A Campanha:
1ª fase
06/02/02 - 0 x 1 Once Caldas, em Palo Grande, Manizales, na Colômbia
14/02/02 - 1 x 3 Universidad Católica, no Maracanã
27/02/02 - 4 x 1 Once Caldas, no Maracanã
06/03/02 - 0 x 0 Olimpia, no Maracanã
13/03/02 - 1 x 2 Universidad Católica, em San Carlos de Apoquindo, em Santiago do Chile
10/04/02 - 0 x 2 Olimpia, no Estádio Defensores del Chaco, em Assunção, no Paraguai
1ª FASE
O Flamengo chegou à Libertadores de 2002 como campeão da Copa dos Campeões Regionais de 2001, num momento no qual o clube se deparava com o início de uma das mais graves, senão a maior, crise financeira de sua história. O time era jovem e pouco experiente, formado sobretudo por garotos recém ascendidos das divisões de base. Esta inexperiência cobrou seu preço.
O time caiu no Grupo 8, que era considerado um grupo relativamente fácil. A fórmula da competição havia mudado em relação às participações anteriores, desta vez os dois primeiros colocados avançavam à fase de play-offs. O grupo rubro-negra tinha o tradicional Olimpia, campeão de um torneio extra classificatório à Libertadores, o Universidad Católica, campeão chileno, e o pouco conhecido Once Caldas, campeão colombiano, que fazia tão só sua segunda participação na história da LIbertadores (e que dois anos depois, em 2004, viria a se tornar o campeão da competição).
O time fez sua estreia como visitante, indo a Manizales enfrentar o Once Caldas. E já começou mal, sofrendo uma derrota por 1 x 0. A coisa ficou ainda pior após a segunda partida. Antes mesmo de que o outro jogo da 1ª rodada fosse disputado, o Flamengo recebeu ao Universidad Católica no Maracanã, onde sofreu uma implacável derrota por 3 x 1 (gol rubro-negro marcado por Felipe Melo).
Nos jogos seguintes, o Olimpia venceu primeiro ao Once Caldas por 3 x 2 em Assunção, e depois conseguiu uma vitória sobre a Universidad Católica por 1 x 0 em Santiago. Com todas as equipes tendo disputado duas partidas, a situação do grupo era a seguinte: o Olimpia liderava com 6 pontos, seguido por Universidad Católica e Once Caldas com 3. O Flamengo tinha 0 pontos.
Na continuação, antes mesmo de enfrentar pela primeira vez ao Olimpia, o Flamengo recebeu ao Once Caldas no Maracanã, quando ameaçou uma reação, conseguindo uma goleada por 4 x 1, com dois gols marcados pelo meia Juninho Paulista, um pelo zagueiro Fernando e outro pelo atacante Roma.
O jogo seguinte foi contra o líder do grupo, Olimpia, no Maracanã. Era uma partida fundamental para as aspirações de classificação rubro-negra. já que ali se encerrava a participação do clube como mandante na fase de grupos. Era fundamental vencer se quisesse seguir aspirando a classificação, mas o time não saiu de um empate sem gols diante dos paraguaios.
A situação ia se desenhando cada vez mais dramática. Em Manizales, o Once Caldas venceu à Católica por 3 x 0. E o jogo seguinte rubro-negro era diante do agora lanterna Universidad Católica em Santigo. O Flamengo, que já havia sido derrotado pelos chilenos no Rio de Janeiro, voltou a ser derrotado fora de casa, desta vez por 2 x 1 (gol rubro-negro outra vez marcado por Felipe Melo).
Agora o Olimpia liderava o grupo com 7 pontos, contra 6 de Once Caldas e Universidad Católica e 4 do Flamengo, que já estava virtualmente eliminado, dado que só tinha mais uma partida a fazer. A eliminação matematicamente veio quando o Once Caldas venceu ao Olimpia por 2 x 1 na Colômbia.
Na sequência, Olimpia e Católica empataram por 1 x 1 em Assunção. O Once Caldas tinha 9 pontos, o Olimpia tinha 8, a Universidad Católica tinha 7 e o Flamengo era o lanterna com 4. Briga acirrada pelas duas vagas do grupo, mas com o time rubro-negro fora, com uma campanha vexatória.
Na última rodada, o Flamengo foi a Assunção e perdeu por 2 x 0 para o Olimpia. Na sua pior campanha em Libertadores, o time sofreu quatro derrotas, conseguiu um empate e uma vitória, marcou 6 gols e sofreu 9. Uma campanha ridícula!
Com 11 pontos, o Olimpia garantiu matematicamente sua classificação. No último jogo do grupo, a Universidad Católica venceu ao Once Caldas por 3 x 1 em Santiago, saltando a 10 pontos e conseguindo sua classificação em 2º lugar.
Nas suas seis primeiras participações em Libertadores, o Flamengo havia sido uma vez campeão, três vezes eliminado pelo campeão, uma vez eliminado pelo vice-campeão, e uma vez por um semi-finalista. Nesta edição, um dos algozes do Flamengo acabou sendo o campeão (Olimpia), e o outro, a Universidad Católica, acabou eliminado logo nas oitavas de final, pelo brasileiro São Caetano, que acabaria vindo a ser o vice-campeão daquela Libertadores.
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