A história de confrontos entre Flamengo e São Paulo Futebol Clube se inicia nos Anos 1930, quando o clube paulista foi fundado, com sua equipe de futebol sendo formada por uma fusão entre a Associação Atlética das Palmeiras e o time de futebol do Paulistano (que seguiu existindo como clube desportivo, sem futebol, independente do São Paulo).
O Flamengo enfrentou a A.A. das Palmeiras uma única vez na história, em 1917, num amistoso no Estádio da Rua Paissandu, no Rio, que terminou empatado em 1 x 1. Contra o Paulistano foram 5 confrontos, com o Flamengo vencendo três vezes e perdendo duas: Paulistano 1 x 0 em 1919, Flamengo 3 x 0 e 2 x 1, em 1923, Flamengo 4 x 2 em 1924, e Paulistano 2 x 1 também em 1924. Todos estes confrontos foram partidas amistosas.
Nos Anos 1930, sem competições nacionais, apenas estaduais, todos os confrontos contra o São Paulo também foram amistosos. No primeiro deles, em 1 de julho de 1933, vitória do São Paulo por implacáveis 7 x 3, no Estádio Chácara da Floresta, em São Paulo. Um mês depois, no Estádio das Laranjeiras, no Rio, houve um empate por 1 x 1. Em 1934, mais dois duelos, com um novo empate em 1 x 1 no Rio, e uma vitória paulista por 2 x 0 em São Paulo, em jogos disputados nos mesmos estádios do ano anterior. Em 1938, no Estádio do Parque Antárctica, a primeira vitória rubro-negra, 4 x 2, com dois gols do argentino Alfredo González, um de Leônidas da Silva e um de Valdemar. Em 1939, no Estádio da Gávea, foi o São Paulo quem venceu (2 x 1).
Nos Anos 1940 houve mais confrontos, sendo os dez seguintes disputados todos no Estádio do Pacaembu, na capital paulista. Em 1940, duas vitórias seguidas do Flamengo por 2 x 0 em dois amistosos consecutivos. Pelo Torneio Rio-São Paulo, um empate em 2 x 2. Em 1941, mais dois amistosos consecutivos, com uma vitória sãopaulina por 1 x 0 e um empate em 2 x 2. Em 1942, a fórmula se repetiu, agora com uma vitória rubro-negra (2 x 1) e um empate em 3 x 3. Em 1943, duas vitórias tricolores (3 x 2 e 3 x 0). O último desta sequência de confrontos marcou uma goleada histórica.
Jogo Histórico
17.04.1946 - São Paulo 7 x 1 Flamengo
No último confronto desta década, num amistoso em São Januário em 1947, houve um empate por 2 x 2. Nos 11 duelos nos Anos 1940, um equilíbrio total: 3 vitórias do Flamengo, 4 empates e 4 vitórias do São Paulo.
Nos Anos 1950 os sãopaulinos confirmaram uma hegemonia sobre o rubro-negro carioca. Em 12 confrontos, o São Paulo venceu 7. Foi a maior hegemonia em uma década, de qualquer um dos lados, na história deste duelo.
Os três primeiros encontros da década foram todos pelo Torneio Rio-São Paulo, e todos disputados no Rio de Janeiro. Em 1950, no Estádio de São Januário, vitória paulista por 4 x 2. Em 1951, o primeiro encontro no Maracanã, com vitória rubro-negra por 4 x 2 (gols de Adãozinho duas vezes, Hermes e Válter). Em 1952, também no Maracanã, vitória sãopaulina por 3 x 2. No mesmo ano, no segundo semestre, goleada paulista por 4 x 1 em jogo amistoso no Pacaembu.
Em 1953, um empate sem gols pelo Rio-São Paulo. Em 1954, dois amistosos com vitórias do São Paulo (3 x 1 e 1 x 0) e um empate sem gols pelo Torneio Rio-São Paulo. Na edição de 1955 do torneio, vitória do Flamengo por 3 x 2 no Pacaembu, dois gols rubro-negros de Evaristo e um de Indio. Já na edição de 1957, no mesmo estádio, houve a primeira goleada num confronto oficial e não amistoso, um 4 x 1 sãopaulino. No Rio-São Paulo de 1958, o Flamengo venceu (3 x 2 no Pacaembu), mas no de 1959 perdeu (4 x 2 no Maracanã).
Jogo Histórico
28.04.1957 - São Paulo 4 x 1 Flamengo
Nos Anos 1960, o equilíbrio voltou a marcar o confronto. Em 13 jogos, foram 5 vitórias, 4 empates e 4 vitórias do São Paulo. Em 1961, pelo Octogonal Sul-Americano de Verão, o Flamengo venceu por 3 x 2 no Maracanã. Em edições do Torneio Rio-São Paulo, em 1960 deu empate por 1 x 1, em 1961 uma vitória rubro-negra por 2 x 1, em 1962 empate por 2 x 2, em 1963 vitória rubro-negra por 2 x 0, em 1964 vitória sãopaulina por 2 x 0, em 1965 o Flamengo venceu duas vezes (2 x 0 e 3 x 2), e em 1966 foi o São Paulo quem venceu por 2 x 0. Ainda houve um amistoso em 1965, com vitória paulista por 1 x 0.
Pelas primeiras edições de Campeonato Brasileiro (que de 1967 a 1970 se chamou Torneio Roberto Gomes Pedrosa), nos dois primeiros encontros, um em 1967 e outro em 1968, um no Pacaembu e outro no Maracanã, ocorreram dois empates por 2 x 2. Já em 1969, no Estádio do Parque Antárctica, ocorreu mais uma goleada sãopaulina por 4 x 1.
Jogo Histórico
19.11.1969 - São Paulo 4 x 1 Flamengo
Nos Anos 1970, a marca dos encontros entre Flamengo e São foi o empate. Em oito duelos, sete por Campeonato Brasileiro e um amistoso, ocorreram cinco empates, detalhe que sete destes oito confrontos foram jogados no Estádio do Morumbi, pertencente ao São Paulo.
Em 1970, o Flamengo venceu por 2 x 0 no Estádio do Morumbi. Em 1971 e em 1972, dois empates sem gols, ambos lá também. Em 1975, também lá, a única vitória do tricolor paulista nesta década, um 2 x 0, seguido por um empate por 1 x 1 no Maracanã. Em 1976, em amistoso houve um empate por 1 x 1 (vitória do São Paulo na disputa de pênaltis por 5 x 4), e no Brasileiro a vitória foi rubro-negra por 2 x 1 dentro do estádio tricolor, com dois gols de Zico. Na edição de 1978, um empate sem gols.
Nos Anos 1980, a Era de Ouro da história rubro-negra, houve muito poucos confrontos entre os dois clubes. As duas primeiras partidas foram amistosas, ambas no Morumbi, um empate sem gols em 1980 e uma vitória do Flamengo por 2 x 0, com gols de Adílio e Nunes. Em 1982 dois confrontos históricos. Fazendo sua estreia na temporada de 1982, ao mesmo tempo em que fazia sua estreia no Campeonato Brasileiro, sem qualquer amistoso para aquecer os motores na volta das férias após a conquista do Mundial de 1981, o Flamengo deu, naquela tarde, uma mostra inquestionável da grandeza daquele time, que 40 dias antes conquistara o mundo em Tóquio. Depois de estar perdendo por 2 a 0, com dois gols de Serginho Chulapa no 1º tempo, o Flamengo foi buscar uma sensacional virada no Maracanã, vencendo por 3 x 2, gols de Zico aos 13, Andrade aos 25 e Zico de novo aos 36. No segundo confronto, no Morumbi, Renato Paulista abriu o marcador, mas o Flamengo virou, com gols de Nunes e Lico no 1º tempo, e Tita e Zico no 2º tempo, colocando 4 x 1 no placar. No fim, o uruguaio Dario Pereyra e Everton ainda descontaram: Flamengo 4 x 3.
Jogo Histórico
20.01.1982 - Flamengo 3 x 2 São Paulo
Os clubes só voltaram a se enfrentar após a mudança de formato do Campeonato Brasileiro, e se em 1981 e 1982 foram três vitórias consecutivas do Flamengo, o reencontro teve três vitórias consecutivas do São Paulo. Na estreia do campeonato de 1987, 2 x 0 para os paulistas no Maracanã. Em 1988, vitória paulista por 2 x 1, e em 1989 vitória implacável por 3 x 0, estes dois encontros tendo acontecido no Morumbi.
Nos Anos 1990, muitos encontros. Era a Primeira Era de Ouro do São Paulo, do técnico Telê Santana e do meia Raí. Em 1990, o São Paulo venceu por 1 x 0 no Estádio Municipal de Juiz de Fora, em Minas Gerais, em jogo com mando rubro-negro. No Brasileiro de 1991, vitória do Flamengo por 1 x 0 no Estádio da Gávea. Em 1992, três duelos em Brasileiro, na 1ª fase uma vitória rubro-negra por 3 x 2 no Maracanã, e Fase de Grupos Semi-Finais, voltou a haver vitória rubro-negra no Maracanã (1 x 0), seguida por uma derrota por 2 x 0 na capital paulista.
Em 1993, os dois clubes se enfrentaram seis vezes, por três competições diferentes. Pelas quartas de final da Copa Libertadores, um empate em 1 x 1 no Maracanã e uma vitória sãopaulina por 2 x 0 no Morumbi. Pelo Brasileiro, uma vitória por 2 x 0 para cada lado, uma no Maracanã e outra no Morumbi. Pela final da Supercopa dos Campeões da Libertadores, dois empates por 2 x 2,o primeiro no Maracanã e o segundo no Morumbi, a decisão foi para a disputa de pênaltis, com vitória e título tricolor paulista por 5 x 3.
Jogo Histórico
28.04.1993 - São Paulo 2 x 0 Flamengo
Jogo Histórico
24.11.1993 - São Paulo 2 x 2 Flamengo (pen:5x3)
No Brasileiro de 1994, o São Paulo venceu mais uma vez implacavelmente (3 x 0). No ano seguinte, 1995, pela Copa dos Campeões Mundiais, venceu novamente (2 x 1), e no Brasileiro os dois empataram por 2 x 2. Em 1996, pela Copa dos Campeões Mundiais foram dois jogos, um empate sem gols e uma vitória sãopaulina por 2 x 1. Pela Copa de Ouro da Conmebol, foi a vez do Flamengo vencer: 3 x 1. Mas no principal jogo do ano, foi o São Paulo quem voltou, mais uma vez na história, a aplicar uma goleada: 4 x 1 no Morumbi.
Jogo Histórico
02.10.1996 - São Paulo 4 x 1 Flamengo
Em 1997 foi uma overdose de confrontos entre os dois clubes, mais ainda do que os 6 encontros em 1993. Foram 7 duelos: os dois primeiros foram pelo Torneio Rio-São Paulo, com duas vitórias rubro-negras (1 x 0 e 3 x 1), pela 3ª edição da Copa dos Campeões Mundiais, um empate por 2 x 2 e uma vitória do Flamengo por 1 x 0. Pela Supercopa dos Campeões da Libertadores, vitória rubro-negra por 3 x 2 no Rio, e vitória tricolor por 1 x 0 em Sampa. E pelo Campeonato Brasileiro, o Flamengo venceu por 1 x 0 no Maracanã.
Em 1998, três jogos e três empates, pelo Rio-São Paulo foi 2 x 2 e 1 x 1, e pelo Brasileiro foi 0 x 0. Em 1999, outros três duelos, pelo Rio-São Paulo com duas vitórias do tricolor paulista por 1 x 0, e pelo Brasileiro com uma vitória rubro-negra por 1 x 0. A década foi mais uma vez marcada por muito equilíbrio: 31 jogos, com 11 vitórias do Flamengo, 9 empates e 11 vitórias do São Paulo.
Nos Anos 2000, porém, por uma segunda década na história deste confronto, o São Paulo conseguiria construir uma hegemonia sobre o Flamengo. Em 23 jogos, houve 12 vitórias sãopaulinas, tendo o tricolor, portanto, vencido mais da metade dos confrontos.
Em 2000, pelo Torneio Rio-São Paulo, o tricolor venceu por 2 x 1 dentro do Maracanã, mas o Flamengo se vingou goleando por 5 x 2 dentro do Morumbi. O São Paulo fez 2 x 0 com menos de 10 minutos do 1º tempo com dois gols do meia Souza, mas o Flamengo virou sensacionalmente sobre o time que tinha em campo a Rogério Ceni, Belletti, Fábio Simplício, Ricardinho, e os veteranos Raí e Evair. Rodrigo Mendes descontou ainda na primeira etapa, Adriano Imperador e Leandro Machado viraram no início do 2º tempo, e Iranildo e Leandro Machado, de novo, sacramentaram a impactante virada.
Jogo Histórico
06.02.2000 - Flamengo 5 x 2 São Paulo
Já pelo Brasileiro 2000, vitória tricolor por 3 x 2. No Rio-São Paulo 2001, nova vitória paulista (2 x 0). Na final da Copa dos Campeões Regionais, valendo vaga na Libertadores, o Flamengo venceu por 5 x 3 em Maceió e perdeu por 3 x 2 em João Pessoa, sagrando-se campeão. Depois de ter faturado o Campeonato Carioca, com o gol de falta de Dejan Petkovic, o Flamengo venceu o torneio seletivo batendo na final ao fortíssimo time do São Paulo que tinha o goleiro Rogério Ceni e uma linha de frente com Kaká, Luís Fabiano e França. O time do Flamengo, também forte, tinha Juan e Gamarra formando a dupla de zaga, o sérvio Petkovic na armação, e Reinaldo e Edilson no ataque.
Jogo Histórico
08.07.2001 - Flamengo 5 x 3 São Paulo
Na sequência dos duelos, três vitórias do São Paulo: no Brasileiro 2001 por 3 x 1, no Rio-São Paulo 2002 por 4 x 2, e no Brasileiro 2002 por 3 x 2, completando uma sequência de quatro vitórias consecutivas sobre o Flamengo.
Daí para frente, os confrontos foram sempre válidos por Campeonato Brasileiro em formato de pontos corridos, com duelos no turno e no returno de cada edição: em 2003 foi 1 x 1 no Maracanã e vitória de 3 x 1 do Flamengo no Morumbi, e em 2004 o Flamengo venceu por 1 x 0 em Volta Redonda e houve um empate por 1 x 1 no Morumbi. Em 2005, o confronto foi catastrófico para o Flamengo, pois o São Paulo venceu primeiro por 2 x 0 no Morumbi e depois goleou impiedosamente por 6 x 1 no Estádio Luso-Brasileiro, na Ilha do Governador, no Rio, num momento, pela situação na tabela, que parecia ser impossível o time rubro-negro se safar de um rebaixamento para a Série B. Nesta tarde, os seis gols sãopaulinos foram marcados por Edcarlos (duas vezes), Amoroso, Thiago Ribeiro, Mineiro e Souza, com Josafá descontando.
Jogo Histórico
16.10.2005 - São Paulo 6 x 1 Flamengo
Em 2006, vitória paulista por 1 x 0 no Morumbi e empate em 1 x 1 no Maracanã. Em 2007, empate sem-gols no Morumbi, e vitória rubro-negra por 1 x 0 no Maracanã. Em 2008, duas vitórias tricolores, 4 x 2 no Maracanã e 2 x 0 no Morumbi. Em 2009, um empate por 2 x 2 no Morumbi, e uma vitória rubro-negra por 2 x 1 no Maracanã, com gols de Petkovic, de pênalti, e Zé Roberto.
Seguindo a sequência de confrontos válidos por Campeonato Brasileiro, em 2010 um empate em 1 x 1 no Maracanã e uma vitória sãopaulina por 2 x 0 no Morumbi. Em 2011, duas vitórias do Flamengo, 1 x 0 no Engenhão, gol do argentino Dario Bottinelli, e 2 x 1 no Morumbi, gols de Thiago Neves e Renato Abreu. Em 2012, uma nova goleada de 4 x 1 do São Paulo sobre o Flamengo na história no duelo no Morumbi; no Maracanã, no returno, o Flamengo venceu por 1 x 0, com gol do zagueiro chileno Marcos González. Em 2013, num amistoso, o Flamengo venceu por 1 x 0. No Brasileiro daquele ano, um empate sem gols em Brasília, e uma vitória sãopaulina por 2 x 0 em Itu. No Brasileiro 2014, o São Paulo voltou a vencer pelo mesmo placar, agora no Maracanã; depois, no Morumbi, um empate em 2 x 2. Em 2015, num amistoso, o Flamengo venceu por 1 x 0.
Jogo Histórico
29.07.2012 - São Paulo 4 x 1 Flamengo
No Brasileiro 2015, uma vitória por 2 x 1 para cada lado. No Brasileiro 2016, foram dois empates, um 2 x 2 em Brasília e um 0 x 0 no Morumbi. No Brasileiro 2017 houve uma vitória por 2 x 0 para cada lado. Na década de 2010, assim como na maioria das décadas anteriores, houve grande equilíbrio no confronto, a exceção ficando por conta das décadas 1950 e 2000, nas quais o Flamengo foi freguês do São Paulo.
No Brasileiro de 2018, houve uma vitória sãopaulina por 1 x 0 no Maracanã, e um empate por 2 x 2 no Morumbi. Nos mesmos palcos, no Brasileiro de 2019 houve outros dois empates, por 1 x 1 na capital paulista e sem gols no Rio de Janeiro.
No saldo acumulado dos Anos 2010, equilíbrio total: 7 vitórias para cada lado e 8 empates. No acumulado de duelos históricos até o fim de 2019, maninha-se a vantagem tricolor, com 52 vitórias, contra 41 rubro-negras, e 40 empates.
No Brasileiro de 2018, houve uma vitória sãopaulina por 1 x 0 no Maracanã, e um empate por 2 x 2 no Morumbi. Nos mesmos palcos, no Brasileiro de 2019 houve outros dois empates, por 1 x 1 na capital paulista e sem gols no Rio de Janeiro.
No saldo acumulado dos Anos 2010, equilíbrio total: 7 vitórias para cada lado e 8 empates. No acumulado de duelos históricos até o fim de 2019, maninha-se a vantagem tricolor, com 52 vitórias, contra 41 rubro-negras, e 40 empates.
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