1990
"Em janeiro de 1990, o Flamengo conquistou o maior título de sua história na categoria de juniores (até 20 anos): a Taça Cidade de São Paulo.
Mais uma vez, o clube formava uma geração inteira que chegava ao time profissional. Mas a grande maioria deste grupo, no entanto, fez mais sucesso fora do Flamengo. Do time campeão da Taça São Paulo, somente dois jogadores não foram aproveitados no time profissional. A equipe campeã tinha: Adriano, Mário Carlos, Tita, Júnior Baiano e Piá; Fabinho, Marquinhos, Djalminha e Marcelinho; Paulo Nunes e Nélio. Apenas Mário Carlos e Tita não vingaram no time profissional.
O goleiro Adriano também não fez um grande sucesso, mas chegou a ser titular durante a temporada de 1995. Júnior Baiano foi titular da seleção brasileira na Copa do Mundo de 1998, e jogou ainda por São Paulo, Palmeiras e Vasco. Ele e Piá eram titulares na campanha do Brasileiro de 1992. Fabinho foi titular do Flamengo por muitos anos, assim como Marquinhos. O primeiro, posteriormente, ainda passou pelo Fluminense, e o segundo pelo Palmeiras. Djalminha foi dispensado pelo Flamengo em 1993, depois de brigar, dentro de campo, com Renato Gaúcho, companheiro de time. Fez sucesso, depois, por Guarani, Palmeiras e Deportivo La Coruña, da Espanha, mas sempre envolvido em muitas confusões e atos de indisciplina. Marcelinho foi para o Corinthians em 1994, onde se tornou Marcelinho Carioca; lá ficou de 1994 a 2000, tornando-se ídolo. Paulo Nunes saiu do Flamengo em 1995 para tornar-se campeão da Taça Libertadores com o Grêmio; depois jogou no Palmeiras, onde também foi ídolo. Nélio foi titular do Flamengo por muitos anos, mas não como centroavante, e sim como meio de campo. Foi uma geração inteira que, por onde passou, deixou marcas de indisciplina, deu péssimos exemplos e gerou muita confusão, mas jogou um futebol refinado, de muita qualidade.
A Taça Cidade de São Paulo naquele ano tinha 54 equipes, divididas em nove grupos com seis times cada. O Flamengo, na primeira fase, classificou-se em segundo em seu grupo. Após empatar em 1 a 1 com o Botafogo de Ribeirão Preto, venceu o Nacional, de São Paulo, por 1 a 0; o Central Brasileira, de Cotia, Estado de São Paulo, por 2 a 0; o Criciúma, de Santa Catarina, por 2 a 1; e empatou por 0 a 0 com o Santos, vencendo nos pênaltis por 5 a 4. Na segunda fase, que tinha seis grupos com três times cada, só avançava o primeiro de cada grupo. O Flamengo venceu o Tuna Luso, de Belém do Pará, por 3 a 1 e empatou por 1 a 1 com a Portuguesa de Desportos, despachando-a nos pênaltis, por 3 a 2. Nas quartas de final, dois grupos com três clubes cada, dos quais avançavam os dois primeiros de cada grupo à fase semifinal. O time perdeu por 2 a 1 para o Juventus, da rua Javari, de São Paulo, e depois venceu por 7 a 1 o Corinthians (com cinco gols de Djalminha). Avançou em segundo, pegando o primeiro do outro grupo na semifinal, o Internacional de Porto Alegre, e vencendo por 3 a 0. Na final, voltou a enfrentar o Juventus. Vitória por 1 a 0, gol do zagueiro Júnior Baiano, aos 28 minutos do primeiro tempo, que, ao receber lançamento de Djalminha, entrou pela intermediária cara a cara com o goleiro, a quem encobriu com um toque sutil". (A NAÇÃO, pg. 156)
Na reta final da competição, o time perdeu Marquinhos, Marcelinho e Paulo Nunes, convocados para defender a Seleção Brasileira no Mundial Sob-20. O banco de reservas era bom e deu conta do recado.
Na reta final da competição, o time perdeu Marquinhos, Marcelinho e Paulo Nunes, convocados para defender a Seleção Brasileira no Mundial Sob-20. O banco de reservas era bom e deu conta do recado.
COPA SÃO PAULO DE 1990
FINAL: Flamengo 1 x 0 Juventus (SP)
Local: Pacaembu
Gol: Júnior Baiano (28'1T)
Flamengo: Adriano; Mário Carlos, Tita, Júnior Baiano e Piá; Edmílson, Fábio Augusto (Willian), Luís Antônio e Djalminha; Fabinho e Nélio. Téc: Ernesto Paulo.
Juventus: Alê, Canela (Fernando), Émerson, Índio e Vágner; Índio II, Ricardo Vieira e Aleba; Ed Wilson, Carmo e Silva. Téc: Borracha.
Veja também: A Geração Campeã da Copa São Paulo Sub-20 de 1990
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2011
Em 2011 o Flamengo voltou a levantar o título da Taça São Paulo de Juniores, que conquistara pela primeira vez em 1990.
A campanha na 1ª Fase começou com um empate em 0 x 0 contra o Mogi-Mirim, de São Paulo. Este, porém, foi o último jogo em que o time enfrentou dificuldade naquela fase inicial. Nas duas rodadas seguintes, o time rubro-negro goleou por 7 x 1 ao Gurupi, do Tocantins, e confirmou sua classificação com uma vitória por 3 x 0 sobre o São José, de São Paulo. Na 2ª Fase, a equipe empatou em 2 x 2 com o Cruzeiro, batendo o adversário nos pênaltis por 5 x 3. Vaga garantida nas Oitavas de Final, fase na qual o time venceu por 1 x 0 ao São Paulo. A atuação mais contundente, entretanto, veio nas Quartas de Final, com uma goleada sobre o Coritiba por 6 x 2, com três gols do centroavante Lucas e dois do meia Adryan. Na Semi-Final, a parada foi muito mais dura, tendo havido um empate por 0 x 0 contra o Desportivo Brasil, clube de empresários de São Paulo, de propriedade da empresa de marketing esportivo Traffic, e que servia de plataforma para o cadastro de jogadores ligados a fundos de investimento que eram emprestados. Nos pênaltis, o time rubro-negro não teve dificuldades, vencendo por 3 x 0, e avançando para mais uma vez jogar uma Final da mais antiga e tradicional competição sub-20 do futebol brasileiro. O título veio com uma vitória por 2 x 1 sobre o Bahia.
Time Campeão: César, Alex, Marllon, Frauches e Anderson, Luis Philipe Muralha, Lorran e Adryan, Rafinha, Guilherme Negueba e Lucas. Com Thomás tendo sido bastante usado também.
COPA SÃO PAULO DE 2011
FINAL: Flamengo 2 x 1 Bahia (BA)
Local: Pacaembu
Gols: Frauches (7'1T), Rafael (30'1T) e Negueba (22'2T)
Flamengo: César; Alex, Marllon, Frauches e Anderson; Muralha, Lorran e Adryan (Pedrinho); Rafinha (China), Negueba e Lucas (Thomás). Téc: Paulo Henrique
Bahia: Renan; João Marcos (Valson), Eduardo, Everton e Laércio; Anderson, Fernando (Joeliton), Brendon (Rodrigo) e Felipe; Fábio e Rafael. Téc: Laelson Lopes
Veja também: A Geração Campeã da Copa São Paulo Sub-20 de 2011
Jogadores com + de 200 jogos no profissional do Flamengo: 0
Jogadores com + de 100 jogos no profissional do Flamengo: 0
Jogadores com + de 50 jogos no profissional do Flamengo: 4
2016
Campeão em 1990 e em 2011, o Flamengo levantou seu terceiro título da Copa São Paulo de Juniores, a mais antiga e tradicional competição Sub-20 do futebol brasileiro, em 2016. No time de 1990 brilhavam Djalminha, Marcelinho Carioca, Paulo Nunes, Nélio e Júnior Baiano, as estrelas do time de 2011 eram Adryan, Negueba e Rafinha, desta vez os nomes de destaque desta conquista eram Felipe Vizeu, Lucas Paquetá, Matheus Sávio e Léo Duarte.
Na 1ª Fase, o Flamengo venceu seus três jogos e avançou com autoridade, bateu ao Red Bull Brasil, de São Paulo, por 2 x 1, goleou ao Palmeira, do Rio Grande do Norte, por 5 x 1, e venceu por 3 x 1 ao União Mogi, também de São Paulo. Na 2ª Fase ganhou do Brasília, do Distrito Federal por 3 x 0, e na 3ª Fase venceu novamente ao Red Bull Brasil, desta vez por 1 x 0. Nas Oitavas de Final superou ao Bahia nos pênaltis (5 x 4) após um empate por 2 x 2. Chegou então às Quartas de Final, tendo pela frente ao São Paulo, a quem venceu por 2 x 0. Na Semi-final, vitória por 2 x 1 sobre o América Mineiro. A Final foi dramática. O time sofreu dois gols no 1º tempo, mas não se deixou abater, voltou para a etapa final e com menos de dez minutos já tinha empatado o jogo. A partida foi muito aguerrida, mas ninguém mais conseguiu balanças as redes, só os pênaltis para desempatar o duelo. Todos acertaram até o placar apontar 3 x 2 em favor do Corinthians. Veio então uma sequência de cobranças perdidas, primeiro com o lateral-direito rubro-negro Kléber, depois com uma tentativa de cavadinha que deslocou o goleiro rubro-negro, mas foi para fora. O Flamengo empatou, 3 x 3, e o goleiro Thiago defendeu, ele mesmo, o arqueiro rubro-negro cobrou a última da série de cinco, se fizesse, era o título. Mas o goleiro corinthiano defendeu e foi para cima de Thiago para intimidá-lo. Mas o camisa 1 do Flamengo não se desconcentrou, defendeu a cobrança seguinte e foi comemorar em cima do goleiro corinthiano, que não pegou a última cobrançam do meia Patrick. Com muita adrenalina, título rubro-negro!
COPA SÃO PAULO DE 2016
FINAL: Flamengo 2 x 2 Corinthians (SP) - pen: 4 x 3
Local: Pacaembu
Gols: Gabriel Vasconcelos (19'1T), Matheus Pereira (26'1T), Trindade (3'2T) e Matheus Sávio (8'2T)
Disputa de pênaltis: Maycon (gol), Thiago Ennes (gol), Guilherme Romão (gol), Ronaldo (gol), Dawnes (gol), Kléber (defesa), Matheus Pereira (fora), Lucas Paquetá (gol), Gabriel Vasconcelos (defesa), Thiago (defesa), Claudinho (defesa), e Patrick (gol)
Flamengo: Thiago; Thiago Ennes, Dener (Michael), Léo Duarte e Arthur Bonaldo; Ronaldo, Trindade, Matheus Sávio (Kléber) e Lucas Paquetá; Cafu (Patrick) e Felipe Vizeu. Téc: Zé Ricardo.
Corinthians: Filipe; Léo Príncipe, Del´Amore, Dawhan e Guilherme Romão; Warian (Matheus Vargas), Maycon e Matheus Pereira; Léo Jabá (Claudinho), Gustavo Tocantins (Pedrinho) e Gabriel Vasconcelos. Téc: Osmar Loss.
Veja também: A Geração Campeã da Copa São Paulo Sub-20 de 2016
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2018
Segunda conquista da "Copinha" num intervalo de três anos. Depois de ser campeão em 2016, batendo ao Corinthians nos pênaltis na final, e cair em 2017, com o time em que se destacava Vinícius Júnior, nas quartas de final para o mesmo Corinthians, que veio a ser o campeão (derrota do Flamengo por 1 x 2), em 2018 o Flamengo venceu ao São Paulo na final, conquistando seu quarto título da Copa São Paulo de Juniores.
O mais relevante na conquista foi que o time estava repleto de jogadores ainda em idade sub-17. O time profissional iniciou a temporada 2018 jogando com um time alternativo, e vários jogadores que disputada a 1ª fase da Copa São Paulo 2018 foram convocados pelo técnico Paulo César Carpegiagi para compor o time nas primeiras rodadas do Campeonato Carioca; foram os casos do goleiro Hudo Souza, do lateral-direito Wesley, do lateral-esquerdo Michael, dos meias Jean Lucas e Pepê, e dos atacantes Lucas Silva, Wendel e Vitor Gabriel. Alguns destes retornaram para jogar a final - Pepê, Lucas Silva e Wendel, o autor do gol do título - para a qual o artilheiro do time na competição, Vitor Gabriel, estava suspenso. Dos 25 jogadores relacionados por Maurício Souza, o Mauricinho, para a Copinha 2018, 24 entraram em campo. Mesmo com um time semi-reserva, o Flamengo sagrou-se campeão!
Na 1ª Fase, o Flamengo venceu ao Ji-Paraná, de Rondônia, por 6 x 0, depois empatou com o Aimoré, do Rio Grande do Sul, em 1 x 1, num jogo em que desperdiçou diversas oportunidades de ampliar quando teve a vantagem no placar, e acabou castigado com um gol de empate naquele que foi praticamente o único ataque do time gaúcho no jogo. Para fechar e garantir a classificação, vitória por 2 x 0 sobre o rubro-negro Oeste, de Anápolis, estado de São Paulo. Na fase trinta e dois avos de final, goleada por 5 x 0 sobre o paulista Ecosport. Na fase dezesseis avos de final, uma vitória magra - característica deste time: abrir o placar e se defender garantindo o resultado - por 1 x 0 sobre o Coritiba. Nas oitavas de final, 1 x 0 sobre o Audax Osasco, de São Paulo. Nas quartas, vitória por 1 x 0 sobre o Avaí. Na semi-final, o time soube fugir das características e corresponder, pois pela primeira vez na competição saiu atrás, mas virou com autoridade e venceu à Portuguesa de Desportos por 3 x 2. Final diante do São Paulo, gol de Wendel, de cabeça após cobrança de escanteio nos minutos iniciais, defesa forte o jogo inteiro suportando a pressão, e o 4º título da Copa São Paulo de Juniores indo para a Gávea, diante de quase 31 mil pagantes no Pacaembu.
Quarta vez que o Flamengo chegou à final d Copinha na história, e quarta vez que foi campeão. A máxima do "time de chegada" era mais uma vez escrita na história.
COPA SÃO PAULO DE 2018
FINAL: Flamengo 1 x 0 São Paulo (SP)
Local: Pacaembu
Gol: Wendel (2'1T)
Flamengo: Yago, Bernardo (Patrick Valverde), Matheus Dantas, Patrick e Pablo (Luiz Henrique); Hugo Moura, Theo e Pepê (Aderlan); Lucas Silva, Wendel (Michael Rangel) e Bill (Yuri). Téc: Mauricio Souza.
São Paulo: Júnior, Tuta, Walce, Rodrigo e Bruno Dip (Gabriel Novaes); Luan, Liziero e Gabriel Sara (Fabinho); Igor, Toró (Oliveira) e Helinho (Antony). Téc: André Jardine.
Veja também: A Geração Campeã da Copa São Paulo Sub-20 de 2018
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