A galeria de títulos internacionais rubro-negros começa a ser escrita com a conquista do Torneio Quadrangular de Lima, conquistado em 1952 no Peru. A base do time já era a que conquistou o Tri-campeonato Carioca de 1953-54-55, com uma linha de frente com Joel, Rubens e o paraguaio Benítez, artilheiro no quadrangular amistoso com 3 gols. Na estreia, em 07 de junho de 1952, o Flamengo venceu por 7 x 4 a um Combinado de Arequipa, e no dia seguinte, 8 de junho, venceu por 2 x 0 ao Deportivo Municipal, gols de Joel e Benítez, no Estádio Nacional de Lima.
No ano seguinte, o segundo título, novamente num quadrangular amistoso, que reuniu Flamengo, Botafogo, San Lorenzo e Boca Juniors em Buenos Aires. Os dois primeiros jogos foram no Estádio La Bombonera. Na estreia, em 24 de março de 1953, empate por 2 x 2 contra o San Lorenzo, gols de Adãozinho e Rubens. Dois dias depois, em 26 de março, novo empate, este por 1 x 1 contra o Boca Juniors, gol rubro-negro de Indio. O jogo que valeu o título foi um clássico carioca no Estádio Monumental de Nuñez. Em 28 de março, vitória do Flamengo sobre o Botafogo por 3 x 0, dois gols de Rubens e um de Joel. Flamengo, Campeão do Torneio Quadrangular da Argentina.
Um novo título num torneio amistoso quadrangular foi conquistado em 1958, na disputa do Torneio de Israel. Taça conquistada após vencer, em 27 de junho, por 7 x 1 ao Hapoel Petah Tikva, de Israel, e, em 30 de junho, por 2 x 0 ao Fostir Atenas, da Grécia.
A conquista mais expressiva, no entanto, veio em 1959, quando o Flamengo se sagrou Campeão do Torneio Hexagonal do Peru, com o time rubro-negro duelando com algumas das equipes mais fortes da América do Sul. O palco foi o mesmo da primeira conquista internacional, sete anos antes, o Estádio Nacional de Lima. A estreia foi com derrota, em 23 de janeiro de 1959, placar de 0 x 2 frente ao Peñarol, do Uruguai. Daí para frente, uma sequência de quatro vitórias e o título, enquanto o Peñarol perdeu para o River Plate e empatou com Universitario e Alianza. Em 25 de janeiro, vitória por 2 x 0 sobre Universitário, do Peru, gols de Henrique Frade e Moacir; em 28 de janeiro, vitória por 4 x 2 sobre o Colo-Colo, do Chile, com gols rubro-negros convertidos por Luís Carlos, Moacir e Babá duas vezes; em 03 de fevereiro, uma convincente goleada por 4 x 1 sobre o River Plate, da Argentina, com gols de Luís Carlos, Henrique Frade duas vezes e Babá para o Flamengo; para sacramentar o título, uma vitória em 6 de fevereiro por 4 x 3 sobre o Alianza lima, do Peru, com três gols de Manuelzinho e um de Henrique Frade. O Flamengo foi o campeão, com o Peñarol em segundo, o Universitario em terceiro, o River Plate em quarto, o Alianza em quinto, e o Colo-Colo na lanterna.
Dois anos depois, em 1961, e uma nova expressiva conquista num torneio amistoso contra algumas das maiores forças da América do Sul. O Flamengo foi Campeão do Torneio Octogonal de Verão. Duas das maiores forças de Rio de Janeiro, São Paulo, Buenos Aires e Montevidéu se enfrentaram em sedes alternativas. O Flamengo fez sua estreia em 4 de janeiro de 1961, vencendo por 2 x 1 ao Corinthians, no Pacaembu, em São Paulo, com gols de Dida e Moacir. No dia 7 de janeiro jogou no Maracanã, onde venceu por 3 x 2 ao São Paulo, com os gols rubro-negros marcados por Babá duas vezes e Dida. A primeira derrota ocorreu em 10 de janeiro, no Maracanã, no clássico carioca que acabou 0 x 1 frente ao Vasco. Foi a vez então do giro internacional. A primeira parada foi na Argentina, onde em 15 de janeiro o time venceu por 1 x 0 ao River Plate, gol de Henrique, dentro do Monumental de Nuñez. Dois dias depois, 17 de janeiro, o time rubro-negro acabou goleado por 0 x 4 pelo Boca Juniors em La Bombonera. Parada seguinte no Uruguai. Em 23 de janeiro, uma vitória por 1 x 0 sobre o Nacional, no Estádio Centenário, em Montevidéu, com um gol de Babá. Dois dias depois, em 25 de janeiro, a vitória que valeu o troféu: 2 x 0 sobre o Cerro, no mesmo Estádio Centenário, com dois gols do meia Gérson, o Canhota de Ouro. O Flamengo foi o Campeão do Octogonal Sul-Americano de 1961, com 10 pontos. O vice-campeão foi o Cerro, do Uruguai, que somou 9 pontos. Terceiro lugar para o Boca Juniors, e quarto para o River Plate, com Corinthians em quinto, Vasco em sexto, São Paulo em sétimo e Nacional em oitavo e último.
Em 1968, o Flamengo foi Campeão do Torneio Quadrangular do Marrocos, em Casablanca, onde venceu em 31 de agosto por 2 x 1 ao Real Forças Armadas, equipe local, e em 2 de setembro ao Racing, da Argentina, por 3 x 2. Os dois títulos internacionais seguintes foram duas edições do Torneio Internacional de Verão do Rio de Janeiro, no Maracanã. Na edição de 1970, em 15 de fevereiro, goleou a Seleção da Romênia por 4 x 1, gols de Arilson duas vezes, Doval e Dionisio, em 18 de fevereiro aplicou uma impiedosa goleada por 6 x 1 sobre o Independiente, gols de Fio, Doval duas vezes, Dionisio duas vezes e Liminha, e em 22 de fevereiro venceu na final ao Vasco por 2 x 0 Vasco, gols de Liminha e Arilson. Na edição de 1972, em 15 de janeiro venceu ao Benfica, de Portugal, por 1 x 0, gol de Fio Maravilha ("foi um gol de anjo, um verdadeiro gol de placa", como cantou Jorge Ben Jor), e em 20 de janeiro bateu novamente ao Vasco na decisão do título, desta vez por 1 x 0, gol de Paulo César Caju.
Veio uma sequência de títulos na Europa entre 1978 e 1981, em plena Era de Ouro do Flamengo, com o time comandado por Zico. O primeiro destes títulos foi o de Campeão do Torneio Palma de Mallorca de 1978, na Espanha. Em 18 de agosto, uma vitória na estreia no quadrangular por 2 x 1 sobre o Rayo Vallecano, gols de Júnior e Cléber, garantindo presença na final, em 19 de agosto, quando conquistou uma brilhante vitória por 2 x 1 sobre o Real Madrid, gols de Cláudio Adão e Cléber.
Em 1979, o Flamengo sagrou-se pela primeira vez Campeão do Troféu Ramón de Carranza, em Cádiz, na Espanha. Em 25 de agosto venceu ao Barcelona 2 x 1, gols de Júlio Cesar Uri e Zico. No dia seguinte, a final, com uma vitória por 2 x 0 sobre o Ujpest, da Hungria, com dois gols do Galinho de Quintino, Zico. No ano seguinte, 1980, o Flamengo voltou para se sagrar Bi-Campeão do Troféu Ramón de Carranza, fez a estreia em 30 de agosto empatando por 2 x 2 com o Dínamo Tbilisi, da União Soviética, gols de Nunes e Adílio, e vencendo nos pênaltis por 4 x 3 para avançar à final. Decidiu o título no dia seguinte e venceu por 2 x 1 ao Bétis, com dois gols de Zico. A temporada na Espanha ainda teve mais um título: Campeão do Troféu Ciudad de Santander de 1980. Em 22 de agosto, venceu por 2 x 0 ao Racing Santander, gols de Zico e Adílio, avançando para fazer a final, na qual venceu, no dia seguinte, por 2 x 1 ao Spartak, da Bulgária, com dois gols de Zico.
Mantendo o ritmo de conquistas, e aquecendo seus motores para o maior ciclo de conquistas internacionais de sua história, o Flamengo foi Campeão do Torneio Internacional de Nápoles em 1981, na Itália. E com uma campanha majestosa! Em 12 de junho goleou por 5 x 1 ao Avelino no Estádio San Paolo, com dois gols de Baroninho, e Adílio, Zico e Leandro completando o marcador. Em 14 de junho, nova goleada, desta vez por 5 x 0 sobre o Napoli, com três gols de Zico, e com Nunes e Adílio fechando a goleada. Um primeiro cartão de visitas de Zico para o futebol italiano, que o veria ainda mais atentamente na Copa do Mundo de 1982, eventos que levaram a Udinese a investir em sua contratação no final do ano de 1983 para a segunda metade da temporada 1983-84 do Calcio, onde também estaria na temporada 1984-85 inteira.
As maiores glórias vieram no 2º semestre de 1981. O Flamengo sagrou-se Campeão da Taça Libertadores da América de 1981. Fez sua estreia na competição em 3 de julho, num empate por 2 x 2 frente ao Atlético Mineiro, no Mineirão. Depois venceu ao Cerro Porteño, do Paraguai, por 5 x 2, e empatou com o Olimpia, também do Paraguai (1 x 1) e com o Atlético Mineiro (2 x 2), estes três jogos disputados no Maracanã. Viajou então a Assunção, onde venceu ao Cerro Porteño por 4 x 2, e empatou sem gols com o Olimpia. Flamengo e Atlético terminaram empatados, tendo havido a necessidade de um jogo-desempate para definir quem avançaria à 2ª fase. O polêmico jogo, no Estádio Serra Dourada, em Goiânia, terminou após uma sequência de expulsões de jogadores do Atlético Mineiro ainda no 1º tempo, sendo declarada a vitória rubro-negra por WO. Na 2ª fase, o time rubro-negro não teve dificuldades, venceu ao Deportivo Cali por 1 x 0 na Colômbia, ao Jorge Wilstermann por 2 x 1 na Bolívia, ao Deportivo Cali por 3 x 0 no Maracanã, e ao Jorge Wilstermann por 4 x 1 no Maracanã. Avançou à final continental contra o Cobreloa, do Chile. No primeiro jogo, vitória rubro-negra por 2 x 1 no Maracanã, com dois gols de Zico. No segundo jogo, derrota por 1 x 0 em Santiago, tendo sofrido o gol que impediu o título lá mesmo aos 39 minutos do 2º tempo. Terceiro jogo, desempate em campo neutro, disputado em 23 de novembro no Estádio Centenário, em Montevidéu. O Flamengo venceu por 2 x 0, novamente com dois gols de Zico e se sagrou Campeão da América!
Pouco depois, viajou para Tóquio, no Japão, para enfrentar o campeão europeu pela Copa Intercontinental, no dia 13 de dezembro. O Liverpool havia se sagrado campeão da Copa dos Campeões da UEFA ao vencer ao Real Madrid na final. Com uma atuação sensacional, o time rubro-negro fez 3 x 0 ainda no 1º tempo, com dois gols de Nunes e um de Adílio. O Flamengo tornava-se assim Campeão Mundial Interclubes de 1981. O ápice da história do Clube de Regatas do Flamengo!
Depois do ápice, levou 5 anos para o clube erguer outro troféu no exterior, e desta vez um título em jogo único, mas com relevância por sua tradição. Em 1986 o Flamengo foi Campeão do Troféu Naranja, em Valencia, na Espanha. Em 26 de agosto bateu o anfitrião Valencia por 3 x 0, gols de Vinícius, duas vezes, e Bebeto.
Em 1987 dois títulos conquistados em torneios amistosos quadrangulares na África. Primeiro, foi Campeão do Torneio Air Gabon, no Gabão, ao superar em 29 de maio por 3 x 0 à Seleção do Gabão, gols de Zé Ricardo, Adalberto e Aírton, e em 31 de maio por 2 x 0 ao African Sports, da Costa do Marfim, com gols de Bebeto e Andrade. Na sequência, foi Campeão do Torneio Internacional de Angola. Jogando em Luanda, venceu em 1 de agosto à Seleção de Angola por 3 x 0, gols de Nunes, duas vezes, e Alcindo, e no dia seguinte venceu por 3 x 0 ao Boavista, de Portugal, com dois gols de Kita e um do ponta-esquerda Marquinho.
No ano seguinte, foi a vez de levantar troféu na Ásia. O Flamengo foi Campeão da Copa Kirin de 1988, no Japão. Num quadrangular em jogaram todos contra todos e os dois melhores avançaram para fazer uma final. A estreia foi em 29 de maio, no Estádio Nacional de Tóquio, mesmo local da conquista do Mundial Interclubes em 1981, com uma vitória por 3 x 1 sobre a Seleção do Japão, gols de Zico, do lateral-direito Paulo César e do volante Delacir. No segundo jogo, um empate, em 2 de junho, por 1 x 1 contra o Bayer Leverkusen, da Alemanha, com gol rubro-negro marcado pelo zagueiro Edinho. No terceiro jogo, em 5 de junho, empate por 1 x 1 contra a Seleção da China, com gol do atacante reserva Gérson. Final contra os alemães, em 7 de junho, com vitória por 1 x 0 sobre o Bayer Leverkusen, gol de Zico. O Estádio Nacional de Tóquio via o Galinho de Quintino mais uma vez levantar uma taça.
Em 1988 e em 1989, foi a vez de voltar a levantar troféus na Europa. O clube foi Campeão do Troféu Colombino de 1988, em Huelva, na Espanha. Em 13 de agosto, venceu ao Zaragoza por 2 x 1, com gols de Luvanor e Zinho, e em 14 de agosto, na final, venceu ao Recreativo Huelva por 1 x 0, com gol de Aldair. No ano seguinte, sagrou-se Campeão do Torneio de Hamburgo de 1989, na Alemanha. Em 9 de agosto venceu por 2 x 0 ao Saint Pauli, gols de Nando e Alcindo, e em 10 de agosto, na final, venceu por 3 x 1 ao Hamburgo, com gols de Zico, Ailton e Nando.
Em 1990, foi a vez de ir levantar título na América do Norte. O Flamengo se sagrou Campeão da Copa Marlboro em 1990, em Nova Jersey, nos EUA. Em 10 de agosto, no Giants Stadium, venceu por 1 x 0 à Seleção dos Estados Unidos, com gol do zagueiro Fernando (o mesmo que fez o gol do título da Copa do Brasil naquele mesmo ano). Em 12 de agosto, na final, uma vitória por 1 x 0 sobre o Alianza Lima, do Peru, com gol do centroavante Gaúcho.
Em 1993 houve mais uma conquista na América do Sul, em torneio amistoso disputado na Argentina. Jogando no Estádio José Amalfitami, Buenos Aires, o Flamengo foi Campeão da Taça Libertad. Em 30 de janeiro de 1993, venceu por 2 x 0 ao Vélez Sarsfield, com gols de Nilson e Nélio, e depois venceu por 3 x 0 ao Huracán, com gols de Nilson, duas vezes, e Djalminha.
Em 1994, outra conquista expressiva, com o Flamengo sendo Campeão do Torneio de Kuala Lumpur, na Malásia. Em 17 de julho, na estreia, um empate sem gols frente à Seleção da Austrália. Em 21 de julho, vitória por 2 x 1 sobre o Leeds United, da Inglaterra, com gols de Rodrigo Mendes e Magno. A decisão do título ficou para a última rodada do quadrangular, contra um peso-pesado do futebol mundial. Em 23 de julho, o Flamengo venceu por 3 x 1 ao Bayern de Munique, com gols de Rogério Lourenço, Marquinhos e Sávio. Foi a última conquista expressiva frente a europeus antes da implementação da Lei Bosman na União Européia, que mudou a dinâmica do mercado futebolístico mundial, transformando os grandes times europeus em "pequenas seleções mundiais" e abrindo um enorme e muito maior abismo financeiro frente à realidade do futebol dos demais continentes.
Um novo título internacional foi conquistado em 1996, quando o Flamengo foi o Campeão da Copa de Ouro da CONMEBOL, um torneio oficial, em formato quadrangular, disputado por: Grêmio (campeão da Libertadores 1995), Flamengo (vice-campeão da Supercopa Libertadores 1995, o campeão Independiente desistiu da disputa), Rosário Central, da Argentina (campeão da Copa Conmebol 1995), e São Paulo (campeão da Copa dos Campeões da Copa Conmebol). O torneio foi disputado no Estádio Vivaldão, em Manaus. Em 13 de agosto, o time rubro-negro venceu por 2 x 1 ao Rosário Central, com dois gols de Fábio Baiano, e em 16 de agosto venceu na final, por 3 x 1, ao São Paulo, com três gols de Sávio.
A última conquista internacional no Século XX foi a de Campeão da Copa Mercosul de 1999. A competição sucedeu à Supercopa Libertadores e antecedeu à Copa Sul-Americana (teve apenas 4 edições). O torneio, em formato de "Liga", reunia as principais equipes de Brasil, Argentina, Uruguai, Paraguai e Chile. Na 1ª fase, vitória por 2 x 1 sobre o Olimpia, no Maracanã, e goleada po 4 x 0 sobre o Colo-Colo no Estádio Nacional de Santiago, no Chile. Depois uma sequência ruim: derrotas por 2 x 0 para a Universidad de Chile, em Santiago, e por 3 x 1 para o Olimpia, em Assunção, e um empate por 2 x 2 contra o Colo-Colo, no Maracanã. Na última rodada, a classificação dependia de uma goleada sobre a Universidad de Chile no Maracanã. O time rubro-negro conseguiu, goleou por 7 x 0, com quatro gols de Romário, e avançou às quartas de final. No playoff, empatou por 1 x 1 com o Independiente, no Estádio Avellaneda, e depois goleou por 4 x 0 no Maracanã, com dois gols de Leandro Machado, e Romário e Fábio Baiano completando a goleada. Na semi-final, praticamente resolveu a situação no jogo de ida, no qual meteu 3 x 0 no Peñarol, com gols de Leandro Machado, Maurinho e Lê. Em Montevidéu, perdeu por 3 x 2, mas sem sustos avançou para fazer a final contra o Palmeiras, em dois jogos que foram antológicos. No primeiro jogo, no Maracanã, o Flamengo venceu por 4 x 3, com gols de Caio Ribeiro, duas vezes, Juan e Reinaldo. No jogo de volta, em São Paulo, o empate por 3 x 3, com gols rubro-negros marcados por Caio Ribeiro, Rodrigo Mendes e Lê, garantiu o título continental para o Flamengo.
No início do Século XXI, o calendário apertado impediu que houvesse tempo para a disputa de torneios amistosos em outros continentes. O Flamengo chegou às finais da Copa Mercosul de 2001 (batido nos pênaltis pelo San Lorenzo) e da Copa Sul-Americana de 2017.
Em 2019 o Flamengo voltou a jogar um torneio amistoso internacional. O último título de uma competição em tais moldes havia sido no Torneio See em Kuala Lampur, em 1994. O clube jogou a Florida Cup, nos Estados Unidos, um torneio quadrangular também reunia a São Paulo, Ajax, da Holanda, e Eintracht Frankfurt, da Alemanha. Ne estreia contra os holandeses, Huntelaar abriu o placar aos 16 minutos, e o colombiano Fernando Uribe empatou logo na sequência. Ainda no 1º tempo, Labyad fez o segundo, e antes do intervalo Uribe voltou a marcar, colocando o 2 x 2 no placar que perduraria até o fim. A partida foi para a disputa de pênaltis, vencida pelo time rubro-negro por 4 x 3. No outro jogo, o Eintracht venceu ao São Paulo, e decidiu o título contra o Flamengo. Em 12 de janeiro foi a final. O Flamengo venceu por 1 x 0 com gol do jovem Jean Lucas no fim do 1º tempo, sagrando-se Campeão da Florida Cup 2019.
A grande conquista veio no entanto quando o Flamengo se sagrou Campeão da Copa Libertadores da América de 2019. Na 1ª Fase o Flamengo caiu num grupo que tinha três campeões de Libertadores. Na estreia foi a quase 4 mil metros de altitude enfrentar ao San Jose, da Bolivia, voltando com uma vitória por 1 x 0. Depois fez uma sequência de três jogos no Maracanã, onde venceu à LDU, do Equador (3 x 1), perdeu para o Peñarol, do Uruguai (0 x 1) e goleou ao San Jose, da Bolívia (6 x 1). Na 5ª rodada, mais uma partida na altitude, desta vez em Quito, no Equador, onde foi enfrentar à LDU. Saiu na frente, mas acabou sofrendo a virada e terminando derrotado. Com isso, teve pela frente uma difícil missão na rodada final, precisando de um empate contra o Peñarol em Montevidéu, resultado que classificaria o Flamengo e eliminaria aos uruguaios. Foi um jogo muito acirrado, no qual o time conseguiu segurar o empate sem gols até o final, garantindo a classificação às oitavas de final. Nesta fase foi mais uma vez ao Equador, mas desta vez sem precisar subir à altitude. O adversário foi o Emelec, de Guaiaquil. No 1º jogo o time foi derrotado por 2 x 0, tendo a difícil missão de reverter esta desvantagem na volta, no Maracanã, onde o Flamengo conseguiu seus dois gols logo no começo do jogo, mas não conseguiu a classificação no tempo normal. A disputa foi para os pênaltis, e Diego Alves garantiu a classificação, com uma vitória por 4 x 2. Nas quartas de final, o aversário foi o Internacional. O time rubro-negro venceu por 2 x 0 no Maracanã. Em Porto Alegre, na volta, o Inter saiu na frente, mas o Flamengo conseguiu o empate e garantiu com ele a classificação às semi-finais, onde o adversário foi outra vez um gaúcho, desta vez o Grêmio. No jogo de ida, em Porto Alegre, o time rubro-negro dominou, vencia por 1 x 0, mas cedeu o empate no finzinho. No Maracanã, não teve piedade, e aplicou uma histórica goleada de 5 x 0 sobre o rival. A final, pela primeira vez na história em jogo único, foi em Lima,no Peru. O adversário foi o River Plate, que bateu ao Boca Juniors na outra semi-final. Um jogo de epopeia! Os argentinos saíram na frente logo no começo do jogo, e o placar adverso se arrastou por toda a partida. Aos 43 minutos do 2º tempo, Bruno Henrique fez jogada pela ponta, cortou para o meio, e enfiou em profundidade para o uruguaio De Arrascaeta, que tocou para o meio e encontrou Gabigol sozinho na pequena área para empurrar para as redes. Mal dada a saída, aos 46 minutos, Diego lançou, a zaga não cortou e a bola sobrou para Gabigol bater forte e estufar a rede. Virada monumental! Flamengo 2 a 1, campeão!
Campeão Sul-Americano, o Flamengo se classificou para a disputa do Mundial de Clubes da FIFA, a ser disputado em 2019 em Doha, no Catar. Além do Flamengo, classificaram-se o Liverpool, campeão da Liga dos Campeões da UEFA, o Monterrey, do México, campeão das Américas Central e do Norte, o Esperance, da Tunísia, campeão da África, o Al Hilal, da Arábia Saudita, campeão da Ásia, o Hienghene, da Nova Caledômia, campeão da Oceania, e o Al Sadd, do Catar, como campeão do país-sede.
Em 2019 o Flamengo voltou a jogar um torneio amistoso internacional. O último título de uma competição em tais moldes havia sido no Torneio See em Kuala Lampur, em 1994. O clube jogou a Florida Cup, nos Estados Unidos, um torneio quadrangular também reunia a São Paulo, Ajax, da Holanda, e Eintracht Frankfurt, da Alemanha. Ne estreia contra os holandeses, Huntelaar abriu o placar aos 16 minutos, e o colombiano Fernando Uribe empatou logo na sequência. Ainda no 1º tempo, Labyad fez o segundo, e antes do intervalo Uribe voltou a marcar, colocando o 2 x 2 no placar que perduraria até o fim. A partida foi para a disputa de pênaltis, vencida pelo time rubro-negro por 4 x 3. No outro jogo, o Eintracht venceu ao São Paulo, e decidiu o título contra o Flamengo. Em 12 de janeiro foi a final. O Flamengo venceu por 1 x 0 com gol do jovem Jean Lucas no fim do 1º tempo, sagrando-se Campeão da Florida Cup 2019.
A grande conquista veio no entanto quando o Flamengo se sagrou Campeão da Copa Libertadores da América de 2019. Na 1ª Fase o Flamengo caiu num grupo que tinha três campeões de Libertadores. Na estreia foi a quase 4 mil metros de altitude enfrentar ao San Jose, da Bolivia, voltando com uma vitória por 1 x 0. Depois fez uma sequência de três jogos no Maracanã, onde venceu à LDU, do Equador (3 x 1), perdeu para o Peñarol, do Uruguai (0 x 1) e goleou ao San Jose, da Bolívia (6 x 1). Na 5ª rodada, mais uma partida na altitude, desta vez em Quito, no Equador, onde foi enfrentar à LDU. Saiu na frente, mas acabou sofrendo a virada e terminando derrotado. Com isso, teve pela frente uma difícil missão na rodada final, precisando de um empate contra o Peñarol em Montevidéu, resultado que classificaria o Flamengo e eliminaria aos uruguaios. Foi um jogo muito acirrado, no qual o time conseguiu segurar o empate sem gols até o final, garantindo a classificação às oitavas de final. Nesta fase foi mais uma vez ao Equador, mas desta vez sem precisar subir à altitude. O adversário foi o Emelec, de Guaiaquil. No 1º jogo o time foi derrotado por 2 x 0, tendo a difícil missão de reverter esta desvantagem na volta, no Maracanã, onde o Flamengo conseguiu seus dois gols logo no começo do jogo, mas não conseguiu a classificação no tempo normal. A disputa foi para os pênaltis, e Diego Alves garantiu a classificação, com uma vitória por 4 x 2. Nas quartas de final, o aversário foi o Internacional. O time rubro-negro venceu por 2 x 0 no Maracanã. Em Porto Alegre, na volta, o Inter saiu na frente, mas o Flamengo conseguiu o empate e garantiu com ele a classificação às semi-finais, onde o adversário foi outra vez um gaúcho, desta vez o Grêmio. No jogo de ida, em Porto Alegre, o time rubro-negro dominou, vencia por 1 x 0, mas cedeu o empate no finzinho. No Maracanã, não teve piedade, e aplicou uma histórica goleada de 5 x 0 sobre o rival. A final, pela primeira vez na história em jogo único, foi em Lima,no Peru. O adversário foi o River Plate, que bateu ao Boca Juniors na outra semi-final. Um jogo de epopeia! Os argentinos saíram na frente logo no começo do jogo, e o placar adverso se arrastou por toda a partida. Aos 43 minutos do 2º tempo, Bruno Henrique fez jogada pela ponta, cortou para o meio, e enfiou em profundidade para o uruguaio De Arrascaeta, que tocou para o meio e encontrou Gabigol sozinho na pequena área para empurrar para as redes. Mal dada a saída, aos 46 minutos, Diego lançou, a zaga não cortou e a bola sobrou para Gabigol bater forte e estufar a rede. Virada monumental! Flamengo 2 a 1, campeão!
Campeão Sul-Americano, o Flamengo se classificou para a disputa do Mundial de Clubes da FIFA, a ser disputado em 2019 em Doha, no Catar. Além do Flamengo, classificaram-se o Liverpool, campeão da Liga dos Campeões da UEFA, o Monterrey, do México, campeão das Américas Central e do Norte, o Esperance, da Tunísia, campeão da África, o Al Hilal, da Arábia Saudita, campeão da Ásia, o Hienghene, da Nova Caledômia, campeão da Oceania, e o Al Sadd, do Catar, como campeão do país-sede.
O torneio começou com o Al Sadd vencendo por 3 x 1 ao Hienghene, e assim avançando para enfrentar ao Monterrey, duelo para definir o adversário dos ingleses na semi-final. Os mexicanos venceram por 3 x 2. No mesmo dia, na outra chave, o Al Hilal ganhou por 1 x 0 do Esperance, obtendo o direito de enfrentar ao Flamengo pela semi-final. No ano anterior, o River Plate havia caído para o Al Ain nos pênaltis, assim que embora o amplo favoritismo fosse rubro-negro, o alerta devia ser mantido ligado. Foi duro, com susto, superação e necessidade de virada. O 1º tempo terminou com vantagem de 1 a 0 do Al Hilal, mas no 2º tempo veio a virada e uma vitória suada por 3 x 1. A dificuldade não foi exclusividade rubro-negra, pois no dia seguinte o Liverpool também precisou suar, vencendo ao Monterrey, do México, por 2 x 1, com o gol da vitória saindo pelos pés do brasileiro Roberto Firmino só nos descontos da etapa final.
A torcida rubro-negra entoou durante todo o ano de 2019 a música que aclamava: "em dezembro de 81, 3 a 0 no Liverpool, e agora seu povo, pede o mundo de novo". Devem ter sido forças ocultas do universo que conspiraram para que 38 anos depois, ao voltar a uma final de Mundial Interclubes, o adversário fosse novamente o Liverpool. Em 21 de dezembro, no Khalifa Stadium, em Doha, no Catar, o time rubro-negro enfrentaria o campeão europeu, que naquele momento era o líder do Campeonato Ingês com 10 pontos de vantagem para o vice-líder, 14 pontos a frente do campeão da temporada anterior, o Manchester City, 20 a frente do Chelsea e incríveis 24 de vantagem para o rico Manchester United. E só haviam sido jogadas 17 das 38 rodadas da temporada inglesa. Um gigante, jogando no mais alto nível da Europa. Mas do outro lado, o time de Jorge Jesus jogava no mais alto nível do futebol brasileiro e da América do Sul. Um autêntico embate de gigantes, entre o que havia de melhor técnica e taticamente dos dois lados do Oceano Atlântico.
O time rubro-negro tomou um susto logo com 40 segundos de jogo, quando o centroavante brasileiro Firmino entrou cara a cara com Diego Alves, mas chutou por cima. Nos 5 primeiros minutos, o Liverpool teve 3 chances claras de gol. Daí em diante a partida se equilibrou, e o Flamengo, sem se retrancar e abdicar de seu jogo ofensivo, foi superior em vários momentos, mas sem criar grandes chances. No 2º tempo, o filme se repetiu, com Firmino logo a um minuto e meio tendo grande chance, mas acertando a trave (a bola ainda cruzou po trás de Diego Alves e quase acertou a outra trave). A partida se manteve equilibrada, com leve superioridade do time inglês. Nos acréscimos o árbitro marcou pênalti para os Reds, mas voltou atrás após consultar o árbitro de vídeo. Prorrogação! E com 8 minutos de tempo extra, em contra-ataque, Firmino enfim fez o seu. Era o 76º jogo rubro-negro na temporada, enquanto o time inglês não havia jogado nem 25. Ao final, no preparo físico os ingleses se impuseram. Liverpool 1 a 0.
Em 2021, o Flamengo voltou a disputar uma final de Copa Libertadores da América, mas acabou derrotado por 2 a 1 pelo Palmeiras em Montevidéu. Na edição seguinte, de 2022, voltou mais uma vez à final. Foi a 9ª vez na história na qual um clube chegou a três finais de Libertadores num intervalo de quatro anos, feito antes alcançado por Peñarol, Estudiantes, Independiente, Boca Juniors duas vezes, América de Cali, Olimpia e São Paulo. Na 1ª Fase o Flamengo não teve dificuldades para avançar no grupo que também tinha a Talleres, da Argentina, Universidad Católica, do Chile, e Sporting Cristal, do Peru. Só não venceu um dos jogos, empatando como visitante em solo argentino. No mata-mata, foi implacável, vencendo a todos os seus jogos, superando duas vezes ao Tolima nas oitavas de final (com goleada por 7 a 1 no Marcanã), ao Corinthians nas quartas de final, e ao Vélez Sarsfield na semi-final (com uma histórica goleada por 4 a 0 dentro da Argentina). A final, em jogo único mais uma vez, foi com vitória por 1 a 0, gol de Gabigol, sobre o Athlético Paranaense, em Guayaquil, no Equador. Tri-campeão da América! Invicto! E com a maior campanha da história da Libertadores da América até então: 12 vitórias e 1 empate.
Mais uma vez no Mundial Interclubes que, por conta da Copa do Mundo de 2022 ter sido disputada pela primeira vezna história em novembro, para evitar o calor da sede, no Qatar, foi disputado somente em fevereiro de 2023, após as férias do elenco, o time rubro-negro não conseguiu chegar à final contra o Real Madrid. Foi eliminado na semi-final, derrotado pelo Al Hilal, da Arábia Saudita, em Tanger, no Marrocos. Terminou com um 3º lugar.
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Mais detalhes:
* 1959: Flamengo Campeão do Hexagonal de Lima
* 1961: Flamengo Campeão do Octogonal Sul-Americano de Verão
* 1968: Flamengo Campeão do Troféu Mohamed V no Marrocos
* 1978: Flamengo Campeão do Troféu Palma de Mallorca
* 1983: Flamengo, Vice-campeão do Mundialito de Clubes
* 1988: Flamengo Campeão da Copa Kirin no Japão
* 1999: Flamengo Campeão da Copa Mercosul
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