser eliminado três vezes pelos rubro-negros, foi a primeira vez que o Estudiantes, um dos maiores vencedores da história da Libertadores, conseguiu eliminar o Flamengo.
Na edição de 1995 do torneio o Flamengo fez uma campanha belíssima! Na 1ª fase bateu duas vezes ao Vélez Sarsfield, 3 x 2 em Buenos Aires e 3 x 0 no Estádio Parque do Sabiá, em Uberlândia. Na 2ª fase bateu duas vezes ao Nacional com duas vitórias por 1 x 0, a primeira em Montevidéu e a segunda no Rio de Janeiro, avançando à semi-final. Disputou a vaga na decisão contra o Cruzeiro, a quem venceu por 1 x 0 no Mineirão, em Belo Horizonte, e por 3 x 1 no Maracanã. Foi mais uma vez à decisão, desta vez contra o Independiente de Avellaneda. Chegava à final com seis vitórias em seis partidas disputadas. Na 1º jogo, perdeu por 2 x 0 em Buenos Aires, gols de Mazzoni e Domizzi. O Maracanã lotou para a decisão, que o time rubro-negro tinha que vencer por dois gols para levar a pênaltis, ou por três para ser campeão. O Flamengo venceu apenas por 1 x 0, gol de Romário, aos 17 minutos do 2º tempo, e deixou o título escapar.
O resultado deu ao Flamengo a oportunidade de disputar a Copa Ouro da Conmebol em 1996. Um triangular no qual venceu ao Rosario Central, da Argentina (2 x 1) e ao São Paulo (3 x 1), ficando com o título!
Na edição da Supercopa de 1996, o Flamengo voltou a encontrar o Independiente, e desta vez o eliminou, empatando por 0 x 0 em Buenos Aires e vencendo por 1 x 0 em Brasília. O time, no entanto, acabou eliminado na 2ª fase pelo Colo Colo, do Chile, após um empate por 1 x 1 em Ribeirão Preto, interior de São Paulo, e uma derrota por 1 x 0 em Santiago. No ano seguinte, em 1997,o torneio mudou de formato, na sua última edição. Já era a transição para o torneio que o substituiria a partir de 1998, a Copa Mercosul. O Flamengo caiu num grupo na 1ª fase junto a São Paulo, ao argentino Vélez Sarsfield, e ao paraguaio Olimpia. Eram jogos de ida e volta. Com três vitórias, um empate e duas derrotas, terminou em 2º lugar num grupo do qual só o vencedor avançava à fase semi-final (a vaga ficou com o São Paulo).
A partir de 1998, passou a se jogar a Copa Mercosul, reunindo equipes convidadas de Brasil, Argentina, Uruguai, Paraguai e Chile. Eram 20 equipes em cinco grupos de quatro, avançando os vencedores e os três melhores segundos às quartas de final. O grupo do Flamengo tinha os argentinos Boca Juniors e Vélez Sarsfield, e o paraguaio Cerro Porteño. Com três vitórias e três derrotas, o rubro-negro foi eliminado pelo saldo de gols pelo Boca Juniors, que avançou às quartas junto ao Vélez.
Em 1999 o Flamengo faria uma campanha fantástica e se consagraria campeão, voltando a levantar um troféu sul-americano. Na 1ª fase, o grupo ainda tinha aos chilenos Colo Colo e Universidad de Chile, e ao paraguaio Olimpia. No primeiro jogo, vitória sobre o Olimpia por 2 x 1 no Maracanã, no segundo uma goleada por 4 x 0 sobre o Colo Colo dentro de Santiago. Na terceira rodada, também em Santiago, derrota por 2 x 0 para "La U de Chile". No returno, foi derrotado por 3 x 1 pelo Olimpia em Assunção, e empatou por 2 x 2 contra o Colo Colo no Maracanã. Na última rodada, só uma goleada por mais de quatro gols lhe daria a classificação entre os três melhores segundos colocados.Com uma atuação espetacular no Maracanã, e quatro gols de Romário, oFlamengo venceu por 7 x 0 e avançou às quartas de final.
1999: Flamengo x Universidad de Chile
O adversário nas quartas foi o Independiente. O primeiro jogo, em Buenos Aires, terminou com um empate por 1 x 1. No jogo de volta, no Maracanã, o Flamengo goleou por 4 x 0 e avançou à semi-final, na qual enfrentaria ao Peñarol. A classificação ficou praticamente garantida logo no primeiro jogo, uma vitória rubro-negra por 3 x 0 no Maracanã. No segundo jogo, em Montevidéu, o Fla esteve duas vezes a frente, mas perdeu por 3 x 2, o que foi suficiente para avançar para enfrentar ao Palmeiras na decisão. No 1º jogo, vitória rubro-negra por 4 x 3 no Maracanã, e no segundo um empate por 3 x 3 no Parque Antárctica, em São Paulo. Flamengo campeão!!
Na Copa Mercosul de 2000, o Flamengo chegou às quartas de final. Primeiro ficou em 2º lugar em seu grupo na 1ª fase, depois de duas vitórias sobre a Universidad de Chile (4 x 0 em Santiago e 2 x 0 no Maracanã), um empate e uma vitória sobre o Vélez Sarsfield (1 x 1 em Buenos Aires e 2 x 0 no Maracanã), e um empate (0 x 0 em Buenos Aires) e uma derrota (2 x 1 no Maracanã) para o River Plate, mesmo adversário enfrentado nas quartas de final, quando para não deixar dúvidas sobre sua superioridade sobre o time rubro-negro naquele momento venceu duas vezes (novamente 2 x 1 no Maracanã, e 4 x 3 em Buenos Aires).
A última edição da Copa Mercosul aconteceu em 2001, e mais um vez o Flamengo foi muito bem. No primeiro jogo, venceu o Nacional por 2 x 0 em Brasília. Depois bateu o San Lorenzo por 2 x 1 no Estádio Nuevo Gasometro, em Buenos Aires. Depois passou pelo Olimpia no Maracanã. Teve um revertério na quarta partida, quando foi goleado por 4 x 0 pelo Nacional, em Montevidéu. Mas não se deixou abater. Venceu ao San Lorenzo por 2 x 1 em Brasília, e ao Olimpia por 2 x 0 no Estádio Defensores Del Chaco,em Assunção. Venceu o grupo e pegou o Independiente nas quartas de final. Empatou o primeiro confronto por 0 x 0 em Buenos Aires, e depois goleou por 4 x 0 no Maracanã. Na semi-final, dois empates contra o Grêmio, 2 x 2 no Maracanã e 0 x 0 no Estádio Olímpico, em Porto Alegre, e decisão nos pênaltis, vencida pelo time rubro-negro por 4 x 2.
Mais um vez na final, o adversário era o San Lorenzo, a quem o Flamengo já havia vencido duas vezes na 1ª fase naquela competição. No primeiro jogo no Maracanã, um empate sem gols. As equipes se preparavam para a segunda partida quando rompeu uma seríssima crise político-econômica na Argentina, a "Crise dos Panelaços", que terminou na destituição do Presidente da República. A segunda partida precisou ser adiada para janeiro de 2002, quando os times voltaram a campo no Nuevo Gasometro. O Flamengo saiu na frente, mas cedeu o empate no 2º tempo. Igualdade por 1 x 1 e título a ser decidido nos pênaltis. Título que acabou escapando, com os argentinos vencendo a disputa na marca da cal por 4 x 3.
2001: Flamengo x San Lorenzo (Argentina)
Veja também: Flamengo perdendo respeito na América do Sul: 2002 - 2016
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