A história do confronto entre Flamengo e Palmeiras começa em 1916, quando o clube paulista se chamava Palestra Itália, nome que deteve até a Segunda Guerra Mundial. O primeiro confronto foi em 3 de abril de 1916, no Estádio da Chácara da Floresta, em São Paulo, terminando num empate por 2 x 2.
O segundo encontro aconteceu 13 anos depois, em mais um amistoso, desta vez no Estádio da Rua Paissandu, em 1929, terminando em vitória rubro-negra por 1 x 0. Dois meses depois, os dois clubes se enfrentaram no Parque Antárctica, campo palestrino, e o Palestra Itália atropelou o rival carioca, com uma imponente goleada por 5 x 0, com dois gols de Miguelzinho, e Osses, Carrone e Lara completando para o time da colônia italiana.
Em 1939, um amistoso no Estádio da Gávea terminou em vitória rubro-negra por 1 x 0. Em 1940, pelo Torneio Rio-São Paulo, o Fla venceu por 3 x 1 no Estádio das Laranjeiras, campo do Fluminense. Em 1941, na primeira vez que os dois clubes se enfrentaram no Estádio do Pacaembu, num amistoso em São Paulo, com outra goleada do Palestra, desta vez por 4 x 0, gols de Pipi, Canhoto, Capelozi e Luizinho Mesquita. Em 1942, dois amistosos no Pacaembu, um empate em 2 x 2 e uma vitória flamenguista por 2 x 1. Os seis duelos seguintes também foram todos no Pacaembu.
Em 1943, 45, 47 e 48 em jogos amistosos. O primeiro uma vitória palmeirense por 3 x 0, o segundo um empate em 3 x 3, seguido por nova vitória alvi-verde por 3 x 0, e em 1948 com uma imponente vitória paulista por 5 x 2. Até 1949, muito equilíbrio, tendo em 12 jogos, havido 5 vitórias do Palmeiras, 3 empates, e 4 vitórias do Flamengo.
Iniciaram-se então uma série de duelos válidos pelo Torneio Rio-São Paulo. Em 1950, o Palmeiras venceu por 2 x 1 no Pacaembu. Em 1951, no mesmo estádio, na capital paulista, logo pela segunda rodada do torneio, aplicou uma goleada impiedosa sobre o rival carioca: 7 x 1. Liminha marcou quatro gols naquela dia. Os outros gols palmeirenses foram marcados por Rodrigues Tatu, Lima e Aquiles.
Jogo Histórico
25.02.1951 - Palmeiras 7 x 1 Flamengo
No Rio-São Paulo de 1952, os dois rivais se enfrentaram pela primeira vez na história no Maracanã, em 26 de março daquele ano, com o time rubro-negro saindo vitorioso por 2 x 1, gols flamenguistas marcados por Rubens e Benítez. Naquele mesmo ano, um amistoso no Pacaembu terminou em vitória alvi-verde por 1 x 0.
Na sequência, jogos válidos pelo Torneio Rio-São Paulo: em 1953 um empate por 3 x 3 no Maracanã, em 1954 uma vitória alvi-verde por 2 x 0 dentro do Maracanã, e em 1955 uma goleada palmeirense por 4 x 1 no Pacaembu. Naquele mesmo ano de 1955, um amistoso no mesmo Pacaembu terminou com uma vitória do Flamengo por 5 x 3, num jogo recheado de gols. Em 1957, também pelo RJ-SP, os rubro-negros comemoraram outra vitória no Maracanã, esta por 3 x 2.
A terceira vitória seguida do Flamengo na história do duelo foi a mais imponente, válida pelo Torneio Rio-São Paulo de 1958, com os rubro-negros acachapando um 6 x 2, com quatro gols de Henrique Frade e dois de Dida.
Jogo Histórico
23.03.1958 - Flamengo 6 x 2 Palmeiras
Para fechar o decênio dos Anos 50, o time alvi-verde venceu dentro do Maracanã por 2 x 1 pelo Rio-São Paulo de 1959. Nos Anos 1950, manteve-se o equilíbrio no duelo, assim como se manteve uma leve vantagem palmeirense. Em 11 jogos, foram 6 vitórias do Palmeiras, 1 empate, e 4 vitórias do Flamengo.
Nos Anos 1960, a rotina do confronto se manteve a mesma: muito equilíbrio, mas uma leve vantagem para os paulistas. Na década de 60, tendo havido muito mais jogos em São Paulo do que no Rio de Janeiro. No Rio-São Paulo de 1960, vitória alvi-verde por 2 x 1 no Pacaembu. Na edição do ano seguinte, no mesmo estádio, quem venceu foram os rubro-negros, por 3 x 2. Depois, pelo Quadrangular Final daquele ano, no Maracanã, o Fla venceu por 3 x 1. Em 1961 ainda houve dois amistosos entre os clubes, um no Maracanã e outro no Pacaembu, com uma vitória para cada lado, sempre com o mandante se impondo (Flamengo 4 x 3 e Palmeiras 3 x 2). Nas edições seguintes do Torneio Rio-São Paulo, sempre jogando no Pacaembu, o Palmeiras ficou quatro jogos sem perder: em 1962 venceu por 3 x 0, em 1963 levou a vantagem por 2 x 1, em 1964 um empate por 1 x 1, e em 1965 com uma goleada por 4 x 1. O Flamengo interrompeu a sequência, mais uma vez no Pacaembu, ainda pelo RJ-SP de 1965, vencendo na capital paulista por 2 x 1. Em 1966, o Palmeiras venceu duas vezes seguidas no Estádio do Parque Antárctica, seu campo: 3 x 2 num amistoso e 2 x 1 pelo Torneio Rio-São Paulo. Um segundo amistoso em 1966, este disputado em Brasília, teve vitória rubro-negra por 2 x 0.
Iniciou-se então a era de confrontos válidos pelo Campeonato Brasileiro. Em 1967 houve um empate por 3 x 3 no Pacaembu, em 1968 uma vitória palmeirense por 2 x 0 dentro do Maracanã, e em 1969, no mesmo estádio, quem venceu foram os flamenguistas, por 2 x 1.
Nos Anos 1960 aconteceram 14 partidas entre os dois rivais, com 8 vitórias do Palmeiras, 2 empates, e 6 vitórias do Flamengo.
Os confrontos seguintes, todos válidos pelo Campeonato Brasileiro: em 1970 houve um empate sem gols no Maracanã, em 1971 uma vitória rubro-negra por 2 x 1 na primeira vez que estes dois clubes se enfrentaram no Estádio do Morumbi, campo do São Paulo; em 1972 os palmeirenses se vingaram vencendo no Rio de Janeiro, fazendo 1 x 0 no Maracanã, onde repetiram o feito no ano seguinte, só que a vitória pelo Brasileiro de 73 foi por 2 x 0; houve uma terceira vitória alvi-verde consecutiva, por 3 x 1, e esta tendo sido no Pacaembu. Em 1975, um amistoso no Estádio Serra Dourada, em Goiânia, terminou em vitória rubro-negra por 1 x 0.
Nas edições seguintes de Campeonato Brasileiro em que os dois se enfrentaram, quatro jogos no Maracanã: em 1975 com uma vitória rubro-negra por 3 x 0, mas nas três seguintes sem o Flamengo conseguir vencer, tendo o Palmeiras vencido por 2 x 0 em 1976, tendo havido um empate por 1 x 1 em 1978, e com os alvi-verdes goleando por 4 x 1 em 1979 diante de um Maracanã lotado por 112 mil pessoas. Logo aos 11 minutos do 1º tempo, Jorge Mendonça balançou a rede rubro-negra. Aos 10 minutos do 2º tempo, Zico empatou. O time do Palmeiras não se intimidou com a algazarra da torcida adversária. Aos 24 minutos, Carlos Alberto Seixas, de cabeça, desempatou. Aos 31 minutos,o lateral-esquerdo Pedrinho Vicençote marcou o terceiro. Para fechar a acachapante goleada, aos 45 minutos Zé Mário fez o quarto gol. O resultado garantiu ao time alvi-verde a classificação à semi-final.
Jogo Histórico
09.12.1979 - Palmeiras 4 x 1 Flamengo
O Flamengo vingou a goleada sofrida em 1979 com uma goleada acachapante, também no Maracanã, pelo Campeonato Brasileiro de 1980. Tita abriu o placar aos 13 minutos do 1º tempo. Zico ampliou aos 33. No 2º tempo, Zico marcou de novo aos 6 minutos, Toninho Baiano fez o quarto aos 16 minutos, e Tita marcou o quinto aos 27. Placar de 5 x 0. Mas havia mais emoções por vir. O Palmeiras descontou com Baroninho aos 29 e Mococa aos 36 minutos. Para fechar e dar números finais num segundo tempo eletrizante, Nunes fez o sexto gol rubro-negro aos 43 minutos.
Jogo Histórico
13.04.1980 - Flamengo 6 x 2 Palmeiras
Um segundo duelo pelo Brasileirão de 80 terminou num empate em 2 x 2 no Morumbi. No Brasileiro de 1983, vitória palmeirense por 3 x 1 no Morumbi e empate por 1 x 1 no Maracanã. No Brasileiro de 1984, vitória rubro-negra por 1 x 0 no Maracanã e empate por 1 x 1 no Morumbi. No Brasileiro de 1985 os resultados foram quase os mesmos do ano anterior, com o Fla fazendo 1 x 0 no Maracanã e havendo um empate por 2 x 1 no Morumbi.
No Campeonato Brasileiro de 1987, o Fla venceu por 2 x 0 no Maracanã. Mesmo local onde no ano seguinte houve um jogo histórico por um fato inusitado. No Brasileiro de 88, todas as partidas que terminavam empatadas tinham decisão por pênaltis. O Palmeiras vencia por 1 x 0 quando, já no fim do jogo, o goleiro alvi-verde Zetti se machucou ao se chocar com Bebeto. Os palmeirenses já tinham feito todas suas substituições e o centroavante Gaúcho, que posteriormente viria a jogar no Flamengo, teve que ir para o gol. Sem um especialista na posição, o empate rubro-negro saiu nos minutos finais. O jogo foi para os pênaltis, e Gaúcho virou herói. Defendeu as cobranças de Zinho e Aldair e garantiu a vitória palmeirense por 5 x 4.
Jogo Histórico
17.11.1988 - Palmeiras 1 x 1 Flamengo (pen: 5 x 4)
Para fechar o decênio, em 1989 o Flamengo venceu um amistoso por 2 x 1 no Parque Antárctica, e depois houve um empate por 1 x 1 em jogo válido pelo Brasileiro de 89, no Morumbi. Nos Anos 1980, aconteceram 12 partidas entre os dois clubes, com 5 vitórias do Flamengo, 6 empates, e apenas 1 vitória do Palmeiras.
Os Anos 1990 foram recheados de encontros entre Flamengo e Palmeiras. E novamente, pelo segundo decênio consecutivo, os rubro-negros venceram mais do que perderam. Foram 20 jogos, com 7 vitórias do Flamengo, 8 empates, e 5 vitórias do Palmeiras. Com este desempenho, o histórico do duelo se reequilibrou. No acumulado até 1999, haviam sido 81 duelos, com 30 vitórias do Palmeiras, 22 empates, e 29 vitórias do Flamengo.
Pelo Campeonato Brasileiro, em 1990 houve um empate em 1 x 1 no Morumbi, em 1991 uma vitória palmeirense por 2 x 0 no Parque Antárctica, e em 1992, no mesmo local, os rubro-negros venceram como visitantes por 2 x 1. Em 1993, pelo Torneio Rio-São Paulo, um empate por 1 x 1 no Parque Antárctica e uma vitória rubro-negra por 3 x 1 no Maracanã. Seguiram-se dois jogos válidos pelo Brasileiro e jogados no Maracanã: em 1994 o Flamengo venceu por 2 x 0, com dois gols de Sávio, e em em 1995 o Palmeiras venceu por 2 x 1. Em 1996, um amistoso no Castelão, em Fortaleza, no Ceará, terminou empatado em 1 x 1. E no Brasileiro de 1996, houve uma vitória palmeirense por 1 x 0 no Parque Antárctica. Em 1997, os dois rivais se enfrentaram 5 vezes. Naquele, encontraram-se pela fase semi-final da Copa do Brasil. O Flamengo venceu duas vezes e avançou à final. No Maracanã, ganhou por 2 x 0, com gols de Sávio e Romário, e no Parque Antárctica venceu por 1 x 0, com um gol de Sávio, eliminando o rival e avançando à final. Depois jogaram dois amistosos: no Estádio da Fonte Nova, em Salvador, empataram sem gols, com os palmeirenses vencendo por 4 x 3 na disputa por pênaltis; e em seguida disputaram o Troféu Naranja em Valência, na Espanha, com uma vitória alvi-verde por 2 x 0. Pelo Brasileirão de 97, um empate sem gols no Maracanã
No Campeonato Brasileiro de 1998, uma vitória palmeirense por 2 x 1 no Parque Antárctica. Em 1999, os dois voltaram a se enfrentar 5 vezes, como ocorrera dois anos antes. Flamengo e Palmeiras novamente se encontraram valendo pela semi-final da Copa do Brasil. No 1º jogo, no Maracanã, o Fla venceu por 2 x 1. O 2º jogo foi no Parque Antárctica. Aos 54 segundos do 1º tempo o time rubro-negro saiu na frente com gol de Rodrigo Mendes. Aos 12 minutos, Oséas empatou, e assim terminou a primeira etapa. No 2º tempo, Rodrigo Mendes voltou a marcar, aos 14 minutos, mas logo no minuto seguinte o lateral-esquerdo Júnior empatou de novo. A classificação estava perto de ser rubro-negra, mas os palmeirenses não se entregaram, e Euler marcou duas vezes no finzinho do jogo, aos 41 e aos 44 minutos, sacramentando um 4 x 2 que colocou os palmeirenses na final, vingando o resultado de dois anos antes. Pelo Brasileiro de 99, um empate por 1 x 1 no Maracanã. Na sequência os dois rivais fizeram a final da Copa Mercosul, fechando o mais emocionante ano da história do confronto entre Flamengo e Palmeiras.
Valia o título da Copa Mercosul, um título internacional. Foi uma final eletrizante! O 1º jogo foi no Maracanã. No 1º tempo, dois zagueiros marcaram e deixaram o placar empatado, Juan para o Flamengo logo aos 5 minutos, e Júnior Baiano para o Palmeiras aos 44. No 2º tempo, uma tempestade de emoções. O colombiano Faustino Asprilla colocou os alvi-verdes em vantagem aos 22 minutos, Caio empatou para os rubro-negros aos 25, Paulo Nunes voltou a deixar os palmeirenses a frente aos 27, mas Caio voltou a empatar aos 28. Uma noite recheado de gols e de emoções, que terminou com o centroavante Reinaldo sacramentando a vitória rubro-negra por 4 x 3 aos 44 minutos do 2º tempo, garantindo a vantagem do empate no jogo de volta no Parque Antárctica. No 2º jogo, o lateral-direito paraguaio Arce colocou os palmeirenses em vantagem logo aos 20 minutos. No 2º tempo, Caio empatou com 1 minuto, e Rodrigo Mendes virou aos 11. Mas os rubro-negros mal puderam desfrutar a vantagem, pois no minuto seguinte Arce voltou a empatar. O placar ainda dava o título ao Flamengo. Apareceu então Paulo Nunes, aos 20 minutos do 2º tempo, para colocar o time alvi-verde a frente no marcador. Porém, aos 38 minutos do 2º tempo um gol redentor do meia Lê colocou o placar novamente igual, e desta vez para assegurar até o final e garantir o título rubro-negro.
Jogo Histórico
20.12.1999 - Flamengo 3 x 3 Palmeiras
Em 2000,em dois confrontos pela Copa dos Campeões Regionais, uma vitória para cada lado: o Fla fez 2 x 1 em João Pessoa, na Paraíba, e o Verdão ganhou de 1 x 0 em Maceió, Alagoas, jogo que foi para disputa de pênaltis, terminando em vitória palmeirense por 5 x 4. Pelo Brasileirão daquele ano, um empate sem gols no Maracanã. Em 2001, pelo Torneio Rio-São Paulo os alvi-verdes venceram por 1 x 0 no Parque Antárctica, e no Brasileiro, jogando em Juiz de Fora, em Minas Gerais, os rubro-negros venceram por 2 x 0. Em 2002, dois jogos no Parque Antárctica, pelo Rio-São Paulo o Palmeiras venceu por 3 x 2, e pelo Brasileirão houve um empate por 1 x 1. Em 2003, os times não se enfrentaram nenhuma vez, pois o Palmeiras acabou rebaixado e disputando a Série B do Campeonato Brasileiro.
Os demais confrontos da década foram todos válidos pelo Brasileirão, já sob o sistema de pontos corridos, com dois confrontos por ano, um no turno e outro no returno. Em 2004, os visitantes se impuseram, havendo uma vitória para cada lado: 1 x 0 para o Palmeiras no Estádio Raulino de Oliveira, em Volta Redonda, e 2 x 1 para o Flamengo no Parque Antárctica. Em 2005, houve um empate sem gols no Estádio Luso-Brasileiro, na Ilha do Governador, no Rio de Janeiro, e os rubro-negros voltaram a vencer jogando na capital paulista, 1 x 0 no Parque Antárctica. Em 2006, uma vitória para cada lado, com os mandantes se impondo: Fla 2 x 1 no Maracanã e vitória palmeirense por 3 x 1 no Parque Antárctica. Já em 2007, o Verdão venceu duas vezes: 4 x 2 no Maracanã - com os quatro gols alvi-verdes marcados por Edmundo duas vezes, Osmar e Florentin - e 2 x 1 no Parque Antárctica. Em 2008, no turno, os alvi-verdes conseguiram a quarta vitória consecutiva sobre o Flamengo, fazendo 1 x 0 no Parque Antárctica. No returno, no entanto, os rubro-negros atropelaram o rival no Maracanã. Num começo de jogo eletrizante, Marcelinho Paraíba abriu o placar para os rubro-negros logo com 2 minutos. Alex Mineiro empatou aos 12, mas Ibson, o grande nome daquela tarde, voltou a colocar o Mengo a frente aos 20 minutos. No 2º tempo, ele de novo, Ibson, ampliou aos 10. Logo depois, aos 15, Kléber Gladiador diminuiu. Mas a tarde era rubro-negra! Ibson, aos 19 minutos, marcou o terceiro dele na partida, e Kléberson aos 24 sacramentou a goleada rubro-negra por 5 x 2.
Jogo Histórico
16.11.2008 - Flamengo 5 x 2 Palmeiras
No Brasileirão de 2009, mais um duelo marcante. No turno, os palmeirenses venceram dentro do Maracanã por 2 x 1. No returno, os rivais disputavam a ponta do Campeonato Brasileiro e o duelo no Parque Antárctica era decisivo para as aspirações de título de um e de outro. Quem mandou no jogo foi o sérvio Dejan Petkovic, que marcou duas vezes, na segunda com direito a um gol olímpico, sacramentando a vitória flamenguista.
Jogo Histórico
18.10.2009 - Flamengo 2 x 0 Palmeiras
Nos Anos 2000, a rotina voltou a ser de um duelo muito equilibrado mas com ligeira vantagem palmeirense. Ocorreram 19 confrontos entre 2000 e 2009, com 9 vitórias do Palmeiras, 3 empates, e 7 vitórias do Flamengo.
Já nos Anos 2010 houve uma pequena hegemonia alvi-verde, com os palmeirenses mandando no confronto. Pelo Brasileirão de 2010, uma vitória para cada lado, com os visitantes se impondo: vitória rubro-negra por 1 x 0 no Pacaembu, e vitória alvi-verde por 3 x 1 no Engenhão. Pelo Brasileiro de 2011, dois empates: 0 x 0 no Pacaembu e 1 x 1 no Engenhão. Em 2012, no turno do Brasileirão os palmeirenses venceram por 1 x 0 na Arena Barueri, e houve um empate por 1 x 1 em Volta Redonda. Em 2013 nenhum duelo, porque o Palmeiras voltou a ter um rebaixamento e novamente jogou a Série B.
Nas edições seguintes do Brasileirão: em 2014 os rubro-negros conseguiram um imponente 4 x 2 no Maracanã - gols rubro-negros marcados por Alecsandro duas vezes, Paulinho e Márcio Araújo - e houve um empate por 2 x 2 no Pacaembu; em 2015 os palmeiras devolveram a imponente vitória por 4 x 2, num jogo de duas viradas, na primeira vez que os rivais se enfrentaram na Arena Palmeiras, novo estádio alvi-verde (com os quatro gols palmeirenses tendo sido marcados por Jackson, Samir contra, Dudu e Alecsandro), e voltaram a vencer no returno, ganhando de 2 x 1 no Maracanã.
Nas edições do Brasileiro de 2016 e 2017, duas histórias repetidas, com uma vitória palmeirense e um empate: em 16 os alvi-verdes fizeram 2 x 1 no Estádio Mané Garrincha, em Brasília, e houve um empate por 1 x 1 na Arena Palmeiras, e em 2017 houve um empate por 2 x 2 no Estádio Luso-Brasileiro, então apelidado de Ilha do Urubu, e uma vitória alvi-verde por 2 x 0 no seu estádio. No Brasileirão de 2018, dois empates por 1 x 1, na Arena Palmeiras e no Maracanã. No maior jejum da história do confronto, os palmeirenses ficaram 9 jogos sem perder dos rubro-negros, com 4 vitórias e 5 empates.
O jejum acabou no Brasileiro de 2019, com o Flamengo vencendo duas vezes por 3 x 0, curiosamente causando a demissão do treinador alvi-verde nas duas oportunidades; no turno, a vitória no Maracanã causo a queda de Luiz Felipe Scolari, e no retuno, a vitória na Arena do Palmeiras, causou a demissão de Mano Menezes.
Nos Anos 2010, em 18 confrontos, houve 6 vitórias do Palmeiras, 8 empates, e 4 vitórias do Flamengo. No acumulado histórico até o fim de 2019, 44 vitórias palmeirenses e 37 rubro-negras, tendo havido 31 empates.
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