1ª fase
24/02/10 - 2 x 0 Universidad Católica, no Maracanã
10/03/10 - 3 x 1 Caracas, no Estádio Centenário de Caracas, na Venezuela
17/03/10 - 1 x 2 Universidad do Chile, no Estádio Monumental de Santiago do Chile
07/04/10 - 2 x 2 Universidad do Chile, no Maracanã
14/04/10 - 0 x 2 Universidad Católica, em San Carlos de Apoquindo, em Santiago do Chile
21/04/10 - 3 x 2 Caracas, no Maracanã
Oitavas
28/04/10 - 1 x 0 Corinthians, no Maracanã
05/05/10 - 1 x 2 Corinthians, no Pacaembu
Quartas
12/05/10 - 2 x 3 Universidad do Chile, no Maracanã
20/05/10 - 2 x 1 Universidad do Chile, no Santa Laura, em Santiago do Chile
1ª FASE
O Flamengo se classificou à Libertadores 2010 como campeão brasileiro de 2009. Tendo mantido a base campeã e se reforçado com a contratação do centroavante Vágner Love, o clube apostava pesadamente na luta pelo segundo título sul-americano. Com um tripé dianteiro formado por Petkovic, Adriano e Vágner Love, aspirava-se o título.
O time rubro-negro caiu no Grupo 8, ao lado dos chilenos Universidad de Chile, campeão nacional, e Universidad Católica, clube de melhor campanha na soma dos dois campeonatos então disputados anualmente no Chile. A Católica vinha de eliminar ao Colón, da Argentina, na fase Pré-Libertadores. O quarto integrante do grupo era o Caracas, campeão venezuelano. Duas equipes avançavam à fase de play-offs.
O Flamengo fez sua estreia contra a Universidad Católica, no Maracanã. Venceu bem, por 2 x 0, com gols de Leonardo Moura e Adriano. No outro jogo da rodada, em Viña del Mar, o Universidad de Chile bateu ao Caracas por 1 x 0.
Na 2ª rodada, o Flamengo viajou à Venezuela, onde venceu ao Caracas por 3 x 1, com dois gols do centroavante Vágner Love e um do lateral-esquerdo Rodrigo Alvim. Com seis pontos em dois jogos, a impressão era que a classificação viria sem sustos. Em Santiago, o clássico chileno entre as duas universidades terminou empatado em 2 x 2. O time rubro-negro saltava assim à liderança.
Seguiam-se então dois duelos seguidos contra a vice-líder do grupo, Universidad de Chile. Pela 3ª rodada, em Santiago, o time rubro-negro foi derrotado por 2 x 1 (gol rubro-negro marcado por Rodrigo Alvim). No outro jogo da rodada, Católica e Caracas empataram sem gols na capital venezuelana. Assim, La U era a líder do grupo ao fim do turno, com 7 pontos, seguida pelo Flamengo, em segundo, com 6 pontos. A Universidad Católica tinha 2 pontos, e o Caracas tinha apenas 1. A classificação se mostrava muito bem encaminhada.
Pela 4ª rodada, no Maracanã, o Flamengo recebeu o líder. Era sua oportunidade de saltar à primeira colocação. Com gols de Michael e Leonardo Moura, o ataque funcionou, mas a defesa não. O time rubro-negro saiu atrás, virou, mas cedeu o empate nos acréscimos da etapa final: 2 x 2. Os chilenos, liderados pelas qualidades técnicas de seu camisa 10, o argentino, Montillo, mostravam o quão duros de ser batidos eram. No outro jogo, Católica e Caracas voltaram a empatar, agora por 1 x 1, e desta vez em Santiago. A classificação seguia muitíssimo bem encaminhada.
Na 5ª rodada, o Flamengo viajou a Santiago mais uma vez, e na capital chilena foi mais uma vez derrotado, perdendo por 2 x 0 para a Universidad Católica. Já a Universidad de Chle foi à Venezuela e venceu por 3 x 1, garantindo-se matematicamente como primeira colocada do grupo. La U tinha 11 pontos, contra 7 pontos do Flamengo, 6 pontos da Católica, e 2 pontos do Caracas. O duelo na última rodada era contra o lanterna e em pleno Maracanã. Difícil pensar numa improvável eliminação.
Foi sofrido. O time rubro-negro saiu atrás no começo do jogo, mas logo após o gol, precisou de apenas dois minutos para virar o placar, com gols de Ronaldo Angelim e Michael. Na metade do 2º tempo, entretanto, cedeu o empate. Acordou, desacomodou-se, e pouco depois conseguiu seu terceiro gol, através do zagueiro David Bráz. Com um suado 3 x 2, garantiu sua classificação.
Enquanto isto, a mesma noite, em Santiago do Chile, as universidades empataram sem gols. No fim, Universidad de Chile com 12 pontos, Flamengo com 10, Universidad Católica com 7 e Caracas com 2. O Flamengo se classificou com a 16ª campanha entre todos os participantes, o pior entre os classificados, enfrentaria então o Corinthians, equipe de melhor campanha entre todos os participantes da Fase de Grupos.
MATA-MATA
O Flamengo fazia uma campanha muito aquém da esperada com o trio ofensivo Pet, Adriano e Love. Já os corinthianos vinham em fase exuberante. O primeiro duelo entre os clubes com as duas maiores torcidas do Brasil aconteceu no Maracanã. Vitória rubro-negra por 1 x 0, com gol marcado pelo Imperador, Adriano, que até ali vinha tendo atuações bastante discretas.
Jogo de volta no Pacaembu em São Paulo. Corinthianos extasiados com seu camisa 9, Ronaldo Fenômeno, e ainda mais empolgados com o placar de 2 x 0 a seu favor o fim do 1º tempo. A fatura parecia liquidada para o Flamengo. No início da etapa final, porém, quem brilhou foi o camisa 9 rubro-negro, Vágner Love descontou, e pelo gol marcado fora de casa a vantagem com aquele placar era rubro-negra. O time segurou o resultado até o apito final e avançou às quartas, fase da Libertadores à qual não chegava desde 1993.
E seu adversário seria o Universidad de Chile, com quem já havia duelado, sem conseguir obter vantagem, na 1ª fase. Primeiro confronto no Maracanã, seria a hora de construir uma vantagem para decidir o confronto. Porém, logo aos 4 minutos o zagueiro Victorino pôs o time chileno a frente. Aos 24, Olarra ampliou. Antes do intervalo, Adriano descontou. Logo aos 2 minutos do 2º tempo, porém, Álvaro Fernández fez o terceiro gol chileno. O lateral-esquerdo Juan ainda descontou, mas o time não teve força para reagir, em pleno Rio de Janeiro: Universidade de Chile 3 x 2 Flamengo.
Em Santiago, só uma vitória por dois gols de vantagem daria a classificação ao Flamengo. O time decidiu acordar e partiu para o ataque. No fim do 1º tempo, Vágner Love abriu o marcador. Aos 27 minutos da etapa final, o sonho da classificação foi dificultado, Wálter Montillo balançou as redes rubro-negras. Seis minutos depois, Adriano desempatou. O Flamengo voltava à luta, ainda faltavam doze minutos mais acréscimos para tentar a sonhada classificação à semi-final. Mas não. Vitória fora de casa por 2 x 1, mas o gosto amargo da eliminação na garganta.
Na semi-final, a Universidad de Chile acabou eliminada pelo Chivas Guadalajara, do México. Após um empate em 1 x 1 no México, os chilenos acabaram derrotados por 2 x 0 em Santiago. O duelo só realçava a excelente oportunidade que o Flamengo perdeu de chegar mais uma vez a uma final de Libertadores. Na outra semi-final, o Internacional eliminou ao São Paulo, indo à final, na qual superou aos mexicanos, conquistando seu primeiro título sul-americano.
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