O primeiro duelo entre Flamengo e Sport na história foi num amistoso disputado em Recife em 18 de janeiro de 1925. Todos os nove primeiros confrontos entre os dois foram amistosos. O segundo, 16 anos após o primeiro, aconteceu em 1941 no Estádio da Rua Campos Salles, no Rio de Janeiro, mesmo local do encontro seguinte, em 1942. Nestes dois amistosos, uma vitória por 3 x 1 para cada lado, primeiro do rubro-negro carioca, e depois do rubro-negro pernambucano.
Nos amistosos seguintes, todos disputados na Ilha do Retiro, estádio do Sport, terminaram 1 x 1 em 1946, uma goleada carioca por 5 x 1 em 1947, com três gols de Pirilo, seguida por Fla 3 x 1 em 1950, Sport 2 x 0 em 1956, e com um 3 x 2 para cada lado em 1959. Nestes 9 primeiros duelos, muito equilíbrio, com 4 vitórias do Flamengo, 2 empates, e 3 vitórias do Sport Recife.
Na década de 1960 os dois adversários não se enfrentaram nenhuma vez. O confronto seguinte foi o primeiro jogo oficial entre os dois, válido pelo Campeonato Brasileiro de 1971, na Ilha do Retiro, e vencido pelo Sport por 1 x 0. Nos Anos 1970, o equilíbrio continuou sendo a marca deste confronto.
No Brasileiro de 1975, dois jogos, em ambos com vitória do time visitante: o Sport surpreendeu e venceu por 2 x 1 dentro do Maracanã, e o Fla meteu 1 x 0 no estádio do clube pernambucano. No Brasileiro de 1976, no Maracanã, o rubro-negro carioca venceu por 3 x 0, com dois gols do centroavante Marciano. No Brasileiro de 78, também no Maracanã, um empate sem gols.
Em 1979 os dois se enfrentaram num amistoso no Estádio do Arruda, em Recife, campo do Santa Cruz, rival do Sport, com o dono da casa vencendo por 1 x 0. Nos Anos 1970 foram 6 jogos entre os dois, com 3 vitórias do Sport, 1 empate, e 2 vitórias do Flamengo.
Nos Anos 1980 também houve pouco duelos entre Sport e Flamengo, apenas três. No Campeonato Brasileiro de 1982, os dois clubes se encontraram em duelo válido pelas oitavas de final do torneio, com o rubro-negro carioca vencendo por 2 x 0 no Maracanã, e perdendo por 2 x 1 na Ilha do Retiro, mas avançando às quartas de final, naquele ano no qual acabaria campeão nacional. No Brasileiro de 1988, jogo no Maracanã, e vitória carioca por 2 x 1.
Nos Anos 1990 o Sport Recife conseguiu aumentar sua projeção no cenário nacional, e os duelos ficaram mais frequentes. Até 1989 haviam ocorrido 18 jogos, com 8 vitórias do Flamengo, 3 empates, e 7 vitórias do Sport Recife. Entre 1990 e 1999 foram 10 confrontos, com 5 vitórias do Flamengo, 1 empate, e 4 vitórias do Sport. Um confronto direto, até então, com baixa frequência de jogos terminando empatados.
O Sport venceu duas vezes seguidas por 2 x 1, no Brasileiro de 1991 na Ilha do Retiro, e no Brasileiro de 1992 no Maracanã. Na edição do campeonato nacional de 94, três duelos com três resultados distintos: um empate por 1 x 1 em Recife, uma vitória carioca por 3 x 0 no Maracanã, e uma vitória pernambucana por 1 x 0 num novo duelo na Ilha do Retiro.
Na sequência, duas vitórias do Flamengo por 2 x 1, ambas no Rio de Janeiro, no Brasileiro de 95 jogando no Estádio de São Januário, campo do Vasco, e no Brasileiro de 96 no Maracanã. O placar de 2 x 1 foi um resultado com alta incidência de ocorrências na história deste confronto. Nas edições dos três campeonatos nacionais seguintes: em 97 o Sport venceu por 1 x 0 na Ilha do Retiro, e depois o Flamengo venceu duas vezes seguidas, em 98 por 3 x 2 no Maracanã e em 99 por 1 x 0 em Recife.
Em 2000, pelo Brasileirão, o Sport venceu por 2 x 1 no Maracanã, mesmo local onde na edição de 2001 quem venceu por 2 x 1 foi o rubro-negro carioca. Na sequência, o Sport Recife passou alguns anos na Série B, sem que os dois clube se enfrentassem pelo Campeonato Brasileiro. Eles se enfrentaram pela semi-final da Copa do Brasil de 2003. No 1º jogo, em plena Ilha do Retiro, quem venceu foi o visitante: Flamengo 1 x 0, gol de Edilson. No 2º jogo, no Maracanã, o rubro-negro carioca segurou o empate sem gols e conseguiu avançar à final da competição.
Um novo encontro entre os dois só no Campeonato Brasileiro de 2007, já no formato de pontos corridos. Dois empates: 2 x 2 no Recife e 1 x 1 no Rio de Janeiro. Em 2008, duas vitórias do Flamengo por 2 x 1, o placar preferido da história do encontro, o primeiro na Ilha do Retiro e o segundo no Maracanã. Em 2009, o rubro-negro carioca de Emerson Sheik e Adriano Imperador abriu vantagem na Ilha do Retiro, mas tomou uma virada acachapante e perdeu por 4 x 2. No returno, no Maracanã, não teve dificuldade para se impor como mandante, e venceu por 3 x 0.
Nos Anos 2000 ocorreram 10 jogos entre os rivais, com 5 vitórias do Flamengo, 3 empates, e 2 vitórias do Sport.
Os duelos seguintes foram sempre pelo Campeonato Brasileiro. Em 2012, dois empates por 1 x 1, um em Recife e outro no Estádio Raulino de Oliveira, em Volta Redonda. Em 2014, vitória carioca por 1 x 0 no Maracanã, e empate por 2 x 2 no primeiro confronto entre os dois na Arena Pernambuco, estádio construído para a Copa do Mundo daquele ano. Em 2015 os placares se repetiram, mas com palco invertido, tendo havido um empate por 2 x 2 no Maracanã e uma vitória carioca por 1 x 0 na nova arena de Recife. Em 2016 e em 2017 os placares se repetiram com uma vitória para cada lado, e sempre com o mandante se impondo, em 2016 com dois 1 a 0 e em 2017 com dois 2 x 0. No Brasileirão de 2018, o Flamengo goleou por 4 x 1 no Maracanã - com gols de Réver, Lucas Paquetá, Éveron Ribeiro e do colombiano Fernando Uribe - e venceu por 1 x 0 como visitante em Recife.
No acumulado dos Anos 2010, foram 6 vitórias do Flamengo, 4 empates, e 2 vitórias do Sport. No acumulado do histórico de confrontos até o fim de 2019, uma ampla vantagem do rubro-negro carioca, com 24 vitórias, 11 empates e 15 derrotas.
O Sport venceu duas vezes seguidas por 2 x 1, no Brasileiro de 1991 na Ilha do Retiro, e no Brasileiro de 1992 no Maracanã. Na edição do campeonato nacional de 94, três duelos com três resultados distintos: um empate por 1 x 1 em Recife, uma vitória carioca por 3 x 0 no Maracanã, e uma vitória pernambucana por 1 x 0 num novo duelo na Ilha do Retiro.
Na sequência, duas vitórias do Flamengo por 2 x 1, ambas no Rio de Janeiro, no Brasileiro de 95 jogando no Estádio de São Januário, campo do Vasco, e no Brasileiro de 96 no Maracanã. O placar de 2 x 1 foi um resultado com alta incidência de ocorrências na história deste confronto. Nas edições dos três campeonatos nacionais seguintes: em 97 o Sport venceu por 1 x 0 na Ilha do Retiro, e depois o Flamengo venceu duas vezes seguidas, em 98 por 3 x 2 no Maracanã e em 99 por 1 x 0 em Recife.
Em 2000, pelo Brasileirão, o Sport venceu por 2 x 1 no Maracanã, mesmo local onde na edição de 2001 quem venceu por 2 x 1 foi o rubro-negro carioca. Na sequência, o Sport Recife passou alguns anos na Série B, sem que os dois clube se enfrentassem pelo Campeonato Brasileiro. Eles se enfrentaram pela semi-final da Copa do Brasil de 2003. No 1º jogo, em plena Ilha do Retiro, quem venceu foi o visitante: Flamengo 1 x 0, gol de Edilson. No 2º jogo, no Maracanã, o rubro-negro carioca segurou o empate sem gols e conseguiu avançar à final da competição.
Um novo encontro entre os dois só no Campeonato Brasileiro de 2007, já no formato de pontos corridos. Dois empates: 2 x 2 no Recife e 1 x 1 no Rio de Janeiro. Em 2008, duas vitórias do Flamengo por 2 x 1, o placar preferido da história do encontro, o primeiro na Ilha do Retiro e o segundo no Maracanã. Em 2009, o rubro-negro carioca de Emerson Sheik e Adriano Imperador abriu vantagem na Ilha do Retiro, mas tomou uma virada acachapante e perdeu por 4 x 2. No returno, no Maracanã, não teve dificuldade para se impor como mandante, e venceu por 3 x 0.
Nos Anos 2000 ocorreram 10 jogos entre os rivais, com 5 vitórias do Flamengo, 3 empates, e 2 vitórias do Sport.
Os duelos seguintes foram sempre pelo Campeonato Brasileiro. Em 2012, dois empates por 1 x 1, um em Recife e outro no Estádio Raulino de Oliveira, em Volta Redonda. Em 2014, vitória carioca por 1 x 0 no Maracanã, e empate por 2 x 2 no primeiro confronto entre os dois na Arena Pernambuco, estádio construído para a Copa do Mundo daquele ano. Em 2015 os placares se repetiram, mas com palco invertido, tendo havido um empate por 2 x 2 no Maracanã e uma vitória carioca por 1 x 0 na nova arena de Recife. Em 2016 e em 2017 os placares se repetiram com uma vitória para cada lado, e sempre com o mandante se impondo, em 2016 com dois 1 a 0 e em 2017 com dois 2 x 0. No Brasileirão de 2018, o Flamengo goleou por 4 x 1 no Maracanã - com gols de Réver, Lucas Paquetá, Éveron Ribeiro e do colombiano Fernando Uribe - e venceu por 1 x 0 como visitante em Recife.
No acumulado dos Anos 2010, foram 6 vitórias do Flamengo, 4 empates, e 2 vitórias do Sport. No acumulado do histórico de confrontos até o fim de 2019, uma ampla vantagem do rubro-negro carioca, com 24 vitórias, 11 empates e 15 derrotas.
Nos Anos 2020...
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