O Flamengo estava disposto a conquistar o título nacional de basquete. Em 1977, na primeira oportunidade na qual conseguiu chegar à final da Taça Brasil, o time treinado por Waldyr Boccardo, que tinha a Peixotinho, Pedrinho, Zezé, George Thompson e Paulão Abdalla, perdeu a final para o Palmeiras por apenas quatro pontos de diferença. Na temporada 1984/85, montou um "super quinteto", com Nilo, Carioquinha, Marcelo Vido, Filloy e Marquinhos Abdalla, e voltou a ser vice-campeão brasileiro, tendo o time do técnico Marcus Pingo caído perante o Monte Líbano, desta vez com uma derrota mais avassaladora, por vinte e quatro pontos de diferença. Apesar deste "quase-quase", o basquete do clube seguia aspirando dar um grande salto a nível nacional.
Depois de ter sido derrotado pelo Vasco na final do Carioca de 87 e de haver terminado em 6º lugar na Taça Brasil no início de 1988, o basquete rubro-negro decidiu não renovar aos contratos de sua principal estrela, o norte-americano Rocky Smith (que passou a defender ao Nosso Clube de Limeira na temporada 1988/89) e de seu outro importado, o dominicano Victor Chacón. Mas já a partir do Carioca de 88 começou a aspirar ao grande salto a nível nacional.
O bombástico anúncio do novo "Super Time" de basquete do Flamengo aconteceu em 24 de agosto de 1988. De uma só vez o Flamengo contratava a cinco jogadores da Seleção Brasileiro, o quinteto titular detentor do título de campeão brasileiro da temporada 1987/88, que poucos meses antes conquistara a Taça Brasil com a camisa do Monte Líbano: Maury de Souza, Cadum Guimarães, Paulinho Villas-Boas, Pipoka e Gérson Victalino. Foi um alvoroço! Os cinco, enquanto ainda treinavam com a Seleção Brasileira em Poços de Caldas para a disputa dos Jogos Olímpicos de Seul, foram acusados de mercenários em muitos meios de comunicação e o Monte Líbano, indignado com as cinco contratações fechadas em menos de 24h, bradava o absurdo da falta de regras de transferências da CBB. O Flamengo também no basquete estava sendo Flamengo, levando a uma choradeira desproporcional e incabível de seus rivais, mesmo aqueles que eram economicamente mais fortes.
Incialmente o projeto foi fechar com todo o quinteto campeão nacional de 1987 com o Monte Líbano, mas um mês após o anúncio oficial, Pipoka e Gérson Victalino acabaram não aportando na Gávea naquele momento, depois de terem sido apresentados junto a Maury, Cadum e Paulinho Villas-Boas e a ter vestido a camisa rubro-negra, mas sem que tenham entrado em quadra. O primeiro depois das Olimpíadas mudou de ideia e decidiu continuar no Monte Líbano, e o segundo acabou anunciando logo após disputar aos Jogos Olímpicos, que havia aceitado uma proposta do Manresa para jogar o Campeonato Espanhol, e que assim não seguiria para a Gávea. Com as duas desistências, o Flamengo negociou os retornos do argentino Germán Filloy e do dominicano Victor Chacón para suprir suas saídas. Mas após semanas seguidas de especulação, eles também não aportaram no clube para a disputa do Campeonato Carioca.
Apresentação: Pipoka, Maury, Cadum, Gérson e Paulinho Villas-Boas
No Carioca de 1988 o time titular rubro-negro era Maury, Cadum, Paulinho Villas-Boas, Gema e Édson Campelo, além de ter no banco a Bigu, Sartori e Carlão. O técnico desta equipe era Eduzinho. O título do Estadual ficou com o Fluminense, comandado dentro de quadra pelos norte-americanos Edwin Davis e Christopher Lee Winans, tendo vencido duas vezes ao time rubro-negro, no turno por 79 x 71 e no returno por 106 x 92. O diagnóstico na Gávea foi que a perda do título carioca se deu por dois motivos: a falta de dois pivôs mais pesados e a ausência de um técnico mais experiente. O Flamengo já deveria ter aprendido a lição com o "Super Time" da Taça Brasil de 1984/85, que tinha um quinteto de primeira linha a nível nacional e um treinador caseiro. Pois bem, a diretoria então arregaçou às mangas e foi suprir estas necessidades.
Em 4 de janeiro de 1989 o Flamengo apresentava o novo treinador de seu time de basquete: Zé Boquinha, técnico campeão paulista de 1987 com o Clube de Campo de Rio Claro, naquela que foi a conquista do primeiro título da história do basquete da cidade do interior de São Paulo, que viria a ter uma forte equipe nos Anos 1990, tendo dividido a hegemonia do basquete brasileiro ao lado de Franca no início daquela década, quando foi campeã nacional.
O grande reforço que Zé Boquinha desejava era o norte-americano Morgan Taylor, do Rio Claro, que havia sido o grande destaque da equipe que o treinador comandou ao título paulista. Mas a intenção da diretoria era de dar mais foco nas contratações jogadores para trabalhar dentro do garrafão. Após semanas de muita especulação em torno da chegada de uma dupla de jogadores do Atenas de Córdoba, da Argentina, o ala-pivô e ex-jogador rubro-negro Germán Filloy, e o norte-americano Donaldson, fato que não se consumou, foram contratados três estrangeiros para o garrafão, os norte-americanos Eddie Smith e o grandalhão John Flowers, e o dominicano Victor Chacón, que após meses de muita especulação, enfim retornava à Gávea. Com este forte time, o Flamengo sonhava em enfim ser pela primeira vez campeão da Taça Brasil.
1988/89 - 3º lugar na Taça Brasil
Time: Maury, Cadum, Paulinho Villas-Boas, Eddie Smith e John Flowers
Téc: Zé Boquinha
Banco: Alberto, Bigu, Carlão Ostermann, Gema e Victor Chacón
Campanha: 131 x 57 Unicap (PE) / 110 x 81 Sogipa (RS) / 88 x 67 Tênis Clube de Campinas (SP) / 89 x 94 Rio Claro (SP) / 95 x 72 Tênis Clube de Campinas (SP) / 76 x 70 Corinthians (SP) / 96 x 64 Vasco (RJ) / 90 x 88 Pirelli (SP) / 111 x 91 Rio Claro (SP) / 103 x 106 Ravelli Franca (SP) / 92 x 78 Monte Líbano (SP) / 122 x 106 Pirelli (SP) / 92 x 78 Rio Claro (SP) / 107 x 108 Sírio (SP)
A Taça Brasil da temporada 1988/89 aumentou de tamanho, seriam 20 clubes divididos em quatro grupos de cinco na 1ª Fase, com os três primeiros de cada grupo avançando à 2ª Fase, na qual seriam divididos em dois grupos de seis clubes, com novamente três avançando para a disputa do título num Hexagonal Final. Na 1ª Fase, o Flamengo foi anfitrião do grupo, jogado no Ginásio do Tijuca Tênis Clube. O time rubro-negro atropelou à Universidade Católica de Pernambuco (Unicap) na sua estreia, vencendo por 131 x 57. Na segunda rodada venceu à Sogipa, do Rio Grande do Sul, novamente com facilidade, fazendo 110 x 81. Com estes dois resultados praticamente se garantiu matematicamente na fase seguinte, o que veio em definitivo com a vitória na penúltima rodada por 88 x 67 sobre o Tênis Clube de Campinas. Na última rodada, despediu-se com derrota, caindo por 89 x 94 para o Clube de Campo de Rio Claro, numa partida encerrada a três minutos do fim pela tabela ter sido quebrada após uma enterrada.
Na 2ª Fase, que classificava três clubes à Fase Final, o time jogou novamente em casa, no Ginásio do Tijuca Tênis Clube, no Rio de Janeiro. Largou com uma vitória tranquila na primeira rodada, voltando a superar ao Tênis Clube de Campinas, desta vez por 95 x 72. Depois de passar pelo Corinthians na segunda rodada, na terceira o Flamengo garantiu matematicamente a sua classificação com uma vitória tranquila sobre o Vasco por 96 x 64. No quarto jogo enfrentou à Pirelli, e tomou um susto, estando vencendo por 88 x 79 a três minutos do fim, e vendo os paulistas reagirem, mas ainda assim garantindo uma suada vitória por 90 x 88. Depois, em tarde inspirada de Paulinho Villas-Boas, que marcou 31 pontos, o time passou pelo Clube de Campo, de Rio Claro, seu algoz na 1ª Fase, vencendo por vinte pontos: 111 x 91. Com uma imponente campanha com cinco vitórias na 2ª Fase, avançou ao Hexagonal Final, disputado no Ginásio Pedrocão, em Franca, com o Flamengo enfrentando cinco paulistas na luta pelo título tão sonhado.
Na estreia, enfrentou logo à Ravelli/Franca, treinada por Hélio Rubens e que tinha a Guerrinha, Fernando Minucci, Fausto Ginannechini, Paulão Berger, o norte-americano Patrick Reynolds e o uruguaio Horacio "Tato" López. Numa partida acirradíssima, Franca venceu por 106 x 103. Nos outros jogos, Sírio e Rio Claro também venceram.
Na segunda rodada o Flamengo enfrentou ao Monte Líbano, treinado por Edvar Simões e que tinha Wálter Roese, André Stoffel e Pipoka, além de dois dominicanos, o ala Wilfredo "Fefo" Ruiz e o pivô Evaristo Pérez. Com grande atuação o quinteto rubro-negro se impôs majestosamente, vencendo por 92 x 78. O anfitrião Franca perdeu por 106 x 101 para o Sírio, e o Rio Claro foi derrotado pela Pirelli. Assim, a disputa ficou toda embolada, com somente o Sírio tendo 2 vitórias, seguido por Franca, Flamengo, Rio Claro e Pirelli com 1 vitória cada um. Só o tetra-campeão das quatro edições de Taça Brasil anteriores, o Monte Líbano, não havia vencido.
Na terceira rodada, o duelo rubro-negro era contra o time da Pirelli, treinado por Cláudio Mortari e que tinha a Nilo Guimarães, Marcelo Vido, Gílson Trindade e Sílvio Malvesi. Com uma atuação maiúscula, o time obteve uma vitória retumbante por 122 x 106. Na rodada, o líder Sírio perdeu para o Rio Claro, embolando ainda mais a disputa. O Franca venceu ao Mote Líbano. Assim, Sírio, Franca e Flamengo dividiam a primeira posição com 2 vitórias cada um. Rio Claro e Pirelli tinham uma cada.
Na quarta rodada, o time do Flamengo decidiu sua sobrevivência contra o Clube de Campo. A equipe de Rio Claro, velha conhecida do treinador rubro-negro Zé Boquinha, era treinada por Zé Medalha e tinha a Zanon, Almir Gerônimo e ao norte-americano Morgan Taylor. Com tranquilidade, o Flamengo venceu por 92 x 78. Porém, Franca e Sírio também venceram na rodada, e assim chegavam ao último dia de confrontos empatados com 3 vitórias cada um. Para que o Flamengo fosse o campeão, ele precisava vencer ao Sírio no último jogo e torcer para que Franca fosse derrotada pelo Rio Claro. Num empate entre flamenguistas e francanos, a vantagem era do time do interior paulista por ter vencido ao confronto direto, o primeiro critério de desempate. Assim, a Ravelli/Franca seria a campeã se vencesse seu jogo e se o Flamengo derrotasse ao Sírio, que era o único a depender exclusivamente de si para ser o campeão, pois já vencera aos francanos e enfrentava os rubro-negros na última rodada.
O Flamengo, quando entrou em quadra no Pedrocão pela quinta e última rodada do Hexagonal Final, já sabia que não poderia vir a ser o campeão, pois na partida anterior o Franca venceu ao Rio Claro por inapeláveis 112 x 93. O time rubro-negro jogava para ser o vice-campeão, contra uma equipe que vencendo se consagrava a campeã nacional. Foi um jogo acirradíssimo, decidido nos últimos segundos, e com muita reclamação da arbitragem e do time local por uma paralisação de cronômetro pela mesa de arbitragem, já no último minuto, numa reposição de bola no qual a regra dizia que o cronômetro não deveria ser paralisado. Com segundos a mais para fazer o último ataque, o Sírio converteu a cesta que lhe deu a vitória por 108 x 107, frustrando as arquibancadas lotadas do Ginásio Pedrocão que, por motivos óbvios, torcia efusivamente por uma vitória do Flamengo. Mas no fim, o time do Sírio, treinado por Dódi e jogando com os norte-americanos Ernest Patterson e Vic Enning, além de Chuí, Luís Felipe Azevedo e o veterano Marquinhos Abdalla, sagrou-se campeão nacional naquela tarde.
Os últimos suspiros, na temporada 1989/90
Logo após o fim da Taça Brasil, ainda no local ainda havia sido jogada a Fase Final da Taça Brasil, o elenco do Flamengo teve sua primeira baixa, tendo sido anunciado que o principal pontuador do time, Paulinho Villas-Boas, havia assinado contrato com a Ravelli/Franca para a disputa do Campeonato Paulista de 89. Pouco dias depois foi anunciada também a saída de Cadum, e a dispensa do norte-americano John Flowers.
Para a disputa do Carioca de 1989, o técnico continuou sendo Zé Boquinha, e como principal reforço foi contratado Morgan Taylor, seu principal jogador quando foi campeão paulista com o Rio Claro. Renovaram Maury, o norte-americano Eddie Smith e o dominicano Victor Chacón. Outro nome contratado foi o veterano armador Carioquinha, já com 38 anos, e que já havia passado duas vezes pela Gávea, em 1979 e na temporada 1984/85.
O quinteto titular do Flamengo durante o Estadual foi formado por Maury, Alberto, Morgan Taylor, Eddie Smith e Victor Chacón, com um banco de reservas com Carioquinha, Celso Dória e Marcelão. O principal adversário na luta pelo título era o Vasco, que teve a volta da dupla de dominicanos Vinício Muñoz e Evaristo Pérez, junto a seu compatriota Héctor Herrera, equipe que ainda tinha aos ex-rubro-negros João Baptista e Carlão, comandados por Emmanuel Bonfim. Na final do 1º turno o Flamengo venceu por 87 x 83, já a final do 2º turno houve confusão, com uma briga generalizada incluindo torcedores e a desclassificação do norte-americano Morgan Taylor e do cruzmaltino Orelha, que iniciaram o tumulto. Sem estes dois jogadores, a partida foi reiniciada dias depois com portões fechados e o placar que tinha no momento da confusão: Vasco 26 x 24. Sem seu principal jogador, o time rubro-negro acabou derrotado por 89 x 94. Depois de passar pelo Olaria nas quartas de final e pelo Tijuca na semi-final, o Flamengo reencontrou ao time vascaíno na decisão do título. No primeiro jogo da final, o time rubro-negro sofreu uma derrota inacreditável: vencia por 69 x 67 e tinha dois lances-livres a seu favor faltando poucos segundos, mas errou os dois lances-livres, e no último ataque Carlão marcou de três para dar a vitória ao Vasco por 70 x 69. No segundo jogo, o time se recuperou e venceu por 83 x 77. No terceiro jogo, após um empate por 77 x 77 no tempo normal no Ginásio do Olaria, o Vasco venceu por 86 x 84 na prorrogação com uma cesta de Muñoz nos segundos finais. Dali em diante, desfalcado de Maury, o Flamengo perdeu o quarto jogo por 74 x 82 e o quinto por 74 x 78. Vasco 4-1, campeão de forma incontestável. Pelo terceiro ano consecutico, o Flamengo era o vice-campeão carioca de basquete.
Restava ao Flamengo apostar então na disputa do 1º Campeonato Nacional de Basquete Masculino, em 1990, para salvar a temporada. A competição reuniu 12 clubes, divididos em dois grupos com 6 cada, dentro dos quais todos se enfrentavam entre si, em ida e volta, com os quatro primeiros colocados ao fim desta fase regular, avançando para o mata-mata a parir das quartas de final. Em seu grupo, a equipe rubro-negra superou aos mineiros do Minas Tênis Clube e do Ginástico, e aos gaúchos da Sogipa, mas ficou atrás dos paulistas do Monte Líbano e da Pirelli, equipe da fábrica de pneus localizada em Santo André, no ABC Paulista, região metropolitana da capital. Em 3º lugar no grupo, encarou nas quartas de final ao segundo colocado do outro grupo, a Ravelli/Franca, que viria a ser a campeã ao final do torneio.
1990 - 6º lugar na Liga Nacional
Time: Maury, Carioquinha, Morgan Taylor, Eddie Smith e Victor Chacón
Téc: Zé Boquinha
Banco: Alberto, Gema e Marcelão
Campanha: 80 x 84 Monte Líbano (f) / 108 x 67 Sogipa (c) / 96 x 78 Ginástico (c) / 87 x 73 Minas (f) / 79 x 89 Pirelli (f) / 81 x 90 Minas (c) / 90 x 94 Pirelli (c) / 105 x 99 Ginástico (f) / 88 x 85 Monte Líbano (c) / 122 x 110 Sogipa (f). Quartas de final: 95 x 89 Ravelli/Franca (c) / 91 x 99 Ravelli/Franca (f) / 90 x 91 Ravelli/Franca (f)
Na Fase Regular, o time viveu seu pior momento quando perdeu em casa para o Minas, e pouco depois teve seu melhor momento, quando venceu e tirou a invencibilidade que detinha o Monte Líbano. Para as quartas, era franco-atirador, já que o amplo favoritismo era do rival. Começou bem, vencendo em casa, tomou a virada nas duas partidas disputadas no Ginásio Pedrocão, e depois "vendeu caro" a derrota, por apenas um ponto (90 x 91). O time francano, que contava com os ex-rubro-negros Raul Togni, Rocky Smith e Evandro, além de nomes como Guerrinha, Fernando Minucci, Paulão Berger e o norte-americano Patrick Reynolds, comandados pelo técnico Hélio Rubens, avançou à semi-final e superou ao Monte Líbano por 2-1, e na final bateu ao Lwart Lwarcel, de Lençóis Paulistas, por 3-0, sagrando-se campeã nacional. E o time do Flamengo esteve perto de conseguir eliminá-los nas quartas, e em pleno Pedrocão. E reforçada pelo norte-americano Morgan Taylor, terceiro maior pontuados do Campeonato Nacional de 1990 com a camisa rubro-negra, o Franca viria a ser bi-campeão no ano seguinte.
Decepcionada com a formação de grandes times que não foram capazes de obter títulos, depois do fim do 1º Campeonato Nacional, a diretoria mudou radicalmente sua estratégia, não renovando com nenhum dos principais nomes e nem buscando novos estrangeiros. Executou um projeto mais modesto, sustentado por nomes mais ligados ao basquete carioca de menor projeção no cenário nacional. Para comandar a esta turma, recontratou ao vitorioso Emmanuel Bonfim, técnico campeão carioca com o Vasco, tendo junto com ele voltado à Gávea o armador João Baptista. O próprio Campeonato Carioca como um todo sofreu um processo de desinvestimento, e nem Vasco, nem Fluminense e nem Botafogo fizeram grandes contratações. Mandando seus jogos no Ginásio do Grajaú Country Clube, o Flamengo conquistou o título carioca daquele ano. Na final, disputada no Ginásio do Olaria, venceu ao favorito Vasco - de Bigu, Carlão Osterman e do dominicano Evaristo Pérez - por 2-0, com vitórias por 66 x 58 e 69 x 52.
1990 - Campeão Carioca
Time: Alberto, João Baptista, Valdeir, Zé Geraldo e Wilsão
Téc: Emmanuel Bonfim
Banco: André Guimarães e Zé Mauro
Com o desinvestimento no time de basquete do clube, o Flamengo ficou de fora das quatro edições seguintes da Liga Nacional, de 1991 até 1994, e não manteve times com grandes chances de obter sequer o título carioca neste período. Só a partir de 1994 que este quadro mudaria.
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