1ª fase
13/02/08 - 0 x 0 Coronel Bolognesi, em Tacna, no Peru
27/02/08 - 2 x 1 Cienciano, no Maracanã
06/03/08 - 0 x 3 Nacional, no Estádio Parque Central, em Montevidéu
19/03/08 - 2 x 0 Nacional, no Maracanã
09/04/08 - 3 x 0 Cienciano, em Cuzco, no Peru
23/04/08 - 2 x 0 Coronel Bolognesi, no Maracanã
Oitavas
30/04/08 - 4 x 2 América, no Estádio Azteca, em México DF
07/05/08 - 0 x 3 América, no Maracanã
1ª FASE
Como 3º colocado do Campeonato Brasileiro 2007, ano de uma arrancada histórica, na qual o Flamengo ascendeu meteoricamente da Zona de Rebaixamento à Zona de Classificação à Libertadores. O clube chegava ao torneio continental pelo segundo ano consecutivo. Caiu no Grupo 4, junto ao Nacional, vencedor do torneio classificatório no Uruguai (Liguilla), ao Coronel Bolognesi, campeão peruano, e ao Cienciano, dono na melhor campanha na soma dos dois torneios anuais disputados no Peru. O Cienciano vinha de uma classificação na Pré-Libertadores sobre o uruguaio Montevideo Wanderers, vice-campeão do torneio classificatório.
Na 1ª rodada, o Flamengo foi a Tacna, no Peru, e não saiu de um empate sem gols frente ao Coronel Bolognesi, deixando sua torcida preocupada com o desempenho rubro-negro na competição. No outro jogo da rodada, também no Peru, na altitude de Cuzco, o Cienciano venceu ao Nacional por 2 x 1, assumindo a dianteira do grupo.
Na 2ª rodada, o time rubro-negro recebeu ao Cienciano no Maracanã, onde venceu por 2 x 1, com gols de Souza e Marcinho. Mais uma vez o desempenho ficou abaixo do esperado, imaginava-se que se conseguiria uma vitória mais fácil do que esta sobre o time peruano. Mas o que mais importava era que os três pontos estavam conquistados. Em Tacna, o Nacional venceu o Bolognesi por 1 x 0. Mesmo não jogando bem, com 4 pontos, o Flamengo era o líder do grupo.
Na 3ª rodada foi hora de ir a Montevidéu jogar contra o Nacional, e enfrentar a tradicional catimba uruguaia. O Flamengo sucumbiu com inapeláveis 3 x 0. No Peru, num duelo nacional, o Cienciano venceu ao Coronel Bolgnesi por 1 x 0. A situação rubro-negra não era assim nada confortável. O Nacional liderava o grupo com 6 pontos, o Cienciano aparecia em segundo com os mesmos 6 pontos, o Flamengo era o 3º com 4 pontos, e o Coronel Bolognesi, em último, tinha apenas 1 ponto, conquistado exatamente sobre o time rubro-negro.
O jogo de volta contra o Nacional no Rio de Janeiro era, assim, uma verdadeira decisão. Foi o atacante Marcinho quem apareceu chamando a responsabilidade e decidindo o jogo com dois gols. Vitória rubro-negra por 2 x 0, para diminuir a ansiedade em relação às possibilidades de classificação. Uma semana depois, Cienciano e Bolognesi empatavam sem gols no Peru. Com 7 pontos, o Flamengo dividia a liderança do grupo com o Cienciano. O Nacional, na cola, tinha 6.
Na 5ª rodada, o time enfrentava a temível altitude de Cuzco, e um resultado ruim poderia voltar a deixar a classificação ameaçada. Mas o time não tomou conhecimento doar rarefeito, venceu por 3 x 0, gols de Renato Augusto, Toró e do lateral-esquerdo Juan, deixando a classificação matematicamente assegurada.
No outro jogo da rodada, o Nacional, em Montevidéu, venceu o frágil Coronel Bolognesi por 1 x 0. O Flamengo tinha 10 pontos, o Nacional tinha 9 e o Cienciano tinha 7. Os dois adversários diretos se enfrentavam em Montevidéu, garantindo ao Flamengo estar entre os dois primeiros que avançavam às oitavas de final. Mas o time lutava por tentar obter a melhor campanha geral da fase classificatória.
Na 6ª rodada, no Maracanã, o time rubro-negro recebeu o já eliminado Coronel Bolognesi. A expectativa da torcida era por uma goleada, que não se materializou. O jogo se arrastou num empate sem gols quase até o final, quando o goleiro Bruno foi ao ataque para cobrar uma falta. Cobrança precisa, majestosa, e bola na rede: gol de goleiro no Maracanã! Nos minutos finais, Obina ainda ampliou. No outro jogo da rodada, na capital uruguaia, o Nacional venceu ao Cienciano por 3 x 1, garantindo a outra vaga do grupo.
Surpreendentemente, com uma arrancada no returno, o Flamengo conseguiu obter a segunda melhor campanha na 1ª fase entre todos os participantes da Libertadores, atrás apenas do Fluminense, e isto, em teoria, dava-lhe a vantagem de enfrentar um adversário supostamente mais fraco no início da fase play-off.
MATA-MATA
Nas oitavas de final, o adversário rubro-negro era o América do México. Pela frente, mais uma vez,um duelo na altitude, ainda que a capital mexicana tivesse um efeito mais ameno de ar rarefeito.
No 1º confronto, na Cidade do México, o Flamengo venceu ao América com autoridade, conseguindo inapeláveis 4 x 2 no placar, com gols marcados por Marcinho, duas vezes, Diego Tardelli e Leonardo Moura. Era uma confortável vantagem para o jogo de volta no Maracanã, pois só uma derrota por três gols eliminaria o time rubro-negro. Uma derrota assim era algo aparentemente impensável.
O Flamengo estava envolvido ao mesmo tempo com a final do Campeonato Carioca. Na quarta-feira anterior ao primeiro confronto, havia vencido ao Botafogo por 1 x 0 no primeiro jogo da final. Voltou da viagem ao México, e bateu ao Botafogo por 3 x 1 no segundo jogo, garantindo o título carioca. Embebedado pela vitória, e ainda tendo que despedir-se do técnico Joel Santana, que aceitava a proposta para assumir como treinador da Seleção da África do Sul, o Flamengo fez festa para receber o América no Maracanã. Afinal, a classificação estava praticamente assegurada. Faltou combinar isto com o adversário!
Com gols do paraguaio Cabañas, aos 20 minutos, e de Esqueda, aos 38, o 1º tempo terminou com um super-descontável placar de 2 x 0 a favor do América. Mas ainda faltava um gol para os mexicanos conseguirem uma histórica classificação. Estádio lotado, pressão intimidadora, um gol rubro-negro deixaria a situação praticamente irreversível. Porém, aos 32 minutos do 2º tempo, quem balançou as redes foi o paraguaio Cabañas. O impensável se materializava: América do México 3 x 0 Flamengo.
O América estava longe de ser um time fraco. Tanto que na sequência eliminou ao Santos nas quartas de final, vencendo por 2 x 0 no Estádio Azteca e perdendo por 1 x 0 no Estádio da Vila Belmiro. Acabou caindo na semi-final para a LDU de Quito, do Equador, clube campeão daquela edição da Libertadores ao vencer ao Fluminense na final.
O América estava longe de ser um time fraco. Tanto que na sequência eliminou ao Santos nas quartas de final, vencendo por 2 x 0 no Estádio Azteca e perdendo por 1 x 0 no Estádio da Vila Belmiro. Acabou caindo na semi-final para a LDU de Quito, do Equador, clube campeão daquela edição da Libertadores ao vencer ao Fluminense na final.
Nos Anos 1980, o Flamengo foi uma vez campeão e caiu duas vezes na semi-final. Teve uma eliminação na 1ª fase, porém num contexto difícil, pois só avançava o vencedor do grupo, e a vaga ficou om o Grêmio, no ano que este veio a ser o campeão. Nos Anos 1990, duas eliminações nas quartas de final, logo, descia-se um degrau frente ao desempenho na década anterior. Desta vez, nos Anos 2000, além da vexatória eliminação na 1ª fase em 2002, que poderia ser considerado um ponto fora da curva, o Flamengo acumulava duas eliminações nas oitavas de final, logo, descia-se mais um degrau no desempenho histórico no principal torneio do continente.
Veja também: O traumático "Dia de Cabañas"
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