Em 1981, o Flamengo foi tão só o 3º clube brasileiro na história a conquistar a Copa Libertadores da América, depois de Santos e Cruzeiro. Dois anos depois, o Grêmio foi o 4º a conseguir levantar a taça. Entretanto, até 1991 ainda era muito raro que brasileiros fossem campeões da Libertadores. Nas 32 edições disputadas até esta data, a taça havia ido 15 vezes para a Argentina (praticamente metade das edições até então), 8 para o Uruguai, 5 para o Brasil, 2 para o Paraguai, 1 para a Colômbia (em 1989) e 1 para o Chile (em 1991). Foi então que o São Paulo Futebol Clube foi-bi-campeão em 1992 e 1993, e a partir de então as conquistas brasileiras se tornaram uma rotina.
Entre 1992 e 2006, em 15 edições disputadas, o título foi conquistado 8 vezes pelo Brasil (mais da metade), 5 pela Argentina, 1 pelo Paraguai e 1 pela Colômbia. Depois de um jejum de 3 anos, o título foi de clubes brasileiros por quatro oportunidades consecutivas, mantendo o país com mais das metade das conquistas das 22 edições disputadas entre 1992 e 2013. O Flamengo não participou desta "farra de conquistas", assim, dentro do clube de brasileiros campeões da Libertadores, era o clube que estava havia mais tempo sem conseguir levantar o troféu. Entre 2014 e 1018, só houve mais 1 título brasileiro.
O retrospecto rubro-negro em Copa Libertadores da América no Século XXI era péssimo até então. Em 8 participação até 2018, o clube havia chegado uma única vez às quartas de final, na edição de 2010, quando acabou eliminado pela Universidade de Chile. Nas edições de 2002, 2012, 2014 e 2017. E havia sido eliminado nas oitavas de final nas edições de 2007 (para o Defensor Sporting, do Uruguai), de 2008 (para o América do México) e de 2018 (para o Cruzeiro). Um péssimo desempenho!
Em 2019, quando o Flamengo encarava um jejum de 38 anos sem conseguir ser campeão da Copa Libertadores, já se acumulavam 18 títulos brasileiros: São Paulo, Santos e Grêmio tinham 3 títulos, Cruzeiro e Internacional tinham 2, e Flamengo, Vasco, Palmeiras, Corinthians e Atlético Mineiro tinham 1 título cada um. Dentre estes 10 clubes, os que estavam havia mais tempo sem vencer eram os dois cariocas, tendo o Vasco sido campeão em 1998 e o Flamengo em 1981. Estava mais do que na hora do Flamengo conquistar esta taça da América do Sul novamente. E o clube vinha se preparando para isto, por desde 2013 vinha passando por uma profunda reformulação financeira, cujo grande objetivo era voltar a levantar a Libertadores. E a edição de 2019 seria diferente, pois pela primeira vez se adotaria o modelo europeu, com a disputa da final em jogo único a ser disputado numa cidade eleita antes do início de competição. A final de 2019 estava prevista para ser disputada no Estádio Nacional de Santiago, capital do Chile (embora por instabilidades políticas em solo chileno às vésperas de sua realização, a sede tenha sido forçada a ser mudada para Lima, no Peru.
O Flamengo chegava para a disputa da Libertadores de 2019 após ter terminado como Vice-campeão brasileiro de 2018. Na maior parte desta campanha, tinha tido como treinador a Maurício Barbieri, que acabou demitido após a 26ª rodada do Brasileirão, no final de setembro. Como era fim de mandato da diretoria que estão ocupava a gestão, o time terminou a competição com Dorival Júnior aceitando um contrato-tampão de apenas três meses de validade. O elenco rubro-negro no Brasileiro, que havia feito grande campanha, embora tivesse perdido o título para o Palmeiras tinha como titulares a Diego Alves, Pará, Réver, Léo Duarte e Renê; Cuéllar, Willian Arão, Lucas Paquetá e Éverton Ribeiro; Vitinho e Fernando Uribe. O time reserva tinha: César, Rodinei, Rhodolfo, Matheus Thuler e Miguel Trauco; Piris da Motta, Rômulo e Diego Ribas; Orlando Berrío, Henrique Dourado e Marlos Moreno.
Em cima deste trabalho com uma base já montada e entregando resultado (embora não o título), a nova diretoria fez uma reformulação, escolhendo como treinador ao experiente Abel Braga, e fazendo quatro contratações de grande impacto, que exigiram um expressivo volume de investimentos desembolsados. Foram contratados no começo de 2019 o zagueiro Rodrigo Caio, ao São Paulo, o meia uruguaio Giorgian De Arrascaeta, ao Cruzeiro (maior contratação da história do Flamengo até então em termos de recursos financeiros pagos), o ponta Bruno Henrique, do Santos, e o centroavante Gabriel Barbosa, o Gabigol, que chegava por empréstimo, cedido pela Internazionale, de Milão. Do elenco do ano anterior, Lucas Paquetá foi vendido para o Milan, da Itália, por uma expressiva quantia, e não tiveram seus contratos prorrogados: Réver, Rômulo, Marlos Moreno e Henrique Dourado. Estava formado, assim, um elenco com um material humano de qualidade, visando conquistas expressivas a nível nacional e internacional.
O sorteio da Libertadores de 2019 foi ingrato para o Flamengo, pois colocou o clube num grupo que lhe forçou fazer duas partidas em altas altitudes da Cordilheira dos Andes. Os três adversários eram o tradicional Peñarol, do Uruguai, a LDU, do Equador, e o San Jose, de Oruro, da Bolívia. E a estreia era em Oruro, a Oruro, a 3.735 metros de altitude (quase 4 mil metros! Ar rarefeito intenso!). A estreia foi em 5 de março. Foi um ano inteiro de disputa da Libertadores, num formato no qual se chegava à fase final com outro elenco diferente ao que iniciava a trajetória. O técnico Abel levou a campo uma equipe escalada com: Diego Alves, Pará, Rodrigo Caio, Léo Duarte e Renê; Cuéllar, Willian Arão, Diego Ribas e Arrascaeta; Bruno Henrique e Gabigol. O time boliviano entrou em campo escalado pelo técnico Nestor Clausen jogando com: Lampe, Segovia, Toco, Rodríguez e Jair Torrico; Kevin Fernández, Didi Torrico, Ramallo e Sanguinetti; Iker Hernández e Saucedo.
O primeiro tempo foi lento e embolado, no qual a equipe rubro-negra ainda buscava se adaptar à velocidade diferente de movimentação da bola em função do ar rarefeito, e ao mesmo tempo o time boliviano não conseguia ameaçar a meta de Diego Alves. O cenário arrastado se repetia no 2º tempo quando o Flamengo conseguiu escapar num contra-ataque, com a bola chegando a Gabigol, que penetrou pela área e concluiu na saída do goleiro para consumar uma importante vitória na largada daquela campanha. O time ainda teve outras oportunidades para ampliar a vitória, mas não conseguiu. Aquele magro 1 a 0 no primeiro jogo representava importantes três pontos somados, e isto era o que mais valia, já que as condições impostas pela altitude aos que não atuam em tais condições com frequência sempre impedem atuações tecnicamente vistosas.
Na segunda rodada, duelo contra a Liga de Quito, como costuma ser chamada na América Hispânica, ou LDU, como é mais conhecida no Brasil. Jogo diante de um excelente público no Maracanã naquele dia 13 de março. A equipe escalada por Abel para começar o confronto tinha apenas uma modificação frente à da semana anterior: Diego Alves, Pará, Rodrigo Caio, Léo Duarte e Renê; Cuéllar, Willian Arão, Diego Ribas e Éverton Ribeiro; Bruno Henrique e Gabigol. O treinador tirou De Arrascaeta e colocou Éverton Ribeiro no lugar dele. Já se desenhavam os questionamentos por parte da torcida ao trabalho do treinador que viriam a minar sua permanência no cargo. Segundo Abel Braga viria a dizer pouco depois, no entendimento dele não havia espaço para Arrascaeta, Everton Ribeiro e Bruno Henrique jogarem juntos, e as arquibancadas não aceitavam esta opinião. O tempo provou que os torcedores do Flamengo estavam certos.
O time equatoriano foi escalado pelo técnico Pablo Repetto com: Gabbarini, Quinteros, Carlos Rodríguez, Nico Freire e Christian Cruz; Intriago, Orejuela, Edison Vega e Jhojan Julio; Ayovi e Rodrigo Aguirre. No meio de campo um velho conhecido dos rubro-negros, Orejuela, que estava emprestado pelo Fluminense, e que na final do Campeonato Carioca de 2017 havia terminado a partida como goleiro após uma expulsão depois de que todas as substituições permitidas tinham sido feitas, tendo levado o gol de Rodinei nos acréscimos que sacramentou a conquista que já estava endereçada.
O Flamengo se impôs em campo já desde os primeiros momentos da partida. Logo aos 8 minutos do 1º tempo, Everton Ribeiro colocou a equipe em vantagem após Diego invadir a área pela esquerda e rolar para o meio, onde encontrou o camisa 7 livre para bater no contrapé do goleiro e estufar a rede: 1 a 0. Apesar do maior volume, a equipe não conseguiu ampliar ainda na etapa inicial. Ainda se livrou de sofrer o empate, quando a LDU teve um pênalti a seu favor que Intriago cobrou e Diego Alves defendeu. O Flamengo definiu o jogo só no 2º tempo, primeiro quando Everton Ribeiro lançou para a área, Bruno Henrique tentou dominar mas deixou a bola escapar, ajeitando para Gabigol chegar de trás betando com força: 2 a 0. Depois foi a vez do colombiano Fernando Uribe, que havia entrado no lugar de Bruno Henrique, e aproveitou uma ajeitada de cabeça de Arão para chutar cruzado: 3 a 0. Nos acréscimos, os equatorianos ainda diminuíram, quando voltaram a ter um pênalti assinalado a seu favor, que o colombiano Cristian Borja, que havia tido uma breve passagem sem sucesso pelo Flamengo, cobrou e converteu. Assim, nas duas primeiras rodadas, duas vitórias importantíssimas, que acabaram sendo fundamentais para garantir a classificação nos momentos finais de desfecho daquele grupo, que viria a ter episódios derradeiros de riscos reais de uma eliminação rubro-negra precoce.
Diego Alves defende o pênalti cobrado por Intriago no 1º tempo
Na terceira rodada, o adversário algumas semanas depois, no dia 3 de abril, era o Peñarol. Uma vitória rubro-negro praticamente selaria a classificação às oitavas de final. O Maracanã recebeu quase 67 mil pessoas, prontas para festejar e celebrar uma arrancada fulminante. Só que os uruguaios não estavam dispostos a deixar que isto acontecesse. Abel Braga escalou a equipe com: Diego Alves, Pará, Rodrigo Caio, Léo Duarte e Renê; Cuéllar, Willian Arão, Diego Ribas e Éverton Ribeiro; Bruno Henrique e Gabigol. Mesma escalação da partida anterior contra a LDU. Os uruguaios, que entraram em campo com o uniforme inteiramente amarelo, foram escalados por seu treinador, Diego López, com: Dawson, Giovanni González, Formiliano, Lema e Lucas Hernandéz; Gusmán Pereira, Gargano, Brian Rodríguez e Cristian Rodríguez; Canobbio e Darwin Núñez; uma forte equipe, que tinha como principal jogador ao jovem centroavante Núñez, que viria a brilhar em poucos anos no futebol europeu.
Léo Duarte dando combate ao jovem grandalhão Darwin Núñez
O time rubro-negro dominou completamente ao adversário no 1º tempo, mas criava pouquíssimas oportunidades reais de marcar. Os uruguaios escapavam em contra-ataques, e num deles quase saíram em vantagem ainda na primeira etapa: Agustin Canobbio recebeu na pequena área e, sozinho, chutou à queima-roupa, mas em cima de Diego Alves. No 2º tempo, o time rubro-negro balançou a rede com Gabigol, o Maracanã explodiu, mas o trio de arbitragem corretamente anulou por posição de impedimento. Aos 30 minutos, Gabigol deu um carrinho inconsequente e desnecessário, e recebeu o cartão vermelho. O time aurinegro cresceu então em campo, até conseguir chegar a marcar o seu gol, quando eram 43 minutos do 2º tempo: Lucas Hernández cruzou e Viatri apareceu livre na área ao se antecipar a Renê para cabecear com precisão no ângulo direito do goleiro Diego Alves. Decepção total da torcida, uma derrota que não estava nos planos. O turno do grupo terminava embolado, com Peñarol e Flamengo com 6 pontos e a LDU com 4.
A oportunidade de alcançar os 9 pontos que deixariam o clube muito próximo da classificação se materializava no último jogo da 1ª Fase no Maracanã, em 11 de abril contra o San Jose. Era o jogo, em teoria, mais fácil da fase. Mais uma vez o principal estádio do Rio de Janeiro encheu, recebendo a quase 65 pessoas. Sem poder contar com Gabigol, expulso no jogo anterior, Abel Braga lançou a campo uma formação em 4-5-1, com a escalação tendo a: Diego Alves, Pará, Rodrigo Caio, Léo Duarte e Renê; Cuéllar, Willian Arão, Diego Ribas, Arrascaeta e Éverton Ribeiro; Bruno Henrique.
Desta vez a equipe não decepcionou. Logo com 2 minutos de bola rolando, o camisa 10 Diego balançou as redes pela primeira vez. Os bolivianos empataram aos 18 minutos, mas logo Everton Ribeiro recolocou o time em vantagem. Na etapa final, aos poucos o time foi marcando gols uns atrás do outro, e a vitória logo virou goleada: inapeláveis 6 a 1! Os dois jogos restantes eram como visitante, contra a LDU na altitude de Quito, e contra o sempre aguerrido Peñarol dentro de Montevidéu. A matemática apontava que para ser eliminada, só se a equipe sofresse duas derrotas. Eram confrontos complicados, então havia um clima de apreensão, e muitas críticas ao trabalho do treinador, pois no entendimento dos torcedores, o investimento em contratações havia sido alto demais perante todo este risco de eliminação precoce.
A primeira das duas partidas decisivas como visitante era no dia 3 de maio na altitude de Quito, no Equador, a 2.850 metros acima do nível do mar. Era a segunda vez naquela edição da Libertadores que o time rubro-negro precisava subir a Cordilheira dos Andes. Havia vencido na primeira rodada eu Oruro, mas não havia dúvida que o adversário desta vez, a LDU, era uma equipe tecnicamente melhor do que a do San Jose. A parada era dificílima! O time da LDU que entrava em campo naquele 24 de abril era quase o mesmo do duelo de pouco mais de quarenta dias antes no Maracanã: Gabbarini, Jose Quinteros, Carlos Rodríguez, Franklin Guerra e Christian Cruz; Intriago, Orejuela, Anderson Julio e Jhojan Julio; Ayovi e Anangonó. Já o Flamengo, enfim tinha mudanças alinhadas ao que os torcedores vinham pedindo, entrando com: Diego Alves, Pará, Rodrigo Caio, Léo Duarte e Renê; Cuéllar, Willian Arão, Arrascaeta e Éverton Ribeiro; Bruno Henrique e Gabigol. O camisa 14 Arrascaeta começava de titular, com Diego na reserva.
O Flamengo deu grandes esperanças de um bom resultado a seus torcedores quando, logo aos 18 minutos do 1º tempo, Bruno Henrique marcou um gol. O camisa 27 recebeu cruzamento preciso de Pará e, entrando por trás da zaga, escorou de cabeça no canto oposto do goleiro Gabbarini para colocar o time rubro-negro em vantagem. Apesar disto, a atuação não era boa, com as mesmas dificuldades típicas de sempre numa atuação em ar rarefeito: a velocidade acelerada da bola, pela menor resistência do ar, a dificuldade em acertar passes e de calibrar os chutes de longa distância decorrentes disto, e as limitações físicas impostas pela maior dificuldade para respirar. Ainda assim, no finzinho da primeira etapa, Everton Ribeiro chutou rasteiro da entrada da área e acertou a trave, quase ampliando a vantagem. Teria mudado a história do jogo, pois nos acréscimos os equatorianos empataram. Lançamento a partir da intermediária que pegou a linha de defesa avançada, Anangonó aproveitou e entrou sozinho, frente a frente com Diego Alves, e concluindo com precisão. Foi literalmente o último lance da etapa inicial. Ao invés do 2-0, ida para o intervalo com um 1-1 no placar.
O 2º tempo foi de pura pressão equatoriana, até que aos 27 minutos, o camisa 10 Chicaiza, que havia entrado em campo pouco antes, acertou um chute preciso de fora da área para virar o jogo. Festa total nas arquibancadas do Estádio Casa Blanca. Com a vitória, a LDU voltava a ter chances matemáticas de classificação. Nos minutos finais, Diego Alves ainda se machucou e precisou ser substituído pelo goleiro reserva César. Ao fim da rodada, Flamengo e Peñarol tinham 9 pontos (o clube tinha saldo de gols +6 e os uruguaios um saldo + 2), em terceiro a LDU tinha 7 pontos, e jogava em casa na última rodada contra o frágil San Jose, que estava em quarto, com 4 pontos. Já o Flamengo iria a Montevidéu, e se fosse derrotado tinha enormes possibilidades de ser eliminado. Um empate, como tinha vantagem sobre os uruguaios no saldo de gols, iria lhe assegurar a classificação.
A partida derradeira seria no Estádio Campeón del Siglo. Era a primeira vez que o Flamengo entraria em campo no novo estádio do Peñarol, que havia sido inaugurado em 2016. Na lembrança do torcedor rubro-negro, uma situação muito similar à da Libertadores de 2017, quando o Flamengo tinha enfrentado ao San Lorenzo no Estádio Nuevo Gasometro, em Buenos Aires, e havia sido eliminado ao sofrer um gol já nos acréscimos. O clube queria exorcizar aos seus próprios fantasmas. Todos sabiam que seria um jogo duríssimo e sofrido. E assim foi.
O Peñarol entrou em campo com seu tradicional primeiro uniforme, com listras verticais em preto e amarelo e calção preto. O treinador Diego López levou a campo a equipe formada por: Dawson, Giovanni González, Formiliano, Lema e Lucas Hernandéz; Guzmán Pereira, Gargano, Brian Rodríguez e Cristian Rodríguez; Lucas Viatri e Darwin Núñez. Já o Flamengo, naquela noite de 17 de maio, na qual atuou com uniforme inteiramente branco, entrou em campo desfalcado de seu goleiro titular, ainda lesionado, tendo sido escalado com: César, Pará, Rodrigo Caio, Léo Duarte e Renê; Cuéllar, Willian Arão, Arrascaeta e Éverton Ribeiro; Bruno Henrique e Gabigol. O técnico Abel Braga havia cedido à pressão e posto Arrascaeta, Éverton Ribeiro e Bruno Henrique jogando juntos, coisa que ele teimava não ser possível de funcionar. Ninguém sabia disto ainda naquele momento, mas aquela seria a última partida de Abel a frente do time rubro-negro naquela Libertadores.
Logo com 1 minuto de jogo, Everton Ribeiro fez excelente jogada e serviu Arrascaeta, que com um toque rápido colocou Gabigol frente a frente ao goleiro uruguaio. Ele deu um toque e desviou a bola, que passou rente à trave, numa chance claríssima de saltar a frente no marcador. Mais sólido em campo, o time rubro-negro criou diversas chances de gol, mas não conseguiu sair na frente. O Peñarol havia tido só uma chance clara antes do intervalo, num belo chute de fora da área que roçou a trave. A primeira etapa terminou sem que ninguém balançasse a rede.
No 2º tempo, tudo mudou quando Pará recebeu o segundo cartão amarelo aos 19 minutos e foi expulso. Quase ao mesmo tempo, em Quito, saía um gol de Cristian Borja para a LDU. Três minutos depois Anderson Julio marcou outro para os equatorianos, e com este segundo gol, o empate passava a eliminar ao Peñarol. Assim, uma derrota eliminava o Flamengo. A LDU resolveu sua situação com mais dois gols de Anderson Julio, aos 29 e aos 43 minutos (4 a 0). Já em Montevidéu, nos 25 minutos finais, o controle do jogo foi todo do Peñarol, que pressionava muito em busca de sua classificação. Aos 48 minutos do 2º tempo, num contra-ataque, Vitinho teve a chance de sacramentar o resultado, penetrando frente a frente ao goleiro desde antes da linha do meio de campo, mas não conseguindo fazer o gol.
Com muito sofrimentos, o Flamengo conseguiu segurar o empate sem gols e sacramentar o seu avanço às oitavas de final. Flamengo, LDU e Peñarol terminaram com 10 pontos. O Flamengo com saldo de gols +6, seguido pelo saldo +4 dos equatorianos e o saldo +2 dos uruguaios. Com um 1º lugar no grupo, o Flamengo avançou então para a fase mata-mata, e a partir dali começava uma nova competição. A própria equipe seria outra, e com outro treinador. O time titular na Fase de Grupos era formado por Diego Alves, Pará, Rodrigo Caio, Léo Duarte e Renê; Cuéllar, Willian Arão, Diego Ribas (Arrascaeta) e Everton Ribeiro; Bruno Henrique e Gabriel Barbosa. Duas peças desta equipe deixaram o elenco, com o jovem zagueiro Léo Duarte vendido ao Milan da Itália, e o volante de contenção colombiano Gustavo Cuéllar vendido ao Al Hilal, da Arábia Saudita. E quatro peças novas foram contratadas: o lateral-direito Rafinha, do Bayern de Munique, o zagueiro espanhol Pablo Marí, que estava jogando na 2ª Divisão da Espanha pelo Deportivo La Coruña, o lateral-esquerdo Filipe Luís, do Atlético de Madrid, e o meia Gérson, da Roma. Quatro reforços de peso adquiridos no futebol europeu. E foi da Europa também que foi adquirido um novo treinador.
Os primeiros comentários que apareceram na mídia esportiva brasileiro associados ao treinador português Jorge Jesus eram de que ele estaria negociando para assumir ao Vasco da Gama. Logo depois as especulações mudaram, e as notícias davam conta de que ele estaria em negociações avançadas para assumir ao Atlético Mineiro. Tanto que ninguém estranhou quando ele esteve presente no Estádio em Independência, em Belo Horizonte, para assistir em 18 de maio a partida entre Flamengo e Atlético válida pela 5ª rodada do Campeonato Brasileiro. Os donos da casa venceram aquela partida por 2 a 1, mas ao que parece os olhos do treinador português estavam com outro foco, diferente do que vinha sendo noticiado pelo jornalismo. Muito rapidamente os rumores mudaram para uma eventual negociação dele com o Flamengo. A ponto de que logo após a partida seguinte pelo Brasileirão, uma vitória por 3 a 2 sobre o Athlético Paranaense pela 7ª rodada do campeonato, Abel Braga pediu demissão, alegando desconforto com a situação. Em uma similaridade com a campanha na Libertadores de 1981, o Flamengo trocava de treinador mais por fatores extracampo do que pelos resultados em campo. Campeão Carioca pouco antes, apesar do sufoco, tendo classificado o time na Libertadores, após 4,5 meses de trabalho, tendo em 32 jogos disputados, vencido 19, empatado 8 e perdido apenas 5 vezes, o clube fazia a troca de treinador. O português Jorge Jesus era o novo técnico do time para o restante da temporada.
Jorge Jesus
O adversário nas oitavas de final era o Emelec, mais um clube equatoriano no caminho rubro-negro naquela campanha. Desta vez, porém, sem precisar jogar na altitude, já que o clube era da cidade de Guayaquil, que está ao nível do mar. No dia 24 de julho a equipe rubro-negra viajou ao Equador para a partida de ida das oitavas, a ser disputada no Estádio George Capwell. O técnico Ismael Rescalvo mandou sua equipe a campo escalada com: Dreer, Caicedo, Jaime, Leandro Vega e Bagui; Arroyo, Godoy, Nicolas Queiroz e Cabezas; Fernando Guerrero e Angulo. Do lado rubro-negro, o time teria os desfalques de Arrascaeta e Everton Ribeiro, e, sem eles, Jorge Jesus mandou a campo uma escalação confusa, com dois laterais-direito jogando juntos, um dos quais - Rafinha - adiantado para jogar como meio-campista. A equipe rubro-negra, com esta formação, não se encontrou em campo, e não tardou a ser castigada por isso. O time rubro-negro foi a campo com: Diego Alves, Rodinei, Rodrigo Caio, Léo Duarte e Renê; Willian Arão, Diego Ribas, Rafinha e Gérson; Bruno Henrique e Gabigol.
Logo aos 10 minutos do 1º Tempo, Bryan Cabezas lançou na área e a bola chegou para Guerrero, que mandou cruzado para Wilmer Godoy, que com liberdade e oportunismo bateu de primeira para vencer a Diego Alves: Emelec 1 a 0. O Flamengo só foi chegar ao gol adversário pela primeira vez já na reta final do 1º tempo, primeiro com Gabigol e depois com Arão desperdiçando boas oportunidades de se ter conseguindo um empate antes do intervalo. Na etapa final, a vida rubro-negra ficou mais fácil quando, logo aos 8 minutos, Leandro Vega acertou o rosto de Rafinha, recebendo corretamente o cartão vermelho, e deixando a equipe equatoriana com um a menos em campo.
Mas o time só pode aproveitar a vantagem numérica por cerca de 20 minutos, pois o camisa 10 Diego recebeu uma entrada duríssima que lhe provocou uma fratura no tornozelo esquerdo. Como Jorge Jesus já havia feito as três substituições permitidas, a equipe rubro-negra também ficou com 10 jogadores em campo. E cinco minutos depois, aos 33 minutos do 2º tempo, o segundo golpe, e pelos pés de um jogador com nome inspirado em craque brasileiro: contra-ataque e Fernando Guerrero dá o passe para Romario Caicedo completar para o gol e ampliar: Emelec 2 a 0. E assim terminou o jogo, com uma desvantagem indigesta e o treinador rubro-negro sofrendo fortes críticas pelas inovações que não funcionaram na escalação lançada a campo. Seriam necessários três gols para reverter o quadro no Maracanã, ou dois para levar a uma disputa de pênaltis.
O Maracanã recebeu mais de 67 mil pessoas em suas arquibancadas que foram ao estádio esperançosas com uma virada rubro-negra. O trabalho de Jorge Jesus já largava pressionado, e uma eventual eliminação certamente geraria uma enorme instabilidade no clube. Na equipe equatoriana, uma única alteração, com a entrada de Mejía na vaga de Veja, que havia sido expulso em Guayaquil. No lado rubro-negro, o desfalque desta vez era do zagueiro Rodrigo Caio. O técnico português mandou a campo, desta vez, uma equipe sem inovações táticas. Apostou no jovem Thuler para a vaga de Rodrigo Caio, e deixou Arrascaeta no banco de reservas, escalando a equipe num tradicional 4-4-2 que por vezes, com Éverton Ribeiro caindo pela ponta-direita virava um 4-3-3. A escalação rubro-negra para mais uma decisão: Diego Alves, Rafinha, Thuler, Pablo Marí e Renê; Cuéllar, Willian Arão, Gérson e Éverton Ribeiro; Bruno Henrique e Gabigol. Era a primeira partida do espanhol Pablo Marí e a última do colombiano Cuéllar naquela Libertadores.
Com o Maracanã em polvorosa, o Flamengo começou avassalador. Com 19 minutos do 1º tempo, a equipe já tinha conseguido os dois gols que necessitava para igualara de novo as condições no placar. Restava um tempo e meio para converter o gol derradeiro que selaria a classificação sem a necessidade de viver a angústia dos pênaltis. Logo aos 7 minutos, Rafinha driblou o marcador dentro da área quase junto à linha de fundo e caiu, o árbitro argentino Néstor Pitana marca pênalti. Eram 9 minutos no relógio quando Gabigol correu para a bola e marcou o primeiro gol rubro-negro na noite. Aos 19, Bruno Henrique ganhou em velocidade pela ponta esquerda, foi a linha de fundo e cruzou rasteiro para Gabigol chegar por trás da zaga e bater no contra-pé do goleiro: 2 a 0. Festa no Maracanã, pressão sobre os equatorianos, domínio rubro-negro, mas o gol não saiu. O placar não se alterou mais até o final, e a decisão da vaga nas quartas de final avançou para ser decidida em cobranças de pênalti. Quanta coisa diferente na história do Clube de Regatas do Flamengo teria acontecido se não fosse aquela decisão por pênaltis.
O Flamengo começou cobrando. Arrascaeta, Bruno Henrique e Renê converteram as três primeiras cobranças rubro-negras. Diego Alves, que já havia tocado na bola e quase defendido a primeira cobrança, na terceira, cobrada por Arroyo, fez aquilo que mais o fez brilhar em sua carreira de goleiro: defender pênalti. Tornou-se assim o herói da noite. Quando Rafinha converteu a quarta cobrança, o 4-2 no marcador jogava uma enorme pressão sobre a equipe do Emelec. Queiroz bateu com força, no meio, mas errou a dosagem na força e na direção aplicadas, a bola estourou no travessão e o barulho ressoou forte. O Flamengo estava, de forma extremamente sofrida, classificado às quartas de final. No Século XXI, era tão só a segunda vez que o clube rubro-negro avançava às quartas de final na Libertadores. e desta vez para um duelo brasileiro, o adversário seguinte a ser enfrentado era o Internacional. Desde 1984 que o Flamengo não chegava a uma semifinal de Libertadores da América!
De volta às quartas de final da Libertadores, fase à qual não conseguia se classificar de 2010, o confronto era brasileiro, com o Flamengo tendo pela frente ao Internacional, de Porto Alegre, que nas oitavas de final havia eliminado ao Nacional de Montevidéu. E o confronto se iniciava com um decisivo duelo no Maracanã. Estádio lotado, com mais de 66 mil presentes, e o Jorge Jesus lançava a campo uma formação quase igual à que entraria para a história dali a pouco tempo, a única exceção era a presença do colombiano Cuéllar, que ainda não havia seguido para o futebol árabe com Gérson iniciando no banco de reservas e só entrando durante a partida. A equipe rubro-negra naquela noite: Diego Alves, Rafinha, Rodrigo Caio, Pablo Marí e Filipe Luís; Cuéllar, Willian Arão, Arrascaeta e Éverton Ribeiro; Bruno Henrique e Gabigol. Do lado colorado, o time escalado pelo técnico Odair Hellmann para ier a campo era formado por: Marcelo Lomba, Bruno, Rodrigo Moledo, Victor Cuesta e Uendel; Rodrigo Lindoso, Edenílson, Patrick e Andrés D'Alessandro; Rafael Sóbis e Paolo Guerrero. Era um baita time, e muito experiente, com o camisa 10 argentino D'Alessandro articulando o meio, e o peruano e ex-atacante do Flamengo, Paolo Guerrero, como centroavante.
O time de Jorge Jesus havia superado a instabilidade inicial, e chegava para confronto após dois excelentes resultados pelo Campeonato Brasileiro, com vitórias por 3 a 1 sobre o Grêmio e sobre 4 a 1 sobre o Vasco. Era o ponto de inflexão da temporada, porque dali em diante só seria derrotado na última rodada do Brasileirão, caindo perante o Santos numa partida que já não valia mais nada, pois os troféus já tinham sido erguidos. O Flamengo teve amplo domínio no 1º tempo, mas não balançou as redes. O Inter tentava escapar em contra-ataques, mas não tinha muito sucesso.
No 2º tempo, o time melhorou depois que Gérson entrou no lugar de Arrascaeta. O jogo era tenso e catimbado. A pressão rubro-negra se mantinha, mas a bola não entrava. O alívio começou aos 30 minutos do 2º tempo, quando Éverton Ribeiro lançou Bruno Henrique entre os dois zagueiros, o argentino Victor Cuesta tirou de carrinho, só que a bola sobrou para Gérson, que acompanhava paralelamente a corrida. Os zagueiros e o goleiro correram para impedir a conclusão, e BH, já de pé após a queda ficou livre no meio. Gérson viu, tocou, e o camisa 27 só teve o trabalho de empurrar para dentro do gol escancarado: Mengão 1 a 0. Aberta a porteira! Três minutos depois saiu o segundo: desta vez foi Gabigol quem serviu a Bruno Henrique na meia-lua. Ele fintou Victor Cuesta para a direita e chutou cruzado na diagonal, vencendo o goleiro; a gola tocou caprichosamente na trave e entrou: 2 a 0! BH, herói da noite! Nos momentos derradeiros, o atacante uruguaio Nico López, que havia entrado na etapa final, ainda quase descontou, mas não conseguiu. O Flamengo seguia para o jogo de volta em Porto Alegre com uma importante vantagem conquistada em casa.
No Estádio Beira-Rio, o Internacional entrou em campo com a mesmíssima formação do jogo de ida. Do lado rubro-negro, JJ era obrigado a fazer uma substituição, dado que não podia contar com o Willian Arão. Vestindo uniforme branco, o Flamengo foi a campo com: Diego Alves, Rafinha, Rodrigo Caio, Pablo Marí e Filipe Luís; Cuéllar, Gérson, Arrascaeta e Éverton Ribeiro; Bruno Henrique e Gabigol. Aquela seria a última participação do Gustavo Cuéllar naquela campanha, tendo até então sido titular absoluto da cabeça de área. Dali em diante, Jorge Jesus recuaria Arão para ser o primeiro volante, e lançaria Gérson definitivamente entre os titulares.
A partida na capital gaúcha foi uma batalha de nervos, como era esperado que fosse ser. Quase 50 mil colorados nas arquibancadas empurravam ao Internacional, que precisava de uma vantagem de dois para levar a decisão aos pênaltis, ou de três gols para uma classificação direta. Mas no 1º tempo foi o time rubro-negro quem começou pressionando, desperdiçando oportunidades em série, especialmente em duas nas quais Gabigol entrou frente a frente com o goleiro Marcelo Lomba, formado na base rubro-negra. Mas ninguém balançou as redes na etapa inicial, com as equipes indo para o intervalo num empate sem gols. Restava ao Flamengo mais 45 minutos para selar um regresso a uma semi-final, fase à qual não chegava dedes 1984.
Na segunda etapa, o time colorado voltou melhor e subiu de produção, e aos 16 minutos conseguiu diminuir a vantagem acumulada do time rubro-negro, com gol do cabeça de área Rodrigo Lindoso. Falta cobrada para a área que ele testou para dentro da rede. A pressão então cresceu, e pelo 23 minutos seguintes o Flamengo esteve acuado em sua defesa. Até que aos 39 minutos a bola sobrou para Bruno Henrique na intermediária de defesa rubro-negra. Ele atravessou o campo conduzindo, enquanto a defesa colorada voltava em desespero para tentar se recompor. Não deu tempo. BH cortou para a esquerda e serviu Gabigol entrando livre pelo meio, só tendo o trabalho de empurrar para o gol vazio. Não havia tempo para mais nada: o Flamengo estava de volta a uma semi-final. E o adversário seria o mesmo enfrentado em 1984, e jogando novamente em Porto Alegre, desta vez contra o Grêmio, que havia eliminado ao Palmeiras naquelas quartas de final.
O primeiro jogo da semi-final foi na Arena do Grêmio, está inaugurado menos de sete anos antes. Estádio mais uma vez lotado, com mais de 50 mil torcedores do tricolor gaúcho. O time rubro-negro, líder do Campeonato Brasileiro naquele momento, chegava embalado por uma sequência de bons resultados. E entrava em campo escalado pela primeira vez naquela edição com a formação que entraria para a história como o time que ganhou tudo naquele mágico ano de 2019: Diego Alves, Rafinha, Rodrigo Caio, Pablo Marí e Filipe Luís; Willian Arão, Gérson, Arrascaeta e Éverton Ribeiro; Bruno Henrique e Gabigol. O time gaúcho, escalado pelo técnico Renato Gaúcho, foi a campo com: Paulo Victor, Rafael Galhardo, David Braz, Walter Kannemann e Bruno Cortez; Michel, Matheus Henrique, Luan e Alisson; Éverton Cebolinha e Diego Tardelli. Curiosamente, assim como nas quartas, o goleiro adversário defendendo um clube gaúcho era formado na base rubro-negra. O lateral-direito Rafael Galhardo também era formado na Gávea, por onde também tinham passado o zagueiro David Braz e o centroavante Diego Tardelli. O fortíssimo adversário tinha uma espinha dorsal formada pelo viril e raçudo zagueiro argentino Kannemann, e por dois daqueles que eram considerados os maiores destaques do futebol brasileiro naquele momento, o meia Luan e o ponta Éverton Cebolinha, herói da Seleção Brasileira poucos meses antes na conquista da Copa América daquele ano.
O time de Jorge Jesus já estava jogando por música, e dominou amplamente ao tricolor gaúcho no 1º tempo, quando já poderia ter saído em vantagem. As chances se acumulavam, mas a bola não entrava. O Grêmio era amplamente dominado. Aos 19 minutos a bola entrou, Éverton Ribeiro pegou rebote na entrada da área, chutou, e marcou. Seria gol rubro-negro, mas a arbitragem de vídeo chamou o árbitro para revisar no monitor, apontando um empurrão de Gabigol em Kannemann no início da jogada. Gol anulado. Aos 23 minutos, o Flamengo marca de novo: Gabigol recebe de Bruno Henrique e bate cruzado, metendo a bola na rede. O auxiliar marca o impedimento. A arbitragem de vídeo revisa, e indica que o centroavante rubro-negro estava como "meio pé" a frente do zagueiro. Em outros tempos não seria anulado, pois como se considerava: "mesma linha não é impedimento". Mas em tempos das revisões milimétricas, perla segunda vez um gol rubro-negra era anulado. Assim, a primeira etapa terminou num empate sem gols.
O Flamengo continuava melhor na etapa final, criando mais oportunidades de gol. Somente aos 17 minutos do 2º tempo, o Grêmio levou um perigo real: Cebolinha cruzou por tras de Pablo Mari e bateu cruzado da entrada da grande área, e Diego Alves fez uma defesaça, espalmando a escanteio. O time tricolor cresceu, e um minuto depois o goleiro rubro-negro teve que fazer outra grande defesa. Quando o Grêmio melhorou, aos 23 minutos foi o Flamengo quem marcou: Arrascaeta cruzou e Bruno Henrique subiu mais que o lateral Galhardo, na segunda trave, para testar para o chão, a bola ainda resvalou na trave e entrou: Flamengo 1 a 0!
Aos 34 minutos o Flamengo ainda marcou de novo. E pela terceira vez na noite teve um gol anulado. Arão chutou cruzado e encontrou Gabigol no meio da pequena área para empurrar para dentro de gol, mas estando de fato em posição adiantada em relação à linha defensiva gremista. Aos 42 minutos, no finzinho, o time rubro-negro acabou castigado. Contra-ataque do Grêmio, a bola chega a Éverton Cebolinha pelo lado direito de ataque, que bate cruzado, em diagonal, e encontra o jovem ponta Pepê entrando em sentido oposto para escorar na pequena área e decretar o empate. Um 1 a 1 definitivo que não refletiu a ampla superioridade rubro-negra em Porto Alegre. Decisão no Maracanã.
No segundo jogo, quase 70 mil rubro-negros lotando o estádio. O time de JJ era o mesmo que havia iniciado a primeira partida. Já o do técnico Renato Portaluppi tenha a volta do zagueiro Pedro Geromel, desfalque no jogo de ida. Começou jogando com: Paulo Victor, Paulo Miranda, Pedro Geromel, Walter Kannemann e Bruno Cortez; Michel, Matheus Henrique, Maicon e Alisson; Éverton Cebolinha e André.
A superioridade no primeiro jogo que não se refletiu no resultado, no segundo se refletiu amplamente, uma goleada fantástica que colocou o clube após 38 anos novamente numa final de Copa Libertadores da América. Um baile vermelho e preto no Maracanã, no qual o Grêmio foi atropelado com um imponente e inapelável 5 a 0. A goleada foi a sexta maior numa semi-final de Libertadores na história até então, contabilizando as edições entre 1960 a 2019. O time rubro-negro matou o jogo no início do segundo tempo, tendo marcado quatro gols num intervalo de vinte e cinco minutos que acabaram com a partida e garantiram a classificação para jogar a final continental, rumo ao sonho cantado por sua torcida de conquistar o mundo de novo.
Foi uma atuação de gala do ataque do Flamengo! O time comandado pelo técnico português Jorge Jesus vivia um momento mágico, era o líder absoluto da tabela de classificação do Campeonato Brasileiro, e numa sólida campanha em paralelo na Libertadores, tendo eliminado ao Internacional nas quartas de final, estava forte na luta por reconquistar a América. O técnico gremista, Renato Gaúcho, no entanto, desdenhava via imprensa da qualidade do trabalho do "Mister" Jorge Jesus: "com um elenco de R$ 200 milhões é fácil, me dá R$ 160 milhões para investir e eu monto uma seleção". A resposta estava entalada na garganta de JJ, e foi dada naquela noite, quase em silêncio. Ao menos por parte do técnico, porque pelo canto da torcida, foi uma noite ensurdecedora.
Porteira aberta aos 41 minutos do 1º tempo, com gol de Bruno Henrique. Na volta do intervalo, aos 2 minutos em chute cruzado, e aos 10 minutos cobrando pênalti sofrido por BH, selou o destino da semi-final: 3 a 0. O Flamengo repetia 1981 e chegava novamente a uma final de Copa Libertadores da América. A goleada definitiva foi decretada em dois escanteios, com gols de cabeça da dupla de zaga, primeiro com o espanhol Pablo Marí aos 21 minutos, e depois com Rodrigo Caio aos 25 minutos. O adversário na final seria o River Plate, que derrubou ao Boca Juniors, no clássico argentino disputado na outra semi-final, após vencer o primeiro jogo por 2 a 0 e perder o segundo por 1 a 0.
A final estava inicialmente marcada para o Estádio Nacional de Santiago, no Chile. Mas protestos políticos com manifestações nas ruas da capital chilena levaram o confronto para o Estádio Monumental de Lima, no Peru. O jogo foi em 23 de novembro de 2019, exatos 38 anos após a noite de 23 de novembro de 19812, quando o Flamengo derrotou ao chileno Cobreloa em Montevidéu, no Uruguai, para conquistar a Libertadores da América pela primeira vez. Era a primeira vez na história em que a Libertadores seria decidida em jogo único em sede fixa.
O adversário do outro lado era o imponente River Plate, do jovem técnico Marcelo Gallardo. Uma equipe fortíssima, que iniciou a partida atuando com: Armani, Montiel, Martínez Quarta, Pinola e Casco; Exequiel Palacios, Enzo Pérez, Nico De La Cruz e Nacho Fernández; Matías Suárez e Rafael Borré. Do banco de reservas, no segundo tempo, ainda entraram Julián Álvarez e Lucas Pratto. O Flamengo de Jorge Jesus, com a formação clássica que entrou para a história daquele ano de 2019 como Campeã Brasileira e Campeã da Libertadores: Diego Alves, Rafinha, Rodrigo Caio, Pablo Marí e Filipe Luís; Willian Arão, Gérson, Arrascaeta e Éverton Ribeiro; Bruno Henrique e Gabriel Barbosa, o Gabigol. No elenco naquela reta final de ano, o time reserva era formado por: César, Rodinei, Matheus Thuler, Rhodolfo e Renê; o paraguaio Piris da Motta, Jean Lucas, Diego Ribas e Vitinho; o colombiano Orlando Berrío e Reinier. Este era o elenco que o técnico português Jorge Jesus tinha em suas mãos.
